ทำไมกรดคาร์บอกซิลิกจึงเป็นกรด? กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว องค์ประกอบและโครงสร้าง

อิ่มตัว (ส่วนปลาย) กรดคาร์บอกซิลิก - สารประกอบ (ไม่มีพันธะสั้นในไฮโดรคาร์บอนเรดิคัล) มีสูตรทั่วไป СлН2л + 1СООН วิธีการผลิต 1. การออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ: 3CH3CH2OH + 2K2SG207 + 8H2S04 - 3CH3COOH + + 2K2S04 + 2Cr2 (S04)3 + 11H20 2. การเกิดออกซิเดชันของอัลดีไฮด์: 5CH3CH0 + 2KMn04 + 3H2S04 - 5CH3CC>OH * K2S04 + 2H2S04s: H + R "-C00-R * + H20 ^ R "-COOH + R" OH กรดคาร์บอกซิลิกเฮไลด์: มีวิธีการเฉพาะในการรับตัวแทนแต่ละราย (ดู กรดฟอร์มิกและกรดอะซิติก) คุณสมบัติทางกายภาพ ตัวแทนแรกของอนุกรมคล้ายคลึงกัน ของกรดอัลคาโนอิก (Q -C3) ภายใต้สภาวะปกติจะเป็นของเหลวที่เคลื่อนที่ได้ง่ายโดยมีกลิ่นเฉพาะตัวที่คมชัด ตัวอย่างเช่น กรดเอทาโนอิก ( อะซิติก) มีกลิ่นเฉพาะของ "อะซิติก" ตัวแทนระดับกลางของซีรีส์นี้ (C4 - Q) มีความหนืด , ของเหลว "มัน" ที่มีกลิ่นเฉพาะตัว กรดที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 10 อะตอมขึ้นไปจะเป็นของแข็ง สารที่แทบไม่มีกลิ่น กรดคาร์บอกซิลิกสามารถละลายได้สูงในตัวทำละลายอินทรีย์ ในน้ำ ความสามารถในการละลายจะลดลงตามความยาวของไฮโดรคาร์บอนเรดิคัลที่เพิ่มขึ้น กรดที่มีอะตอมของคาร์บอน 1-3 สามารถผสมกับน้ำได้อย่างไม่สิ้นสุด 4-9 - จำกัด 10 และสูงกว่า - ไม่ละลายในน้ำในทางปฏิบัติ จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกนั้นสูงกว่าจุดเดือดของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์ที่สอดคล้องกันมาก สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่ากรดคาร์บอกซิลิกในสถานะก๊าซก่อตัวเป็นไดเมอร์เนื่องจากพันธะไฮโดรเจน ซึ่งเกิดขึ้นได้ง่ายเนื่องจากลักษณะโครงสร้างของกลุ่มคาร์บอกซิล: O n-O R-C ^ ^ C-R 29.2 ระบุคุณสมบัติทางกายภาพของตัวแทนบางส่วนของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว ตารางที่ 29.2. คุณสมบัติทางหน้าที่ของตัวแทนของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว ชื่อกรด สูตร จุดหลอมเหลว °C จุดเดือด "C ฟอร์มิก HCOOH 8.2 100.5 อะซิติก CHeCOOH 16.6 118.5 โพรนิโอนิก C2H5COOH -20.7 141.1 ,1 163.0 Valeric C4H9COOH -34.5 186.0 Caproic C5H11COOH -1.5 20.20 สารเอนทิก |3COOH -10.5 223.0 Capric C7H15COOH 16D 237.5 Pelargonic CgHiTCOOH 12.5 253.0 Capric C9H19COOH 31.5 268.4 Palmitic C.5 H31COOH 62.6 271.5 Stearic C.7H35COOH 69.4 287.0 group มีการเคลื่อนย้ายที่เพิ่มขึ้นเนื่องจากอิทธิพลของกลุ่ม CO (ดู ข้างบน). ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดคาร์บอกซิลิกจะแยกตัวออก: อย่างไรก็ตาม เนื่องจากธรรมชาติของโควาเลนต์ของโมเลกุลกรดคาร์บอกซิลิก สมดุลการแยกตัวที่ระบุไว้ข้างต้นจึงค่อนข้างเลื่อนไปทางซ้ายอย่างแรง ดังนั้นกรดคาร์บอกซิลิกจึงเป็นกรดอ่อน ค่าคงที่การแยกตัวของกรดคาร์บอกซิลิกแบบอิ่มตัวที่มีความเข้มข้นตั้งแต่ 1.77 -10 "4 (HCOOH) ถึง (QHnCOOH) กล่าวคือ เมื่อเปรียบเทียบกับกรดอนินทรีย์เช่น HC1, HN03 หรือ H2S04 พวกมันอ่อน แต่แข็งแกร่งกว่ากรดคาร์บอนิก (Ki = 1 10-7) 2. การก่อตัวของเกลือ กรดคาร์บอกซิลิกมีคุณสมบัติทั้งหมดของกรดธรรมดา พวกมันทำปฏิกิริยากับโลหะที่ออกฤทธิ์ ออกไซด์พื้นฐาน, เบสและเกลือของกรดอ่อน: กรดคาร์บอกซิลิกอ่อนแอดังนั้นกรดแร่ที่แรงจะแทนที่พวกมันจากเกลือที่เกี่ยวข้อง: CH3COONa + HCl -CH3COOH + NaCl เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกในสารละลายน้ำจะถูกไฮโดรไลซ์: CH3COOK + n20 CH3COOH + KOH ความแตกต่างระหว่าง กรดคาร์บอกซิลิกและกรดแร่อยู่ในความเป็นไปได้ในการสร้างอนุพันธ์เชิงหน้าที่จำนวนหนึ่ง 3. การก่อตัวของอนุพันธ์เชิงหน้าที่ของกรดคาร์บอกซิลิก เมื่อเปลี่ยนหมู่ OH เป็นกรดคาร์บอกซิลิก กลุ่มต่างๆ(X) อนุพันธ์ของกรดเชิงฟังก์ชันที่มีสูตรทั่วไป R-CO-X ถูกสร้าง; ในที่นี้ R หมายถึงหมู่อัลคิลหรือหมู่เอริล กรดคลอไรด์ได้มาจากการกระทำของฟอสฟอรัส (V) คลอไรด์ต่อกรด: R-co-OH + pa5- * R-co-a + poa3 + Ha เอสเทอร์เกิดขึ้นจากการให้ความร้อนกรดด้วยแอลกอฮอล์ต่อหน้ากรดซัลฟิวริก ( ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันแบบย้อนกลับได้): h2so4 กลไกของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันถูกกำหนดโดยวิธี "อะตอมที่ติดแท็ก" เอสเทอร์ยังสามารถได้รับโดยการทำปฏิกิริยากับกรดคลอไรด์และแอลกอฮอล์ของโลหะอัลคาไล: ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกคลอไรด์กับแอมโมเนียนำไปสู่การก่อตัวของเอไมด์: CH3 - CO - CI + 2NH3 - CH3 - CO - NH2 + NH4CI นอกจากนี้ยังสามารถรับเอไมด์ได้ โดยการให้ความร้อนเกลือแอมโมเนียมของกรดคาร์บอกซิลิก: t CH3-COONH4-»CH3-CO-NH2+H2O R-CO- 4 คุณสมบัติหลายประการของกรดคาร์บอกซิลิกเกิดจากการมีอยู่ของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ดังนั้นภายใต้การกระทำของฮาโลเจนกับกรดในแสงกรดที่ถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนจะเกิดขึ้นและอะตอมไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกับกลุ่มคาร์บอกซิล (a-atom) จะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน: 5. ปฏิกิริยารีดอกซ์ของคาร์บอกซิลิก กรด ในบรรยากาศของ 02 กรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมดจะถูกออกซิไดซ์เป็น CO2 และ H20: CHeSCHUN + 202 -1 2CO2 + 2H2O กรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวสามารถทนต่อการกระทำของสารออกซิไดซ์ที่แรงเช่น HNO3 และ H2SO4 เข้มข้น (ยกเว้นกรดฟอร์มิก) . กรดคาร์บอกซิลิกภายใต้การกระทำของตัวรีดิวซ์ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์หรือแอลกอฮอล์ได้: 6. ปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชัน กรดโมโนคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัวเนื่องจากความแข็งแรงสูง การเชื่อมต่อ CCเมื่อถูกความร้อนพวกเขาจะ decarboxylate ด้วยความยากลำบาก สิ่งนี้ต้องการการหลอมรวมของเกลือโลหะอัลคาไลของกรดคาร์บอกซิลิกกับด่าง: CH3-CH2-COONa + NaOH i CjHfij-f-Na2C03 ตัวแทนรายบุคคล กรดฟอร์มิก (มีเทน) ชื่อนี้เกิดจากการที่กรดมีอยู่ในสารคัดหลั่งของมด HCOOH เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุน กรดฟอร์มิกได้มาจากการให้ความร้อนกับคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) ด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์แบบผง กรดฟอร์มิกไม่เสถียรต่อการกระทำของกรดซัลฟิวริกเข้มข้นและกรดไนตริกซึ่งต่างจากกรดโมโนคาร์บอกซิลิกแบบอิ่มตัวอื่นๆ ตัวรีดิวซ์ที่แรง: รูปแบบโลหะอัลคาไลเปลี่ยนเป็นเกลือของกรดออกซาลิก 2HCOONa i H2T+Na2C204 กรดฟอร์มิกใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเคมี ยา สิ่งทอและเครื่องหนัง กรดอะซิติก (ระยะ) CH3COOH เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุน กรดอะซิติกได้มาจากตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของบิวเทน สำหรับวัตถุประสงค์ด้านอาหารและยา กรดอะซิติกได้มาจากการหมักกรดอะซิติกของของเหลวที่มีเอทิลแอลกอฮอล์ กรดอะซิติกใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเคมี ยา อาหาร สิ่งทอและสี กรด Palmitic (hexadecanoic) ScH^COOH และกรดสเตียริก (octadecanoic) C17H35COOH เป็นของแข็งสีขาว ไม่มีกลิ่นและไม่มีรส ไม่ละลายในน้ำ ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ พวกเขาเป็นส่วนหนึ่งของคนส่วนใหญ่ น้ำมันพืชและไขมันสัตว์ ได้จากการสะพอนิฟิเคชั่นของไขมันและน้ำมัน ส่วนผสมของกรดปาลมิติกและกรดสเตียริกเรียกว่าสเตียริน โดย คุณสมบัติทางเคมีเป็น ตัวแทนทั่วไปจำกัดกรดคาร์บอกซิลิก ใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตผงซักฟอกและ เครื่องสำอางในอุตสาหกรรมเคมีและยา