რატომ არის კარბოქსილის მჟავები მჟავე? უჯერი კარბოქსილის მჟავები. შემადგენლობა და სტრუქტურა

გაჯერებული (ზღვრული) კარბოქსილის მჟავები - ნაერთებს (ნახშირწყალბადის რადიკალში არ არის მოკლე ბმები) აქვთ ზოგადი ფორმულა СлН2л + 1СООН. წარმოების მეთოდები 1. პირველადი სპირტების დაჟანგვა: 3CH3CH2OH + 2K2SG207 + 8H2S04 - 3CH3COOH + + 2K2S04 + 2Cr2 (S04)3 + 11H20 2. ალდეჰიდების დაჟანგვა: 5CH3CH2OH + 2K2SG207 + 8H2S04 - 3CH3COOH + + 2K2S04 + 2Cr2 (S04)3 + 11H20 2. ალდეჰიდების დაჟანგვა: 5CH3CH2OH H + R "-C00-R * + H20 ^ R "-COOH + R" OH კარბოქსილის მჟავას ჰალოიდები: არსებობს ცალკეული წარმომადგენლების მიღების სპეციფიკური მეთოდები (იხ. ჭიანჭველა და ძმარმჟავები). ფიზიკური თვისებები. ჰომოლოგიური სერიის პირველი წარმომადგენლები. ალკანური მჟავების (Q -C3) ნორმალურ პირობებში ადვილად მოძრავი სითხეებია მკვეთრი დამახასიათებელი სუნით. მაგალითად, ეთანოინის (ძმარმჟავას) აქვს დამახასიათებელი "ძმარვის" სუნი. ამ სერიის შუა წარმომადგენლები (C4 - Q) ბლანტია. , "ზეთოვანი" სითხეები დამახასიათებელი სუნით. მჟავები ათი ან მეტი ნახშირბადის ატომით მყარია. ნივთიერებები, რომლებიც პრაქტიკულად უსუნოა. კარბოქსილის მჟავები ძალიან ხსნადია ორგანულ გამხსნელებში; წყალში მათი ხსნადობა მცირდება ნახშირწყალბადის რადიკალის სიგრძის გაზრდით. 1-3 ნახშირბადის ატომის შემცველი მჟავები უსასრულოდ ერევა წყალთან, 4-9 - შეზღუდული, 10 და მეტი - პრაქტიკულად წყალში უხსნადი. კარბოქსილის მჟავების დუღილის წერტილი გაცილებით მაღალია, ვიდრე მათი შესაბამისი ალკოჰოლებისა და ალდეჰიდების დუღილის წერტილი. ეს აიხსნება იმით, რომ კარბოქსილის მჟავები აირისებრ მდგომარეობაში ქმნიან დიმერებს წყალბადის ბმების გამო, რომლებიც ადვილად წარმოიქმნება კარბოქსილის ჯგუფის სტრუქტურული მახასიათებლების გამო: O n-O R-C ^ ^ C-R. 29.2 მიუთითებს გაჯერებული კარბოქსილის მჟავების ზოგიერთი წარმომადგენლის ფიზიკურ თვისებებზე. ცხრილი 29.2. გაჯერებული კარბოქსილის მჟავების ზოგიერთი წარმომადგენლის ფუნქციური თვისებები მჟავის დასახელება ფორმულა დნობის წერტილი, °C დუღილის წერტილი, „C ფორმული HCOOH 8.2 100.5 ძმარმჟავა CHeCOOH 16.6 118.5 პრონიონური C2H5COOH -20.7 141.1 . |3COOH -10.5 223.0 Capric C7H15COOH 16D 237.5 Pelargonic CgHiTCOOH 12.5 253.0 Capric C9H19COOH 31.5 268.4 პალმიტური C.5 H31COOH 62.6 3aCOOH 271-მდე გაზრდილი გავლენის მქონე C.5 H31COOH 62.635COOH 271-მდე. ზემოთ). წყალხსნარში კარბოქსილის მჟავები იშლება: თუმცა, კარბოქსილის მჟავას მოლეკულების კოვალენტური ბუნების გამო, ზემოთ მითითებული დისოციაციის წონასწორობა საკმაოდ ძლიერად არის გადატანილი მარცხნივ. ამრიგად, კარბოქსილის მჟავები ზოგადად სუსტი მჟავებია. გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავების დისოციაციის მუდმივები მერყეობს 1.77-10"4 (HCOOH)-დან (QHnCOOH), ანუ ისეთ არაორგანულ მჟავებთან შედარებით, როგორიცაა HC1, HN03 ან H2S04, ისინი სუსტია, მაგრამ უფრო ძლიერი ვიდრე ნახშირმჟავა (Ki = 1). 10-7) 2. მარილების წარმოქმნა კარბოქსილის მჟავებს აქვთ ჩვეულებრივი მჟავების ყველა თვისება ისინი რეაგირებენ აქტიურ ლითონებთან, ძირითადი ოქსიდებისუსტი მჟავების ფუძეები და მარილები: კარბოქსილის მჟავები სუსტია, ამიტომ ძლიერი მინერალური მჟავები ანაცვლებენ მათ შესაბამისი მარილებისგან: CH3COONa + HCl -CH3COOH + NaCl წყალხსნარებში კარბოქსილის მჟავების მარილები ჰიდროლიზდება: CH3COOK + n20 CH3COOH + KOH განსხვავება კარბოქსილის მჟავები და მინერალური მჟავები მდგომარეობს რიგი ფუნქციური წარმოებულების წარმოქმნის შესაძლებლობაში. 3. კარბოქსილის მჟავების ფუნქციური წარმოებულების ფორმირება. კარბოქსილის მჟავებში OH ჯგუფის ჩანაცვლებისას სხვადასხვა ჯგუფები(X) წარმოიქმნება R-CO-X ზოგადი ფორმულის ფუნქციური მჟავა წარმოებულები; აქ R ნიშნავს ალკილის ან არილის ჯგუფს. მჟავა ქლორიდები მიიღება ფოსფორის (V) ქლორიდის მჟავებზე მოქმედებით: R-co-OH + pa5- * R-co-a + poa3 + Ha ეთერები წარმოიქმნება მჟავას სპირტით გახურებით გოგირდმჟავას თანდასწრებით. შექცევადი ესტერიფიკაციის რეაქცია): h2so4 ესტერიფიკაციის რეაქციის მექანიზმი დადგინდა „ტეგირებული ატომის“ მეთოდით. ეთერების მიღება შესაძლებელია აგრეთვე მჟავა ქლორიდების და ტუტე ლითონის ალკოჰოლატების რეაქციით: კარბოქსილის მჟავას ქლორიდების რეაქცია ამიაკთან იწვევს ამიდების წარმოქმნას: CH3 - CO - CI + 2NH3 - CH3 - CO - NH2 + NH4CI გარდა ამისა, ამიდების მიღება შესაძლებელია. კარბოქსილის მჟავების ამონიუმის მარილების გაცხელებით: t CH3-COONH4-»CH3-CO-NH2+H2O R-CO- 4. კარბოქსილის მჟავების მთელი რიგი თვისებები განპირობებულია ნახშირწყალბადის რადიკალის არსებობით. ამრიგად, სინათლეზე მჟავებზე ჰალოგენების მოქმედებით წარმოიქმნება ჰალოგენით შემცვლელი მჟავები და წყალბადის ატომი კარბოქსილის ჯგუფის მიმდებარე ნახშირბადის ატომში (ა-ატომი) იცვლება ჰალოგენით: 5. კარბოქსილის რედოქსული რეაქციები. მჟავები. 02 ატმოსფეროში ყველა კარბოქსილის მჟავა იჟანგება CO2-მდე და H20-მდე: CHeSCHUN + 202 -1 2CO2 + 2H2O გაჯერებული მონოკარბოქსილის მჟავები მდგრადია ისეთი ძლიერი ჟანგვის აგენტების მოქმედების მიმართ, როგორიცაა კონცენტრირებული HNO3 და H2SO4 (ფორმული მჟავის გარდა). . კარბოქსილის მჟავებს შემამცირებელი საშუალებების მოქმედებით კატალიზატორების არსებობისას შეუძლიათ ალდეჰიდებად ან სპირტებად გადაქცევა: 6. დეკარბოქსილირების რეაქციები. გაჯერებული შეუცვლელი მონოკარბოქსილის მჟავები მაღალი სიმტკიცის გამო C-C კავშირებიგაცხელებისას ისინი გაჭირვებით დეკარბოქსილირდება. ეს მოითხოვს კარბოქსილის მჟავას ტუტე ლითონის მარილის შერწყმას ტუტესთან: CH3-CH2-COONa + NaOH i CjHfij-f-Na2C03 ცალკეული წარმომადგენლები. ფორმიან (მეთანის) მჟავა. სახელწოდება განპირობებულია იმით, რომ მჟავა შეიცავს ჭიანჭველების სეკრეციას. HCOOH არის უფერო სითხე მძაფრი სუნით. ჭიანჭველა მჟავა მიიღება ნახშირბადის მონოქსიდის (II) დაფხვნილი ნატრიუმის ჰიდროქსიდის გაცხელებით. სხვა გაჯერებული მონოკარბოქსილის მჟავებისგან განსხვავებით, ჭიანჭველა მჟავა არასტაბილურია კონცენტრირებული გოგირდის და აზოტის მჟავების მოქმედების მიმართ. ძლიერი შემცირების აგენტი: ტუტე ლითონის ფორმატები გარდაიქმნება ოქსილის მჟავას მარილებად. ძმარმჟავა CH3COOH არის უფერო სითხე მძაფრი სუნით. ძმარმჟავა მიიღება ბუტანის კატალიზური დაჟანგვით საკვები და ფარმაცევტული მიზნებისათვის ძმარმჟავა მიიღება ეთილის სპირტის შემცველი სითხეების ძმარმჟავას დუღილით. ძმარმჟავა ფართოდ გამოიყენება ქიმიურ, ფარმაცევტულ, კვების, ტექსტილისა და საღებავების მრეწველობაში. პალმიტური (ჰექსადეკანური) მჟავა ScH^COOH და სტეარინის (ოქტადეკანური) მჟავა C17H35COOH არის თეთრი მყარი, უსუნო და უგემოვნო, წყალში უხსნადი, ორგანულ გამხსნელებში ადვილად ხსნადი. ისინი უმრავლესობის ნაწილია მცენარეული ზეთებიდა ცხოველური ცხიმები. მიიღება ცხიმებისა და ზეთების საპონიფიკაციით. პალმიტისა და სტეარინის მჟავების ნარევს სტეარინი ეწოდება. მიერ ქიმიური თვისებებიარიან ტიპიური წარმომადგენლებიკარბოქსილის მჟავების შეზღუდვა. ფართოდ გამოიყენება სარეცხი საშუალებების წარმოებაში და კოსმეტიკაქიმიურ და ფარმაცევტულ მრეწველობაში.