Egybázisú telítetlen karbonsavak. Karbonsavak beszerzése

karbonsavak. Telítetlen (telítetlen) karbonsavak - olyan vegyületek, amelyek szénhidrogéncsoportjában többszörös kötés található. Számuktól és jellegüktől függően léteznek: 1) C*H2*-iCOOH általános képletű alkén-karbolsavak, amelyek egy kettős kötést tartalmaznak; 2) két kettős kötést tartalmazó CnH2a-sCOOH általános képletű alkadién-karbonsavak; 3) három kettős kötést tartalmazó CnHgl-sCOOH általános képletű alkatrién-karbonsavak; 4) OD^-eCOOH általános képletű, egy hármas kötést tartalmazó alkin-karbonsavak. Átvétel módja. 1. Telítetlen aldehidek oxidációja: akrolein akrilsav 2. Halokarbonsavak dehidrohalogénezése: CH2-CH2-CH2-COOH + 2KOH - CH2=CH-CH2-cook+2I2o+ka 3. P-hidroxisavak dehidratálása: Fizikai tulajdonságok. A 10 vagy több szénatomszámú telítetlen karbonsavak ^^-konfigurációjúak, ellentétben a telített karbonsavakkal, normál körülmények között folyadékok. A tetszőleges számú szénatomot tartalmazó telítetlen karbonsavak izomerjei kristályos anyagok. . táblázatban. A 29,3 a telítetlen karbonsavak egyes képviselőinek fizikai tulajdonságait jelzi. 29.3. táblázat. A telítetlen karbonsavak egyes képviselőinek fizikai tulajdonságai Sav neve Képlet Olvadáspont, °С D-hőmérséklet, °С Akril С2Н3-СООН 12,1 140,9 Propiol С2Н - СООН - СООН - СООН - СООН 17,6 СООН, СООН 17,6 17,6 1447 17,1 144 717 °C. ) Izokrotonikus (TFUC -izomer) с3н5 -со 100 15.5 169 oleic (cisz -izomer) с17н33соон 13.4 228/15 ELANDIC (TRANS -ISOMER) с17н333 о 44 234/15 Linoleic Ci7H3icooh -5 149D Linolenic C, 7H29C négy sav forr at alacsony nyomások(Hgmm-ben jelölve egy frakción keresztül). Kémiai tulajdonságok. A kettős és hármas kötések jelenléte a szénhidrogén gyökben befolyásolja a karbonsavak erősségét. Ha a propionsav disszociációs állandója K- \u003d 1,34 Yu, akkor az akrilsav esetében körülbelül 4-szer nagyobb (# = 5,6 * 10 "5), és a propionsavnál ezerszer nagyobb (K \u003d 1, 35 IG1).A telítetlen karbonsavak molekuláiban a többszörös kötések jelenléte meghatározza azok addíciós és polimerizációs reakcióba való belépési képességét, valamint az oxidációs reakciók lefolyásának sajátosságait.dihidroxisavak akril-dioxiproponsav b) erőteljes oxidáció során, a molekula a többszörös kötés helyén felszakad egy- és kétbázisú savak keverékének képződésével: CH3-CH "CH-COOH grotopikus sav CH eCOOH + HOOC - COOH ecetsav oxálsav [O) Egyes képviselők. akrilsav (propénsav) A CH2 = CH - COOH szúrós szagú folyadék, minden tekintetben elegyedik vízzel. Széles körben használják különféle területek előállítására. neveket. Olajsav C8H,7CH = CH - (a CH ^ -COOH a legtöbb növényi olajban és állati zsírban siklóanyag formájában található, hidrolízisükkel nyert színtelen olajos folyadék, levegőn könnyen oxidálódik, szerves oldószerekben oldódik és nem elegyedik vízzel .Illatszerek gyártásához és kozmetikumok, habos tisztítószerek, nedvesítőszerek és lágyítók. Linolsav CH3 - (CH2) 3 - (CH2 - CH - CH) 2 - (CH2) 7 - COOH. Gliceridként található meg növényi olajok A hidrolízisükkel nyert halványsárga folyadék, szerves oldószerekben jól oldódik és vízben nem oldódik. Levegőn könnyen oxidálódik és polimerizálódik. A linolénsav halványsárga olajos folyadék, vízben oldhatatlan és szerves oldószerekben jól oldódik. A növényi olajokban gliceridek formájában található meg, és hidrolízisük eredményeként nyerik. Könnyen oxidálható és polimerizálható. A linolsav és a linolénsav az emberi és állati szervezetben nem szintetizálódik, hanem az élethez szükségesek, táplálékkal kerülnek a szervezetbe, így az úgynevezett esszenciális zsírsavak közé tartoznak.

Karbonsavak beszerzése

én. Az iparban

1. Izolálja el a természetes termékektől

(zsírok, viaszok, esszenciális és növényi olajok)

2. Alkánok oxidációja:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H2O

metánhangyasav

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 502 t,kat,p→4CH3COOH + 2H2O

n-bután ecetsav

3. Alkének oxidációja:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 t,kat→CH3COOH

etilén

TÓL TŐL H 3 -CH \u003d CH 2 + 4 [O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (ecetsav + hangyasav )

4. Benzolhomológok oxidációja (benzoesav előállítása):

C6H5-CnH 2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

toluol-benzoesav

5. Hangyasav kinyerése:

1 szakasz: CO+NaOH t , p→HCOONA (nátrium-formiát - só )

2 színpad: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Ecetsav kinyerése:

CH 3OH + CO t, p→CH3COOH

metanol

II. A laboratóriumban

1. Észterek hidrolízise:

2. Karbonsavak sóiból :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Karbonsavanhidridek feloldása vízben:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Karbonsavak halogénszármazékainak lúgos hidrolízise:

III. A karbonsavak előállításának általános módszerei

1. Aldehidek oxidációja:

R-COH + [O] → R-COOH

Például az "ezüsttükör" reakció vagy oxidáció réz(II)-hidroxiddal - kvalitatív reakciók aldehidek

2. Alkoholok oxidációja:

R-CH2-OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H 2 O

3. Egy szénatomon három halogénatomot tartalmazó halogénnel szubsztituált szénhidrogének hidrolízise.

4. Cianidokból (nitrilekből) - a módszer lehetővé teszi szénlánc felépítését:

TÓL TŐL H3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr

CH3-CN - metil-cianid (ecetsav-nitril)

TÓL TŐL H3-CN + 2H2O t→ CH 3 COONH 4

acetát ammónium

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Használat reagens Grignard

R-MgBr + CO 2 → R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

KARBONSAVAK ALKALMAZÁSA

Hangyasav- az orvostudományban - hangyaalkohol (1,25% alkoholos oldat hangyasav), a méhészetben, in szerves szintézis, oldószerek és tartósítószerek kézhezvételekor; erős redukálószerként.

Ecetsav- élelmiszer- és vegyiparban (cellulóz-acetát gyártása, amelyből acetátszálat, szerves üveget, filmet nyernek; színezékek, gyógyszerek és észterek szintéziséhez). A háztartásban ízesítőként és tartósítószerként.

Vajsav- ízesítő adalékok, lágyítók és flotációs reagensek előállítása.

Oxálsav– a kohászatban (vízkőmentesítés).

Sztearic C 17 H 35 COOH és palmitin- sav C 15 H 31 COOH - felületaktív anyagként, kenőanyagként a fémmegmunkálásban.

olajsav A C 17 H 33 COOH flotációs szer és gyűjtő a színesfémércek dúsításában.

Egyéni képviselők

egybázisú korlátozó karbonsavak

Hangyasav először a 17. században izolálták vörös fahangyákból. A csalán levében is megtalálható. A vízmentes hangyasav színtelen, szúrós szagú és égető ízű folyadék, amely égési sérüléseket okoz a bőrön. A textiliparban maróanyagként használják szövetek festésére, bőr cserzésére, valamint különféle szintézisekhez.
Ecetsav a természetben széles körben elterjedt - megtalálható az állati váladékokban (vizelet, epe, széklet), növényekben (zöld levelekben). Erjedés, rothadás, bor, sör savanyítása során keletkezik, savanyú tejben és sajtban található. A vízmentes ecetsav olvadáspontja + 16,5 ° C, kristályai átlátszóak, mint a jég, ezért jégecetnek nevezik. Először T. E. Lovitz orosz tudós szerezte meg a 18. század végén. A természetes ecet körülbelül 5% ecetsavat tartalmaz. Eceteszenciát készítenek belőle, felhasználják Élelmiszeripar zöldségek, gombák, halak tartósítására. Az ecetsavat széles körben használják a vegyiparban különféle szintézisekhez.

Az aromás és telítetlen karbonsavak képviselői

Benzoesav A C 6 H 5 COOH az aromás savak legfontosabb képviselője. A természetben elterjedt a növényvilágban: balzsamokban, tömjénben, illóolajok. Az állati szervezetekben a fehérjeanyagok bomlástermékeiben található meg. Ez a kristályos anyag, olvadáspontja 122°C, könnyen szublimál. NÁL NÉL hideg víz rosszul oldódik. Jól oldódik alkoholban és éterben.

Telítetlen telítetlen savak A molekulában egy kettős kötéssel rendelkező vegyületek általános képlete C n H 2 n -1 COOH.

Nagy molekulatömegű telítetlen savak táplálkozási szakértők gyakran emlegetik (telítetlennek nevezik őket). Ezek közül a leggyakoribb az olajsav CH 3 - (CH 2) 7 -CH \u003d CH - (CH 2) 7 -COOH vagy C17H33COOH. Színtelen folyadék, amely hidegben megkeményedik.
Különösen fontosak a többszörösen telítetlen savak, amelyek több kettős kötést tartalmaznak: linolsav CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COOH vagy C 17 H 31 COOH két kettős kötéssel, linolén CH 3 -CH 2 - (CH \u003d CH - CH 2) 3 - (CH 2) 6 -COOH vagy C 17 H 29 COOH három kettős kötéssel és arachidonos CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 4 - (CH 2) 2 - COOH négy kettős kötéssel; gyakran esszenciális zsírsavaknak nevezik őket. Ezek a savak rendelkeznek a legnagyobb biológiai aktivitással: részt vesznek a koleszterin átvitelében és anyagcseréjében, a prosztaglandinok és más létfontosságú anyagok szintézisében, fenntartják a sejtmembránok szerkezetét, szükségesek a látókészülék és az idegrendszer működéséhez. rendszert, és befolyásolja az immunitást. Ezeknek a savaknak az élelmiszerekben való hiánya gátolja az állatok növekedését, lenyomja őket reproduktív funkció, okoz különféle betegségek. Az emberi szervezet maga nem képes szintetizálni a linolsavat és a linolénsavat, és ezeket készen, élelmiszerekkel (például vitaminokkal) kell bevinnie. Az arachidonsav szintéziséhez a szervezetben a linolsav szükséges. A 18 szénatomos, többszörösen telítetlen zsírsavak glicerin-észterek formájában megtalálhatók az úgynevezett szárítóolajokban - lenmag, kender, mák stb. Linolsav C 17 H 31 COOH és linolénsav A C 17 H 29 COOH a növényi olajok része. Például, lenmagolaj körülbelül 25% linolsavat és legfeljebb 58% linolénsavat tartalmaz.

szorbin A (2,4-hexadién)sav CH 3 -CH=CH-CH=CHCOOH berkenyebogyóból (latinul sorbus) nyertük. Ez a sav kiváló tartósítószer, így a berkenyebogyók nem penészesednek.

Protozoa telítetlen sav, akril CH 2 \u003d CHCOOH, szúrós szagú (latinul acris - éles, maró). Az akrilátokat (akrilsav észtereit) szerves üveg előállításához használják, nitriléből (akrilnitril) pedig szintetikus szálakat.

Az újonnan izolált savakat elnevezve a vegyészek gyakran szabad utat engednek fantáziájuknak. Tehát az akrilsav legközelebbi homológjának neve, krotonikus

CH 3 -CH \u003d CH -COOH, egyáltalán nem anyajegyből származik, hanem növényből Croton tiglium az olajból, amelyből izolálták. A krotonsav szintetikus izomerje nagyon fontos - metakrilsav CH 2 \u003d C (CH 3) - COOH, amelynek éteréből (metil-metakrilát), valamint metil-akrilátból átlátszó műanyagot - plexiüveget készítenek.

Telítetlen szén A savak addíciós reakciókra képesek:

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

VIDEÓ:

CH 2 \u003d CH-COOH + HCl → CH 2 Cl -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -COOH

Az utolsó két reakció Markovnyikov uralma ellen irányul.

A telítetlen karbonsavak és származékaik polimerizációs reakciókra képesek.

Az egy vagy több COOH-csoporton alapuló kémiai vegyületeket karbonsavnak nevezzük.

A vegyületek a COOH-csoporton alapulnak, amelynek két komponense van - karbonil és hidroxil. A COOH atomok egy csoportját karboxilcsoportnak (karboxil) nevezzük. Az elemek kölcsönhatását két oxigénatom és egy szénatom kombinációja biztosítja.

A karbonsavak szerkezete

Szénhidrogén gyök egybázisú határértékben savak egy COOH-csoporttal egyesülnek. A karbonsavak általános képlete az R-COOH.

A széncsoport szerkezete befolyásolja Kémiai tulajdonságok.

Elnevezéstan

A karbonsavak nevében a COOH csoport szénatomja van számozva először. A karboxilcsoportok számát a di- előtagokkal jelöljük; három-; tetra-.

Például a CH3-CH2-COOH a propánsav képlete.

A szénvegyületeknek vanés hallható nevek: hangyasav, ecetsav, citrom... Ezek mind a karbonsavak nevei.

A karbonsavvegyületek sóinak neve a szénhidrogének nevéből származik, a „-zab” (COOK) 2-kálium-etándiot utótag hozzáadásával.

A karbonsavak osztályozása

A karbonsavak osztályozása.

A szénhidrogén természete szerint:

• határ;
• telítetlen;
• aromás.

A COOH csoportok száma szerint a következők:

• egybázisú (ecetsav);
• kétbázisú (oxálsav);
• többbázisú (citromsav).

Korlátozza a karbonsavakat- olyan vegyületek, amelyekben a gyök egy karbonilcsoporthoz kapcsolódik.

A karbonsavak osztályozása a karbonilcsoporthoz kapcsolódó gyök szerkezete szerint is elválasztja őket. Ezen az alapon a vegyületek alifás és aliciklusosak.

Fizikai tulajdonságok

Vegye figyelembe a karbonsavak fizikai tulajdonságait.

A szénvegyületek eltérő számú szénatomot tartalmaznak. Ettől a számtól függően ezeknek a vegyületeknek a fizikai tulajdonságai eltérőek.

Az 1-3 szénatomot tartalmazó vegyületeket alsóbbrendűnek tekintjük. Ezek színtelen, szúrós szagú folyadékok. Az alacsonyabb rendű vegyületek könnyen oldódnak vízben.

A négy-kilenc szénatomot tartalmazó vegyületek olajos folyadékok, amelyek rossz szag.

A kilencnél több szénatomot tartalmazó vegyületeket tekintjük a legmagasabbnak, és ezeknek a vegyületeknek a fizikai tulajdonságai a következők. : szilárd anyagok nem oldhatók fel vízben.

A forráspont és az olvadáspont az anyag molekulatömegétől függ. A több molekulatömeg annál magasabb a forráspont. A forrás és az olvasztás magasabb hőmérsékletet igényel, mint az alkoholok.

A karbonsavak előállításának többféle módja van.

Nál nél kémiai reakciók a következő tulajdonságok jelennek meg:

Karbonsavak alkalmazása

A szénvegyületek elterjedtek a természetben, ezért számos területen alkalmazzák őket: az iparban (könnyű és nehéz) , az orvostudományban és a mezőgazdaságban, valamint az élelmiszeriparban és a kozmetológiában.

Aromás benne nagy számban bogyókban és gyümölcsökben található.

Az orvostudományban, tejtermékekben, bor- és C-vitamin. A tejtermékeket cauterizációként, a bort pedig enyhe hashajtóként használják. Az aszkorbin erősíti az immunrendszert.

A kozmetológiában gyümölcsöt és aromás terméket használnak. Nekik köszönhetően a sejtek gyorsabban frissülnek. A citrusfélék aromája tonizáló és nyugtató hatással lehet a szervezetre. A benzoesav megtalálható a balzsamokban és illóolajokban, jól oldódik alkoholban.

A nagy molekulatömegű telítetlen vegyületek megtalálhatók a dietetikában. Az olajsav ezen a területen a leggyakoribb.

A kettős kötésekkel többszörösen telítetlen (linolsav és mások) biológiai aktivitással rendelkeznek. Aktív zsírsavaknak is nevezik őket. Részt vesznek az anyagcserében, befolyásolják a látásfunkciót és az immunitást, valamint idegrendszer. Ezeknek az anyagoknak az élelmiszerekben való hiánya vagy elégtelen bevitelük gátolja az állatok növekedését, és negatív hatással van szaporodási funkciójukra.

A szorbicot berkenyebogyóból nyerik. Kiváló tartósítószer..

Az akrilnak szúrós szaga van. Üveg és szintetikus szálak előállítására használják.

Az éterezési reakció alapján zsír szintetizálódik, amelyet a szappangyártáshoz, valamint tisztítószerek.

A hangyát az orvostudományban használják, méhészetben, és tartósítószerként is.

Ecet - színtelen, szúrós szagú folyadék; vízzel könnyen keverhető. Széles körben használják az élelmiszeriparban fűszerként. Konzerválásnál is használják. Oldószer tulajdonságokkal is rendelkezik. Ezért széles körben használják lakkok és festékek gyártásában, festésben. Ennek alapján alapanyagokat készítenek a rovarok és a gyomok elleni küzdelemhez.

Sztearinsav és palmitinsav(magasabb egybázisú vegyületek) szilárd anyagok és nem oldódnak vízben. De sóikat szappangyártáshoz használják. Megkeményítik a szappandarabokat.

Mivel a vegyületek képesek tömeghomogenitást biztosítani, széles körben alkalmazzák őket gyógyszergyártásban.

A növények és állatok is termelnek karbonsavvegyületeket. Ezért biztonságos a belső használatuk. A legfontosabb dolog az adagolás betartása. Az adag és a koncentráció túllépése vezetégési sérülésekre és mérgezésekre.

A vegyületek marósága előnyös a kohászatban, valamint a restaurátorokban és bútorgyártókban. Az ezeken alapuló keverékek lehetővé teszik a felületek kiegyenlítését és a rozsda tisztítását.

Az észterezési reakcióval nyert észtereket az illatszeriparban alkalmazzák. Használják lakkok és festékek, oldószerek alkotórészeiként is. És aroma-adalékként is.

Szinte minden otthonban van ecet. És a legtöbben tudják, mi az alapja, de mi ez kémiai szempontból? Milyen más sorozatok léteznek ebből a sorozatból, és mik a jellemzőik? Próbáljuk megérteni ezt a kérdést, és tanulmányozzuk a korlátozó egybázisú karbonsavakat. Sőt, nemcsak az ecetsavat használjuk a mindennapi életben, hanem másokat is, ezek származékai pedig általában minden otthon gyakori vendégei.

Karbonsavak osztálya: általános jellemzők

A kémia tudománya szempontjából ez a vegyületcsoport olyan oxigéntartalmú molekulákat tartalmaz, amelyek speciális atomcsoporttal rendelkeznek - egy karboxil funkciós csoport. Úgy néz ki, mint -COOH. Így az összes telített egybázisú karbonsav általános képlete a következő: R-COOH, ahol R egy gyökrészecske, amely tetszőleges számú szénatomot tartalmazhat.

Ennek megfelelően ennek a vegyületosztálynak a meghatározása a következőképpen adható meg. A karbonsavak szerves oxigéntartalmú molekulák, amelyek egy vagy több funkciós csoportot -COOH - karboxilcsoportokat tartalmaznak.

Azt a tényt, hogy ezek az anyagok kifejezetten a savakhoz tartoznak, a karboxilben lévő hidrogénatom mobilitása magyarázza. Az elektronsűrűség egyenetlenül oszlik el, mivel az oxigén a legelektronegatívabb a csoportban. Ebből O-N csatlakozás erősen polarizálódik, és a hidrogénatom rendkívül sebezhetővé válik. Könnyen leválik, kémiai kölcsönhatásba lép. Ezért a megfelelő indikátorokban lévő savak hasonló reakciót adnak:

A hidrogénatom miatt a karbonsavak oxidáló tulajdonságokat mutatnak. Más atomok jelenléte azonban lehetővé teszi számukra, hogy helyreálljanak, és sok más kölcsönhatásban részt vegyenek.

Osztályozás

Számos fő jellemzője van, amelyek alapján a karbonsavakat csoportokra osztják. Ezek közül az első a radikális természete. E tényező szerint vannak:

• Aliciklusos savak. Példa: kinin.
• Aromás. Példa: benzoesav.
• Alifás. Példa: ecetsav, akrilsav, oxálsav és mások.
• Heterociklikus. Példa: nikotin.

Ha egy molekulában lévő kötésekről beszélünk, akkor a savak két csoportját is megkülönböztethetjük:

A funkcionális csoportok száma az osztályozás jeleként is szolgálhat. Így a következő kategóriákat különböztetjük meg.

1. egybázisú - csak egy -COOH csoport. Példa: hangyasav, sztearinsav, bután, valerián és mások.
2. Kétbázisú- két csoport -COOH. Példa: oxálsav, malonsav és mások.
3. Többbázisú- citrom, tej és mások.

A felfedezés története

A borászat az ókor óta virágzik. És mint tudod, az egyik terméke az ecetsav. Ezért a vegyületek ezen osztályának népszerűségének története Robert Boyle és Johann Glauber idejére nyúlik vissza. Ugyanakkor ugyanakkor kémiai természet Ezeket a molekulákat sokáig nem azonosították.

Hiszen sokáig a vitalisták nézetei domináltak, akik tagadták a szerves anyag élőlények nélküli képződésének lehetőségét. De már 1670-ben D. Ray-nek sikerült megszereznie a legelső képviselőt - metánt vagy hangyasavat. Ezt úgy tette, hogy élő hangyákat melegített egy lombikban.

Később Berzelius és Kolbe tudósok munkája megmutatta annak lehetőségét, hogy ezeket a vegyületeket szervetlen anyagokból (szén desztillálásával) szintetizálják. Az eredmény ecetsav lett. Így a karbonsavakat (fizikai tulajdonságok, szerkezet) tanulmányozták, és megkezdték számos alifás vegyület összes többi képviselőjének felfedezését.

Fizikai tulajdonságok

Ma már minden képviselőjüket részletesen tanulmányozták. Mindegyikhez minden tekintetben megtalálható jellemző, beleértve az ipari alkalmazást és a természetben való tartózkodást is. Megfontoljuk, mik a karbonsavak, azok és egyéb paraméterek.

Tehát számos fő jellemző paraméter van.

1. Ha a szénatomok száma a láncban nem haladja meg az ötöt, akkor ezek éles szagú, mozgékony és illékony folyadékok. Öt felett - nehéz olajos anyagok, még több - szilárd, paraffinszerű.
2. Az első két képviselő sűrűsége meghaladja az egységet. Minden más könnyebb a víznél.
3. Forráspont: minél nagyobb a lánc, annál nagyobb a sebesség. Minél elágazóbb a szerkezet, annál alacsonyabb.
4. Olvadáspont: a láncban lévő szénatomok számának egyenletességétől függ. A párosok magasabbak, a páratlanok alacsonyabbak.
5. Vízben nagyon jól oldódnak.
6. Erős hidrogénkötések kialakítására képes.

Az ilyen jellemzőket a szerkezet szimmetriája magyarázza, és ebből következően a kristályrács szerkezete, szilárdsága. Minél egyszerűbb és strukturáltabb molekulák, annál nagyobb teljesítményt adnak a karbonsavak. Ezeknek a vegyületeknek a fizikai tulajdonságai lehetővé teszik az ipari felhasználási területek és módok meghatározását.

Kémiai tulajdonságok

Mint fentebb jeleztük, ezek a savak különböző tulajdonságokat mutathatnak. A velük kapcsolatos reakciók számos vegyület ipari szintéziséhez fontosak. Jelöljük azokat a legfontosabb kémiai tulajdonságokat, amelyeket egy egybázisú karbonsav mutathat.

1. Disszociáció: R-COOH = RCOO - + H +.
2. Megnyilvánul, azaz interakcióba lép vele bázikus oxidok, valamint ezek hidroxidjai. Egyszerű fémekkel kölcsönhatásba lép a szabványos séma szerint (vagyis csak azokkal, amelyek feszültségsorozatban a hidrogén előtt állnak).
3. Erősebb savakkal (szervetlen) bázisként viselkedik.
4. Képes visszaállni elsődleges alkohollá.
5. Különleges reakció az észterezés. Ez az alkoholokkal való kölcsönhatás egy összetett termék - éter - képződéséhez.
6. A dekarboxilezés reakciója, vagyis egy szén-dioxid molekula eltávolítása egy vegyületből.
7. Képes kölcsönhatásba lépni olyan elemek halogenidjeivel, mint a foszfor és a kén.

Nyilvánvaló, hogy a karbonsavak milyen sokoldalúak. A fizikai tulajdonságok, valamint a kémiai tulajdonságok meglehetősen változatosak. Ezen túlmenően el kell mondanunk, hogy általánosságban véve a savak szilárdságát tekintve minden szerves molekula meglehetősen gyenge szervetlen társaihoz képest. Disszociációs állandójuk nem haladja meg a 4,8-at.

Hogyan lehet eljutni

A telített karbonsavak előállításának számos fő módja van.

1. A laboratóriumban ez oxidációval történik:

• alkoholok;
• aldehidek;
• alkinok;
• alkil-benzolok;
• alkének elpusztítása.

2. Hidrolízis:

• észterek;
• nitrilek;
• amidok;
• trihalogén-alkánok.

4. Az iparban a szintézist a láncban nagyszámú szénatomot tartalmazó szénhidrogének oxidációjával végzik. A folyamat több szakaszban zajlik, számos melléktermék felszabadulásával.

5. Egyes egyedi savakat (hangyasav, ecetsav, vajsav, valeriánsav és mások) speciális módon állítanak elő természetes összetevők felhasználásával.

Telített karbonsavak bázikus vegyületei: sók

A karbonsavak sói az iparban használt fontos vegyületek. Ezeket az utóbbiak kölcsönhatása eredményeként kapják:

• fémek;
• bázikus oxidok;
• lúgok;
• amfoter hidroxidok.

Közülük különösen fontosak azok, amelyek az alkálifémek, a nátrium és a kálium, valamint a legmagasabb telített savak - palmitinsav, sztearinsav - között képződnek. Végül is az ilyen kölcsönhatás termékei szappanok, folyékonyak és szilárd anyagok.

Szappanok

Tehát, ha hasonló reakcióról beszélünk: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na \u003d 2C 17 H 35 COONa + H 2,

akkor a kapott termék - nátrium-sztearát - természeténél fogva a szokásos mosó szappan ruhák mosására használják.

Ha a savat palmitinsavra, a fémet káliumra cseréljük, kálium-palmitátot kapunk - folyékony szappan kézmosáshoz. Ezért bátran kijelenthetjük, hogy a karbonsavak sói valójában fontos szerves természetű vegyületek. Őket ipari termelés a felhasználás pedig egyszerűen kolosszális a terjedelmében. Ha elképzeljük, mennyi szappant költenek a Földön élők, akkor könnyen elképzelhető ez a mérleg.

Karbonsavak észterei

Egy speciális vegyületcsoport, amelynek megvan a maga helye a szerves anyagok osztályozásában. Ez az osztály Karbonsavak alkoholokkal való reakciójával jönnek létre. Az ilyen kölcsönhatások neve észterezési reakció. Általános forma egyenlettel ábrázolható:

R, -COOH + R "-OH \u003d R, -COOR" + H2O.

A két gyököt tartalmazó termék észter. Nyilvánvaló, hogy a reakció eredményeként a karbonsav, az alkohol, az észter és a víz jelentős változáson ment keresztül. Tehát a hidrogén kation formájában hagyja el a savmolekulát, és találkozik egy hidroxocsoporttal, amely levált az alkoholról. Az eredmény egy vízmolekula. A savból visszamaradt csoport magához kapcsolja az alkoholból származó gyököt, észtermolekulát képezve.

Miért olyan fontosak ezek a reakciók, és mi a termékeik ipari jelentősége? A helyzet az, hogy az észtereket a következőképpen használják:

• táplálék-kiegészítők;
• aromás adalékok;
• a parfüm szerves összetevője;
• oldószerek;
• lakkok, festékek, műanyagok alkatrészei;
• gyógyszerek és egyebek.

Nyilvánvaló, hogy felhasználási területeik elég szélesek ahhoz, hogy indokolják az ipar termelési volumenét.

Etánsav (ecetsav)

Ez az alifás sorozat korlátozó egybázisú karbonsavja, amely a gyártás szempontjából az egyik legelterjedtebb az egész világon. A képlete CH 3 COOH. Ez az elterjedtség a tulajdonságainak köszönhető. Hiszen felhasználási területei rendkívül szélesek.

1. Ő az élelmiszer-adalék az E-260 kód alatt.
2. Az élelmiszeriparban tartósításra használják.
3. A gyógyászatban gyógyszerek szintézisére használják.
4. Illatos vegyületek előállításának összetevője.
5. Oldószer.
6. Résztvevő a nyomtatási, szövetfestési folyamatban.
7. Sok anyag kémiai szintézisének reakcióiban szükséges komponens.

A mindennapi életben 80%-os megoldását szokták ún ecet esszencia, és ha 15%-ra hígítod, csak ecetet kapsz. A tiszta 100%-os savat jégecetnek nevezik.

Hangyasav

Ennek az osztálynak a legelső és legegyszerűbb képviselője. Képlet - NCOON. E-236 kód alatt élelmiszer-adalékanyag is. Természetes forrásai:

• hangyák és méhek;
• csalán;
• tűk;
• gyümölcs.

Főbb felhasználási területek:

A sebészetben is e sav oldatait antiszeptikumként használják.

Az alkoholok hidrogén-halogenidekkel való kölcsönhatása során halogén-alkánok képződése reverzibilis reakció. Ezért egyértelmű, hogy az alkoholokat úgy lehet előállítani halogén-alkánok hidrolízise- ezen vegyületek reakciói vízzel:

A többértékű alkoholok a molekulában egynél több halogénatomot tartalmazó halogén-alkánok hidrolízisével állíthatók elő. Például:

Alkének hidratálása

Alkének hidratálása- víz hozzáadása π-nél - alkén molekula kötései, például:

A propén hidratálása Markovnikov szabályának megfelelően egy másodlagos alkohol - propanol-2 - képződéséhez vezet:

Aldehidek és ketonok hidrogénezése

Az alkoholok oxidációja enyhe körülmények között aldehidek vagy ketonok képződéséhez vezet. Nyilvánvalóan alkoholok állíthatók elő aldehidek és ketonok hidrogénezésével (hidrogén redukciója, hidrogén addíciója):

Alkén oxidáció

A glikolok, mint már említettük, alkének kálium-permanganát vizes oldatával történő oxidálásával állíthatók elő. Például etilénglikol (etándiol-1,2) képződik az etilén (etén) oxidációja során:

Speciális módszerek alkoholok előállítására

1. Egyes alkoholokat csak rájuk jellemző módon állítanak elő. Tehát az iparban metanolt nyernek hidrogén és szén-monoxid kölcsönhatás reakciója(II) (szén-monoxid) at magas vérnyomásés magas hőmérsékletű a katalizátor felületén (cink-oxid):

A reakcióhoz szükséges keverék szén-monoxidés a hidrogént, más néven „szintézisgáznak”, úgy nyerik, hogy vízgőzt vezetnek át forró szénen:

2. Glükóz fermentáció. Az etil-(bor-)alkohol előállításának ezt a módszerét az ember ősidők óta ismeri:

Az oxigéntartalmú vegyületek (alkoholok) előállításának fő módszerei: halogén-alkánok hidrolízise, ​​alkének hidratálása, aldehidek és ketonok hidrogénezése, alkének oxidációja, valamint metanol kinyerése „szintézisgázból” és cukros anyagok fermentálása.

Aldehidek és ketonok előállításának módszerei

1. Aldehidek és ketonok nyerhetők oxidáció vagy alkoholos dehidrogénezés. A primer alkoholok oxidációja vagy dehidrogénezése során aldehidek és szekunder alkoholok - ketonok nyerhetők:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Kucserov reakciója. Az acetilénből a reakció eredményeként acetaldehidet, az acetilén homológokból - ketonokat - kapnak:

3. Melegítéskor kalcium vagy bárium karbonsavak sói keton és fémkarbonát képződik:

Módszerek karbonsavak előállítására

1. Karbonsavak nyerhetők primer alkoholok oxidációja vagy aldehidek:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11 H 2 O

5CH 3-CHO + 2 KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2 MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

De amikor a metanolt ezüst-oxid ammóniaoldatával oxidálják, ammónium-karbonát képződik, nem pedig hangyasav:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Aromás karbonsavak keletkeznek, amikor homológok oxidációja benzol:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14 H 2 O,

5C 6 H 5 - C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12 MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28 H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2 KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2 MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Különféle karbonsavszármazékok hidrolízise savak savakat is termel. Tehát egy észter hidrolízise során alkohol és karbonsav képződik. A savkatalizált észterezési és hidrolízises reakciók reverzibilisek:

4. Észter hidrolízis lúg vizes oldatának hatására visszafordíthatatlanul megy végbe, ebben az esetben nem sav képződik az észterből, hanem annak sója: