Jednobazične nezasićene karboksilne kiseline. Dobivanje karboksilnih kiselina

karboksilne kiseline. Nezasićene (nezasićene) karboksilne kiseline - spojevi u čijem ugljikovodičnom radikalu postoje višestruke veze. Ovisno o broju i prirodi razlikuju se: 1) alken karbolne kiseline opće formule C*H2*-iCOOH s jednom dvostrukom vezom; 2) alkadienske karboksilne kiseline opće formule CnH2a-sCOOH s dvije dvostruke veze; 3) alkatrienske karboksilne kiseline opće formule CnHgl-sCOOH s tri dvostruke veze; 4) alkinske karboksilne kiseline opće formule OD^-eCOOH s jednom trostrukom vezom. Način prijema. 1. Oksidacija nezasićenih aldehida: akrolein akrilna kiselina 2. Dehidrohalogenacija halokarboksilnih kiselina: CH2-CH2-CH2-COOH + 2KOH - CH2=CH-CH2-cook+2I2o+ka 3. Dehidracija p-hidroksi kiselina: Fizikalna svojstva. Nezasićene karboksilne kiseline s brojem ugljika 10 ili više, koje imaju ^^-konfiguraciju, za razliku od zasićenih karboksilnih kiselina, u normalnim su uvjetima tekućine. 7 /? a "oizomeri nezasićenih karboksilnih kiselina s bilo kojim brojem ugljikovih atoma su kristalne tvari. . U tablici. 29.3 ukazuje na fizikalna svojstva nekih predstavnika nezasićenih karboksilnih kiselina. Tablica 29.3. Fizička svojstva nekih predstavnika nezasićenih karboksilnih kiselina Naziv kiseline Formula Talište, °S Dplower temperatura, °S Akrilna S2N3-SOON 12,1 140,9 Propiolna S2N - SOON 17,6 144 71,4-71,7 185 Naziv kiseline Formula Talište, °C Temperatura X ) Izokroton (tfuc-izomer) S3N5-SOON 15.5 169 Oleinska (cis-izomer) S17N33SOON 13.4 228/15 Elandična (trans -izomer) S17N33SOON 44 234/15 Linolna Ci7H3iCOOH -5 149D Linolna C,7H29COOH -11.3 Zadnji 184 četiri kiseline kuhati na niski pritisci(prikazano u mm Hg kroz razlomak). Kemijska svojstva. Prisutnost dvostrukih i trostrukih veza u radikalu ugljikovodika utječe na snagu karboksilnih kiselina. Ako propionska kiselina ima konstantu disocijacije K- \u003d 1,34 Yu, tada je za akrilnu kiselinu približno 4 puta veća (# = 5,6 * 10 "5), a za propiolnu kiselinu je tisuću puta veća (K \u003d 1, 35 IG1). Prisutnost višestrukih veza u molekulama nezasićenih karboksilnih kiselina određuje njihovu sposobnost ulaska u reakcije adicije i polimerizacije i značajke tijeka reakcija oksidacije. dihidroksi kiseline akril dioksipropnoična kiselina b) tijekom snažne oksidacije, molekula se kida na mjestu višestruke veze uz nastanak smjese jednobazičnih i dvobazičnih kiselina: CH3-CH "CH-COOH grotopska kiselina CH eCOOH + HOOC - COOH octena oksalna kiselina [O) Pojedinačni predstavnici. akrilna (propenska) kiselina. CH2 = CH - COOH je tekućina oštrog mirisa, miješa se s vodom u svim pogledima. Naširoko se koristi za dobivanje raznih polja imena. Oleinska kiselina C8H,7CH = CH - (CH ^ -COOH nalazi se u obliku gliderida u većini biljnih ulja i životinjskih masti, dobiva se njihovom hidrolizom, bezbojna je uljasta tekućina, lako oksidira na zraku, topiva u organskim otapalima i ne miješa se. s vodom .Koristi se za proizvodnju parfumerije i kozmetika, pjena za čišćenje, sredstva za vlaženje i plastifikatore. Linolna kiselina CH3 - (CH2) 3 - (CH2 - CH - CH) 2 - (CH2) 7 - COOH. Nalazi se kao gliceridi u biljna ulja, dobiven njihovom hidrolizom, svijetložuta je tekućina, lako topiva u organskim otapalima i netopljiva u vodi. Lako se oksidira i polimerizira na zraku. Linolenska kiselina je svijetložuta uljasta tekućina, netopljiva u vodi, a lako topiva u organskim otapalima. Nalazi se u obliku glicerida u biljnim uljima, a dobiva se njihovom hidrolizom. Lako se oksidira i polimerizira. Linolna i linoleinska kiselina se ne sintetiziraju u organizmu čovjeka i životinja, ali su neophodne za život, unose se u organizam hranom, pa spadaju u tzv. esencijalne masne kiseline.

Dobivanje karboksilnih kiselina

ja. U industriji

1. Izolirajte od prirodnih proizvoda

(masti, voskovi, eterična i biljna ulja)

2. Oksidacija alkana:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H2O

metanmravlja kiselina

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t, kat, str→4CH3COOH + 2H2O

n-butan octena kiselina

3. Oksidacija alkena:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 t,kat→CH3COOH

etilen

IZ H 3 -CH \u003d CH 2 + 4 [O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (octena kiselina + mravlja kiselina )

4. Oksidacija homologa benzena (dobivanje benzojeve kiseline):

C6H5-CnH2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1) CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

toluenbenzojeva kiselina

5. Dobivanje mravlje kiseline:

1 faza: CO+NaOH t , str→HCOONa (natrijev format - sol )

2 pozornici: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Dobivanje octene kiseline:

CH3OH + CO t, str→CH3COOH

metanol

II. U laboratoriju

1. Hidroliza estera:

2. Iz soli karboksilnih kiselina :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Otapanje anhidrida karboksilne kiseline u vodi:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Alkalna hidroliza halogenih derivata karboksilnih kiselina:

III. Opće metode dobivanja karboksilnih kiselina

1. Oksidacija aldehida:

R-COH + [O] → R-COOH

Na primjer, reakcija "Srebrnog zrcala" ili oksidacija s bakrovim (II) hidroksidom - kvalitativne reakcije aldehidi

2. Oksidacija alkohola:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H 2 O

3. Hidroliza halogenom supstituiranih ugljikovodika koji sadrže tri atoma halogena na jednom atomu ugljika.

4. Iz cijanida (nitrila) - metoda vam omogućuje da izgradite ugljikov lanac:

IZ H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH3-CN - metil cijanid (nitril octene kiseline)

IZ H3-CN + 2H20 t→ CH 3 COONH 4

acetat amonij

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Korištenje reagens Grignard

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

PRIMJENA KARBOKSI KISELINA

Mravlja kiselina- u medicini - mravlja alkohol (1,25% otopina alkohola mravlja kiselina), u pčelarstvu, u organska sinteza, po primitku otapala i konzervansa; kao jako redukcijsko sredstvo.

Octena kiselina- u prehrambenoj i kemijskoj industriji (proizvodnja celuloznog acetata, iz kojeg se dobivaju acetatna vlakna, organsko staklo, film; za sintezu boja, lijekova i estera). U kućanstvu kao aroma i konzervans.

Maslačna kiselina- za dobivanje aditiva za okus, plastifikatora i flotacijskih reagensa.

Oksalna kiselina– u metalurškoj industriji (uklanjanje kamenca).

Stearinska kiselina C17H35COOH i palmitinska kiselina C 15 H 31 COOH - kao površinski aktivne tvari, maziva u obradi metala.

Oleinska kiselina C 17 H 33 COOH je flotacijsko sredstvo i sakupljač u obogaćivanju ruda obojenih metala.

Pojedinačni predstavnici

monobazične ograničavajuće karboksilne kiseline

Mravlja kiselina je prvi put izoliran u 17. stoljeću iz crvenih šumskih mrava. Ima ga i u soku koprive. Bezvodna mravlja kiselina je bezbojna tekućina oštrog mirisa i gorućeg okusa koja uzrokuje opekline na koži. Koristi se u tekstilnoj industriji kao sredstvo za bojenje tkanina, za štavljenje kože, kao i za razne sinteze.
Octena kiselina široko rasprostranjen u prirodi - nalazi se u životinjskim izlučevinama (urin, žuč, izmet), u biljkama (u zelenom lišću). Nastaje tijekom fermentacije, truljenja, kiseljenja vina, piva, nalazi se u kiselom mlijeku i siru. Točka topljenja bezvodne octene kiseline je + 16,5 ° C, njeni kristali su prozirni poput leda, stoga se naziva ledena octena kiselina. Prvi put ga je krajem 18. stoljeća dobio ruski znanstvenik T. E. Lovitz. Prirodni ocat sadrži oko 5% octene kiseline. Od njega se priprema octena esencija koja se koristi u Industrija hrane za konzerviranje povrća, gljiva, ribe. Octena kiselina ima široku primjenu u kemijskoj industriji za razne sinteze.

Predstavnici aromatskih i nezasićenih karboksilnih kiselina

Benzojeva kiselina C 6 H 5 COOH najvažniji je predstavnik aromatskih kiselina. U prirodi rasprostranjen u biljnom carstvu: u melemima, tamjanu, esencijalna ulja. U životinjskim organizmima nalazi se u produktima razgradnje proteinskih tvari. Ova kristalna tvar, tališta 122°C, lako sublimira. NA hladna voda slabo se otapa. Dobro se otapa u alkoholu i eteru.

Nezasićene nezasićene kiseline s jednom dvostrukom vezom u molekuli imaju opću formulu C n H 2 n -1 COOH.

Nezasićene kiseline visoke molekularne težine često spominju nutricionisti (nazivaju ih nezasićenima). Najčešći od njih je oleinska CH3-(CH2)7-CH \u003d CH-(CH2)7-COOH ili C17H33COOH. To je bezbojna tekućina koja se na hladnoći stvrdnjava.
Osobito su važne višestruko nezasićene kiseline s nekoliko dvostrukih veza: linolni CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COOH ili C 17 H 31 COOH s dvije dvostruke veze, linolenska CH 3 -CH 2 - (CH \u003d CH - CH 2) 3 - (CH 2) 6 -COOH ili C 17 H 29 COOH s tri dvostruke veze i arahidonski CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 4 - (CH 2) 2 - COOH s četiri dvostruke veze; često se nazivaju esencijalnim masnim kiselinama. Upravo te kiseline imaju najveću biološku aktivnost: uključene su u prijenos i metabolizam kolesterola, sintezu prostaglandina i drugih vitalnih tvari, održavaju strukturu staničnih membrana, neophodne su za rad vidnog aparata i živčanog sustava. sustava i utječu na imunitet. Nedostatak ovih kiselina u hrani koči rast životinja, deprimira ih reproduktivna funkcija, uzroci razne bolesti. Ljudski organizam ne može sam sintetizirati linolnu i linolensku kiselinu i mora ih primati gotove s hranom (poput vitamina). Za sintezu arahidonske kiseline u tijelu neophodna je linolna kiselina. Višestruko nezasićene masne kiseline s 18 ugljikovih atoma u obliku estera glicerola nalaze se u tzv. sušivim uljima - lanenom, konopljinom, makovom i dr. Linolna kiselina C17H31COOH i linolenska kiselina C 17 H 29 COOH su dio biljnih ulja. Na primjer, laneno ulje sadrži oko 25% linolne kiseline i do 58% linolenske.

sorbinska (2,4-heksadienska) kiselina CH 3 -CH=CH-CH=CHCOOH dobiva se iz bobica oskoruše (na latinskom - sorbus). Ova kiselina je izvrstan konzervans, tako da bobice rowan ne rastu plijesni.

Protozoa nezasićena kiselina, akril CH 2 \u003d CHCOOH, ima oštar miris (na latinskom acris - oštar, kaustičan). Akrilati (esteri akrilne kiseline) koriste se za proizvodnju organskog stakla, a njegov nitril (akrilonitril) koristi se za izradu sintetičkih vlakana.

Imenujući novoizolirane kiseline, kemičari često daju mašti na volju. Dakle, naziv najbližeg homologa akrilne kiseline, krotonski

CH 3 -CH \u003d CH -COOH, uopće ne dolazi od krtice, već od biljke Croton tiglium iz ulja iz kojeg je izoliran. Sintetski izomer krotonske kiseline vrlo je važan - metakrilna kiselina CH 2 \u003d C (CH 3) - COOH, od čijeg etera (metil metakrilata), kao i od metil akrilata, prave prozirnu plastiku - pleksiglas.

Nezasićeni ugljik kiseline su sposobne za reakcije adicije:

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

VIDEO:

CH 2 \u003d CH-COOH + HCl → CH 2 Cl -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -COOH

Posljednje dvije reakcije idu protiv Markovnikovljevog pravila.

Nezasićene karboksilne kiseline i njihovi derivati ​​sposobni su za reakcije polimerizacije.

Kemijski spojevi temeljeni na jednoj ili više COOH skupina definirani su kao karboksilne kiseline.

Spojevi se temelje na COOH skupini koja ima dvije komponente - karbonil i hidroksil. Skupina atoma COOH naziva se karboksilna skupina (karboksil). Međudjelovanje elemenata osigurava kombinacija dvaju atoma kisika i atoma ugljika.

Struktura karboksilnih kiselina

Ugljikovodični radikal u monobazičnoj granici kiseline spaja s jednom COOH skupinom. Opća formula za karboksilne kiseline je R-COOH.

Struktura ugljikove skupine utječe Kemijska svojstva.

Nomenklatura

U nazivu karboksilnih spojeva ugljikov atom skupine COOH označen je prvim brojem. Broj karboksilnih skupina označava se prefiksima di-; tri-; tetra-.

Na primjer, CH3-CH2-COOH je formula propanske kiseline.

Ugljikovi spojevi imaju i sluhu poznata imena: mravlja, octena, limunska ... Sve su to nazivi karboksilnih kiselina.

Nazivi soli karboksilnih spojeva dobivaju se iz imena ugljikovodika uz dodatak sufiksa "-zob" (COOK) 2-kalijev etandiot.

Podjela karboksilnih kiselina

Klasifikacija karboksilnih kiselina.

Po prirodi ugljikovodika:

• ograničiti;
• nezasićen;
• aromatičan.

Po broju COOH grupa postoje:

• monobazična (octena kiselina);
• dibazična (oksalna kiselina);
• polibazična (limunska kiselina).

Ograničite karboksilne kiseline- spojevi u kojima je radikal vezan za jedan karbonil.

Klasifikacija karboksilnih kiselina također ih razdvaja prema strukturi radikala s kojim je karbonil povezan. Na temelju toga spojevi su alifatski i aliciklički.

Fizička svojstva

Razmotrite fizikalna svojstva karboksilnih kiselina.

Ugljikovi spojevi imaju različit broj ugljikovih atoma. Ovisno o tom broju razlikuju se fizikalna svojstva ovih spojeva.

Spojevi koji sadrže od jednog do tri ugljikova atoma smatraju se inferiornima. To su bezbojne tekućine oštrog mirisa. Niži spojevi lako se otapaju u vodi.

Spojevi koji sadrže od četiri do devet atoma ugljika su uljaste tekućine koje imaju loš miris.

Spojevi koji sadrže više od devet atoma ugljika smatraju se najvišim, a fizikalna svojstva tih spojeva su sljedeća. : oni su čvrste tvari ne mogu se otopiti u vodi.

Vrelište i talište ovisi o molekulskoj težini tvari. Više molekularna masašto je vrelište veće. Vrenje i topljenje zahtijevaju višu temperaturu od alkohola.

Postoji nekoliko načina dobivanja karboksilnih kiselina.

Na kemijske reakcije pojavljuju se sljedeća svojstva:

Primjena karboksilnih kiselina

Ugljikovi spojevi su česti u prirodi, stoga se koriste u mnogim područjima: u industriji (lakoj i teškoj) , u medicini i poljoprivredi, kao iu prehrambenoj industriji i kozmetologiji.

Aromatični in u velikom broju nalazi se u bobicama i voću.

U medicini, mljekarstvu, vinu i askorbinska kiselina. Mlijeko se koristi kao kauterizacija, a vino - kao blagi laksativ. Ascorbic jača imunološki sustav.

U kozmetologiji se koriste voćni i aromatični. Zahvaljujući njima, stanice se ažuriraju brže. Aroma citrusnog voća može imati tonik i umirujući učinak na tijelo. Benzoika ima u melemima i eteričnim uljima, dobro se otapa u alkoholu.

Nezasićeni spojevi velike molekulske mase nalaze se u dijetetici. Oleinska na ovom području je najčešća.

Višestruko nezasićeni s dvostrukim vezama (linolni i drugi) imaju biološku aktivnost. Nazivaju se i aktivnim masnim kiselinama. Oni su uključeni u metabolizam, utječu na funkciju vida i imunitet, kao i živčani sustav. Nedostatak ovih tvari u hrani ili njihov nedovoljan unos koči rast životinja i negativno utječe na njihovu reproduktivnu funkciju.

Sorbic se dobiva iz bobica rowan. Ona je odličan konzervans..

Akril ima oštar miris. Koristi se za proizvodnju staklenih i sintetičkih vlakana.

Na temelju reakcije eterifikacije sintetizira se mast koja se koristi u proizvodnji sapuna, kao i deterdženti.

Mravlja se koristi u medicini, u pčelarstvu, a također i kao konzervansi.

Ocat - bezbojna tekućina oštrog mirisa; lako se miješa s vodom. Ima široku primjenu u prehrambenoj industriji kao začin. Također se koristi u konzervaciji. Također ima svojstva otapala. Stoga se široko koristi u proizvodnji lakova i boja, u bojanju. Na temelju njega izrađuju se sirovine za borbu protiv insekata i korova.

Stearinska i palmitinska(viši jednobazični spojevi) su krutine i ne otapaju se u vodi. Ali njihove se soli koriste u proizvodnji sapuna. Stvrdnjavaju komadiće sapuna.

Budući da su spojevi sposobni dati homogenu masu, naširoko se koriste u proizvodnji lijekova.

Biljke i životinje također proizvode karboksilne spojeve. Stoga ih je sigurno koristiti interno. Glavna stvar je promatrati dozu. Prekoračenje doze i koncentracije vodi do opeklina i trovanja.

Kaustičnost spojeva je korisna u metalurgiji, kao i restauratorima i proizvođačima namještaja. Mješavine na njihovoj osnovi omogućuju izravnavanje površina i čišćenje hrđe.

Esteri dobiveni reakcijom esterifikacije našli su svoju primjenu u parfumeriji. Također se koriste kao komponente lakova i boja, otapala. I također kao aditivi za aromu.

Gotovo svaki dom ima ocat. Većina ljudi zna koja je njegova osnova, ali što je to s kemijskog gledišta? Koje još serije iz ove serije postoje i koje su njihove karakteristike? Pokušajmo razumjeti ovo pitanje i proučiti ograničavajuće monobazične karboksilne kiseline. Štoviše, u svakodnevnom životu ne koristi se samo octena kiselina, već i neke druge, a derivati ​​ovih kiselina općenito su česti gosti u svakom domu.

Klase karboksilnih kiselina: opće karakteristike

Sa stajališta kemijske znanosti, ova klasa spojeva uključuje molekule koje sadrže kisik koje imaju posebnu skupinu atoma - karboksilnu funkcionalnu skupinu. Izgleda kao -COOH. Dakle, opća formula koju imaju sve zasićene monobazične karboksilne kiseline je: R-COOH, gdje je R čestica radikala koja može sadržavati bilo koji broj ugljikovih atoma.

Sukladno tome, definicija ove klase spojeva može se dati kako slijedi. Karboksilne kiseline su organske molekule koje sadrže kisik, a koje uključuju jednu ili više funkcionalnih skupina -COOH - karboksilne skupine.

Činjenica da ove tvari pripadaju specifično kiselinama objašnjava se pokretljivošću atoma vodika u karboksilu. Gustoća elektrona raspoređena je neravnomjerno, budući da je kisik najelektronegativniji u skupini. Od ovoga O-N veza snažno polariziran, a atom vodika postaje iznimno ranjiv. Lako se odvaja, stupajući u kemijske interakcije. Stoga kiseline u odgovarajućim indikatorima daju sličnu reakciju:

Zbog atoma vodika, karboksilne kiseline pokazuju oksidacijska svojstva. Međutim, prisutnost drugih atoma omogućuje im oporavak, sudjelovanje u mnogim drugim interakcijama.

Klasifikacija

Nekoliko je glavnih obilježja po kojima se karboksilne kiseline dijele u skupine. Prva od njih je priroda radikala. Prema ovom faktoru postoje:

• Alicikličke kiseline. Primjer: kinin.
• Aromatičan. Primjer: benzojeva kiselina.
• Alifatski. Primjer: octeni, akrilni, oksalni i drugi.
• Heterociklički. Primjer: nikotin.

Ako govorimo o vezama u molekuli, također možemo razlikovati dvije skupine kiselina:

Kao oznaka klasifikacije može poslužiti i broj funkcionalnih skupina. Stoga se razlikuju sljedeće kategorije.

1. Monobazični - samo jedna -COOH skupina. Primjer: mravlja, stearinska, butan, valerijanska i druge.
2. Dibasic- odnosno dvije skupine -COOH. Primjer: oksalni, malonski i drugi.
3. Višebazni- limun, mlijeko i drugi.

Povijest otkrića

Vinarstvo je cvjetalo od antike. I, kao što znate, jedan od njegovih proizvoda je octena kiselina. Stoga povijest popularnosti ove klase spojeva seže u vrijeme Roberta Boylea i Johanna Glaubera. Međutim, u isto vrijeme kemijske prirode Ove molekule dugo nisu bile identificirane.

Uostalom, dugo su dominirali stavovi vitalista koji su poricali mogućnost nastanka organske tvari bez živih bića. Ali već 1670. D. Ray uspio je dobiti prvog predstavnika - metan ili mravlju kiselinu. To je učinio grijući žive mrave u tikvici.

Kasnije je rad znanstvenika Berzeliusa i Kolbea pokazao mogućnost sintetiziranja ovih spojeva iz anorganskih tvari (destilacijom drvenog ugljena). Rezultat je bila octena kiselina. Tako su proučavane karboksilne kiseline (fizikalna svojstva, struktura) i krenulo se u otkrivanje svih ostalih predstavnika niza alifatskih spojeva.

Fizička svojstva

Danas su svi njihovi predstavnici detaljno proučeni. Za svaku od njih možete pronaći karakteristiku u svakom pogledu, uključujući primjenu u industriji i boravak u prirodi. Razmotrit ćemo što su karboksilne kiseline, njihove i druge parametre.

Dakle, postoji nekoliko glavnih karakterističnih parametara.

1. Ako broj atoma ugljika u lancu ne prelazi pet, onda su to tekućine oštrog mirisa, pokretljive i hlapljive. Iznad pet - teške uljaste tvari, još više - čvrste, parafinske.
2. Gustoća prva dva predstavnika premašuje jedinicu. Sve ostalo je lakše od vode.
3. Vrelište: što je veći lanac, veća je brzina. Što je struktura razgranatija, to je niža.
4. Talište: ovisi o ravnomjernosti broja ugljikovih atoma u lancu. Parni su viši, neparni su niži.
5. Vrlo dobro se otapaju u vodi.
6. Sposoban za stvaranje jakih vodikovih veza.

Takve se značajke objašnjavaju simetrijom strukture, a time i strukturom kristalne rešetke, njezinom snagom. Što su molekule jednostavnije i strukturiranije, karboksilne kiseline imaju veću izvedbu. Fizikalna svojstva ovih spojeva omogućuju određivanje područja i načina njihove primjene u industriji.

Kemijska svojstva

Kao što smo već naznačili gore, ove kiseline mogu pokazivati ​​različita svojstva. Reakcije koje ih uključuju važne su za industrijsku sintezu mnogih spojeva. Označimo najvažnija kemijska svojstva koja monobazična karboksilna kiselina može pokazivati.

1. Disocijacija: R-COOH = RCOO - + H +.
2. Manifestira, odnosno stupa u interakciju sa bazični oksidi, kao i njihovi hidroksidi. Interakcija je s jednostavnim metalima prema standardnoj shemi (to jest, samo s onima koji stoje ispred vodika u nizu napona).
3. S jačim kiselinama (anorganskim) ponaša se kao baza.
4. Može se oporaviti do primarnog alkohola.
5. Posebna reakcija je esterifikacija. Ovo je interakcija s alkoholima u obliku složenog proizvoda - etera.
6. Reakcija dekarboksilacije, odnosno uklanjanje molekule ugljičnog dioksida iz spoja.
7. Sposoban za interakciju s halidima elemenata kao što su fosfor i sumpor.

Očito je koliko su karboksilne kiseline svestrane. Fizička svojstva, kao i kemijska, vrlo su raznolika. Osim toga, treba reći da su, općenito, u smislu snage kao kiseline, sve organske molekule prilično slabe u usporedbi sa svojim anorganskim dvojnicima. Njihove konstante disocijacije ne prelaze 4,8.

Kako doći

Postoji nekoliko glavnih načina na koje se mogu dobiti zasićene karboksilne kiseline.

1. U laboratoriju se to radi oksidacijom:

• alkoholi;
• aldehidi;
• alkini;
• alkilbenzeni;
• razaranje alkena.

2. Hidroliza:

• esteri;
• nitrili;
• amidi;
• trihaloalkani.

4. U industriji se sinteza provodi oksidacijom ugljikovodika s velikim brojem ugljikovih atoma u lancu. Proces se odvija u nekoliko faza uz oslobađanje mnogih nusproizvoda.

5. Neke pojedinačne kiseline (mravlja, octena, maslačna, valerijanska i druge) dobivaju se na specifične načine iz prirodnih sastojaka.

Osnovni spojevi zasićenih karboksilnih kiselina: soli

Soli karboksilnih kiselina važni su spojevi koji se koriste u industriji. Dobivaju se kao rezultat interakcije potonjeg s:

• metali;
• bazični oksidi;
• lužine;
• amfoterni hidroksidi.

Od posebnog značaja među njima su oni koji nastaju između alkalijskih metala natrija i kalija i najviše zasićenih kiselina - palmitinske, stearinske. Uostalom, produkti takve interakcije su sapuni, tekući i kruti.

Sapuni

Dakle, ako govorimo o sličnoj reakciji: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na \u003d 2C 17 H 35 COONa + H 2,

tada je dobiveni proizvod - natrijev stearat - po svojoj prirodi uobičajeni sapun za pranje rublja koristi za pranje rublja.

Ako kiselinu zamijenite palmitinskom, a metal kalijem, dobit ćete kalijev palmitat - tekući sapun za pranje ruku. Stoga se sa sigurnošću može tvrditi da su soli karboksilnih kiselina zapravo važni spojevi organske prirode. Ih industrijska proizvodnja a upotreba je jednostavno kolosalna u svom opsegu. Ako zamislimo koliko sapuna potroši svaka osoba na Zemlji, onda je lako zamisliti ove ljestvice.

Esteri karboksilnih kiselina

Posebna skupina spojeva koja ima svoje mjesto u klasifikaciji organskih tvari. Ova klasa Nastaju reakcijom karboksilnih kiselina s alkoholima. Naziv takvih interakcija je reakcija esterifikacije. Opći obrazac može se predstaviti jednadžbom:

R, -COOH + R "-OH \u003d R, -COOR" + H2O.

Produkt s dva radikala je ester. Očito, kao rezultat reakcije, karboksilna kiselina, alkohol, ester i voda su pretrpjeli značajne promjene. Dakle, vodik napušta molekulu kiseline u obliku kationa i susreće se s hidrokso skupinom koja se odvojila od alkohola. Rezultat je molekula vode. Grupa koja je ostala od kiseline veže radikal iz alkohola na sebe, tvoreći molekulu estera.

Zašto su te reakcije tako važne i koji je industrijski značaj njihovih proizvoda? Stvar je u tome što se esteri koriste kao:

• dodaci prehrani;
• aromatski dodaci;
• sastavni dio parfema;
• otapala;
• komponente lakova, boja, plastike;
• lijekovi i drugo.

Jasno je da su područja njihove uporabe dovoljno široka da opravdaju obim proizvodnje u industriji.

Etanska kiselina (octena)

Ovo je ograničavajuća monobazična karboksilna kiselina alifatske serije, koja je jedna od najčešćih u smislu proizvodnje u cijelom svijetu. Njegova formula je CH3COOH. Takva prevalencija je zbog njegovih svojstava. Uostalom, područja njegove uporabe iznimno su široka.

1. Ona je dodatak hrani pod oznakom E-260.
2. Koristi se u prehrambenoj industriji za konzerviranje.
3. Koristi se u medicini za sintezu lijekova.
4. Komponenta u proizvodnji mirisnih spojeva.
5. Otapalo.
6. Sudionik u procesu tiskanja, bojenja tkanina.
7. Neophodna komponenta u reakcijama kemijske sinteze mnogih tvari.

U svakodnevnom životu, njegova 80% otopina se obično naziva octena esencija, a ako ga razrijedite na 15%, dobijete samo ocat. Čista 100% kiselina naziva se ledena octena kiselina.

Mravlja kiselina

Prvi i najjednostavniji predstavnik ove klase. Formula - NCOON. Također je prehrambeni aditiv pod oznakom E-236. Njegovi prirodni izvori:

• mravi i pčele;
• kopriva;
• igle;
• voće.

Glavna područja upotrebe:

Također u kirurgiji, otopine ove kiseline koriste se kao antiseptici.

Stvaranje haloalkana tijekom interakcije alkohola s halogenovodikom je reverzibilna reakcija. Stoga je jasno da se alkoholi mogu dobiti hidroliza haloalkana- reakcije ovih spojeva s vodom:

Polihidrični alkoholi mogu se dobiti hidrolizom haloalkana koji sadrže više od jednog atoma halogena u molekuli. Na primjer:

Hidratacija alkena

Hidratacija alkena- dodavanje vode na π - veze molekule alkena, na primjer:

Hidratacija propena dovodi, u skladu s Markovnikovljevim pravilom, do stvaranja sekundarnog alkohola - propanola-2:

Hidrogenacija aldehida i ketona

Oksidacija alkohola u blagi uvjeti dovodi do stvaranja aldehida ili ketona. Očito, alkoholi se mogu dobiti hidrogenacijom (redukcija vodika, adicija vodika) aldehida i ketona:

Oksidacija alkena

Glikoli se, kao što je već navedeno, mogu dobiti oksidacijom alkena s vodenom otopinom kalijevog permanganata. Na primjer, etilen glikol (etandiol-1,2) nastaje tijekom oksidacije etilena (etena):

Specifične metode dobivanja alkohola

1. Neki se alkoholi dobivaju na samo njima svojstvene načine. Dakle, dobiva se metanol u industriji reakcija interakcije vodika s ugljikovim monoksidom(II) (ugljični monoksid) na visoki krvni tlak i visoka temperatura na površini katalizatora (cinkov oksid):

Smjesa potrebna za ovu reakciju ugljični monoksid a vodik, također nazvan "sintezni plin", dobiva se propuštanjem vodene pare preko vrućeg ugljena:

2. Glukozna fermentacija. Ova metoda dobivanja etilnog (vinskog) alkohola poznata je čovjeku od davnina:

Glavne metode dobivanja spojeva koji sadrže kisik (alkohola) su: hidroliza haloalkana, hidratacija alkena, hidrogenacija aldehida i ketona, oksidacija alkena, kao i dobivanje metanola iz "sinteznog plina" i fermentacija šećernih tvari.

Metode dobivanja aldehida i ketona

1. Mogu se dobiti aldehidi i ketoni oksidacija ili dehidrogenacija alkohola. Oksidacijom ili dehidrogenacijom primarnih alkohola mogu se dobiti aldehidi, a sekundarnih alkohola - ketoni:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Reakcija Kucherova. Od acetilena, kao rezultat reakcije, dobiva se acetaldehid, od homologa acetilena - ketoni:

3. Kad se zagrije kalcij ili barij soli karboksilnih kiselina nastaju keton i metalni karbonat:

Metode dobivanja karboksilnih kiselina

1. Karboksilne kiseline se mogu dobiti oksidacija primarnih alkohola ili aldehidi:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH3-CHO + 2OH CH3-COONH 4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.

Ali kada se metanal oksidira amonijačnom otopinom srebrovog oksida, nastaje amonijev karbonat, a ne mravlja kiselina:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Aromatske karboksilne kiseline nastaju kada oksidacija homologa benzen:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Hidroliza raznih karboksilnih derivata kiseline također proizvodi kiseline. Dakle, tijekom hidrolize estera nastaju alkohol i karboksilna kiselina. Reakcije esterifikacije i hidrolize katalizirane kiselinom su reverzibilne:

4. Hidroliza estera pod djelovanjem vodene otopine lužine nastavlja se nepovratno, u ovom slučaju iz estera ne nastaje kiselina, već njegova sol: