ნომინალური ორგანული რეაქციები. ამინობენზოის მჟავას სინთეზი ცინინის რეაქციას ე.წ

ზინინის რეაქცია

N. N. Zinin ძალიან მალე გააცნობიერა მის მიერ აღმოჩენილი რეაქციის უზარმაზარი მნიშვნელობა და გააფართოვა თავისი კვლევა სხვა არომატულ ნიტრო წარმოებულებზე.

უკვე 1844 წელს მან გამოაქვეყნა მეორე სტატია, რომელშიც მან მოხსენება მიიღო სემინაფტალიდის (ანუ ნაფტილენდიამინის) და სემიბენზიდამის (ანუ მეტაფენილენდიამინის) მიღების შესახებ. მომდევნო წელს, 1845 წელს, ზინინმა გამოაცხადა, რომ მან მიიღო "ბენზამის" მჟავა (ანუ მეტამინობენზოის მჟავა).

ამინობენზოის მჟავას სინთეზი

ამრიგად, ამ სამი ნამუშევრით ზინინმა აჩვენა რეაქციის ზოგადობა, რომელიც მან აღმოაჩინა არომატული ნიტრო ნაერთების ამინო ნაერთებამდე შემცირების შესახებ და მას შემდეგ იგი შევიდა ქიმიისა და ყოველდღიური ლაბორატორიული გამოყენების ისტორიაში სახელწოდებით "ზინინის რეაქციები". მოგვიანებით, "ზინინის რეაქცია", რომელიც გარკვეულწილად შეცვლილი იყო ფრანგი ქიმიკოსის ბეშამპის მიერ, გადავიდა ინდუსტრიაში და ამით საფუძველი ჩაეყარა ანილინის საღებავის ინდუსტრიის განვითარებას.

ცოტა მოგვიანებით, ზინინმა განახორციელა ნიტრობენზოლის მრავალი სხვა შესანიშნავი ტრანსფორმაცია. ასე რომ, ნიტრობენზოლზე ალკოჰოლური ტუტის მოქმედებით მან პირველმა მიიღო აზოქსიბენზოლი; აზოქსიბენზოლის - ჰიდრობენზოლის შემცირება, რომელიც მჟავების მოქმედებით, როგორც ზინინი გვიჩვენებს, განიცადა შესამჩნევი გადაწყობა ბენზიდინში.


ზინინის სამეცნიერო აღმოჩენები მრეწველობის განვითარებაზე მეცნიერების გავლენის კლასიკური მაგალითია. შეგახსენებთ, რომ ბენზიდინი ანილინის ინდუსტრიის ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი შუალედური პროდუქტია.

ზინინის მოღვაწეობამდე მის "ბენზიდამს" სხვადასხვა სახელწოდებით ნატურალური პროდუქტებისგან იღებდნენ. ეს არის უნფერდობენის „კრისტალური“, რომელიც მის მიერ 1826 წელს ინდიგოს გამოხდის დროს მიიღო; ეს არის რუნგეს "ციანოლი", რომელიც იზოლირებულია მის მიერ 1834 წელს. ბენზიდინი კვალი რაოდენობით, ქვანახშირის ტარიდან; ეს არის ფრიცშეს "ანილინი", რომელიც ასევე მიღებული კომპლექსური ოპერაციებით ბუნებრივი ინდიგოს საღებავისგან. ყველა ამ აღმოჩენამ, რომელიც გაკეთდა ზინინის მუშაობამდე, არ მოახდინა და არ შეეძლო გავლენა იქონია ანილინის საღებავის ინდუსტრიის წარმოშობასა და განვითარებაზე. მხოლოდ მიჩერლიხის გამოყვანა. ბენზოლის ნიტრობენზოლი და ზინინის მიერ ნიტრობენზოლისგან სინთეზური ანილინის წარმოებამ შექმნა საფუძველი ანილინის საღებავების ინდუსტრიის განვითარებისთვის, რამაც განაპირობა განვითარება ფარმაცევტული ინდუსტრია, ფეთქებადი ნივთიერებების, სურნელოვანი ნივთიერებების და სინთეზური ორგანული ქიმიის მრავალი სხვა სფერო.

1847 წელს ნ.ნ.ზინინმა მიიღო შეთავაზება, დაეკავებინა კათედრა პეტერბურგის სამედიცინო და ქირურგიულ აკადემიაში. გარკვეული ფიქრისა და ყოყმანის შემდეგ პეტერბურგში გადასვლა გადაწყვიტა. პეტერბურგში მან დაახლოებით სამი წელი გაატარა ქიმიური ლაბორატორიის ორგანიზებაში და მხოლოდ ამის შემდეგ შეძლო შეწყვეტილი სამეცნიერო კვლევების განახლება.

თავის სტუდენტთან, მოგვიანებით ცნობილ თერმოქიმიკოსთან ნ.ნ. ბეკეტოვთან ერთად, ზინინმა სინთეზირა "ბენზურეიდი" და "აცეტურეიდი" - უცნობი და, როგორც მოგვიანებით გაირკვა, მონოურეიდების ძალიან მნიშვნელოვანი კლასის პირველი წარმომადგენლები. 1854 წელს მან ჩაატარა აქროლადი მდოგვის ზეთის სინთეზი.

1858 წლის 2 მაისს ზინინი აირჩიეს საგანგებოდ, ხოლო 1865 წლის 5 ნოემბერს პეტერბურგის მეცნიერებათა აკადემიის რიგით აკადემიკოსად. აკადემიაში იყო ყველაზე მრავალფეროვანი კომისიების აქტიური წევრი, უდიდეს დახმარებას უწევდა, განსაკუთრებით რუსეთის ცოდნის საკითხების გადაწყვეტაში. მისი ბოლომდე სამეცნიერო მოღვაწეობაის კვლავ მიუბრუნდა მწარე ნუშის ზეთის სხვადასხვა ტრანსფორმაციის შესწავლას და, სხვა საკითხებთან ერთად, მიიღო ჰიდრობენზოინი, რომელიც თავის მხრივ ადვილად შეიძლება გარდაიქმნას ბენზოინად.

N. N. Zinin-ის ყველა ნაშრომი გამოიცა გერმანულ და ფრანგულ ენებზე, გარდა სადოქტორო დისერტაციისა და ლეპიდინის ზოგიერთ წარმოებულზე. ეს ფენომენი აიხსნება იმით, რომ მეცნიერებათა აკადემიის ნაშრომები ჩვეულებრივ იბეჭდებოდა არა რუსულად, არამედ გერმანულად ან ფრანგული. ზინინის სამი პირველი და ყველაზე მნიშვნელოვანი ნაშრომი ნიტრო ნაერთების ამინო ნაერთებად დაყვანის შესახებ, გამოქვეყნებული მეცნიერებათა აკადემიის იზვესტიაში, პირველად რუსულად ითარგმნა მხოლოდ 1942 წელს, ანილინის და აღმოჩენის 100 წლის იუბილესთან დაკავშირებით. გამოქვეყნდა ჟურნალში „უსპეხი ხიმიი“ 1943. (ტ. XII, No2).

ზინინის ფართო და ნაყოფიერ სამეცნიერო მოღვაწეობაში განსაკუთრებული ყურადღებაიმსახურებს იმ ფაქტს, რომ ბენზოური ალდეჰიდის ირგვლივ დაჯგუფებული ნივთიერებების ყველა ყველაზე რთული ტრანსფორმაცია, გარდაქმნები, რომლებიც ამჟამად ყველა დეტალში არ არის ამოხსნილი, აღმოაჩინა და შეისწავლა მის მიერ იმ შორეულ დროში, როდესაც არ არსებობდა თეორია. ქიმიური სტრუქტურა. აუცილებელი იყო შეღწევა უცნობის სფეროში ძირითადად „ქიმიური ინსტინქტის“ დახმარებით, ქიმიკოსის იმ თვისებით, რომელიც ჯერ კიდევ დიდწილად ინარჩუნებს ძალას ორგანული სინთეტიკისთვის.

ჩვენს ქვეყანაში ქიმიური მეცნიერების განვითარებაში დიდი მნიშვნელობა ჰქონდა ზინინის სამეცნიერო და სოციალურ საქმიანობას, რომელიც 60-იანი წლების დასაწყისში ქ. ეს იყო დიდი ძვრებისა და თვითშეგნების გამოღვიძების დრო რუსული საზოგადოების ცხოვრებაში. ზინინი არ შორდებოდა საერთო მოძრაობას. ამ ძლიერმა მოძრაობამ გავლენა მოახდინა მეცნიერებისა და ხელოვნების ყველაზე მრავალფეროვან ასპექტებზე, მათ შორის ჩვენს ქვეყანაში ქიმიური განათლების განვითარებაზე.

რამდენიმე გამოჩენილი საზოგადო ქიმიკოსის ინიციატივით, რომელთა შორის, პირველ რიგში, პ.ა. ილიენკოვი, ნ.ნ.სოკოლოვი და ა.ნ.ენგელჰარდტი, პირველი ქიმიის წრე ჩამოყალიბდა პეტერბურგში 1854/55 წლებში. ამ წრის პირველი შეხვედრები ილიენკოვის კერძო ბინაში შედგა. გარდა აღნიშნული პირებისა, წრეში აქტიურ მონაწილეობას იღებდნენ იუ.ფ.ფრიცშე, ლ.ნ.შიშკოვი, ნ.ნ.ბეკეტოვი და ნ.ნ.ზინინი. წრე არსებობდა დაახლოებით ორი წლის განმავლობაში, მაგრამ შემდეგ, ნაწილობრივ გარედან ზეწოლის ქვეშ, უნდა შეეწყვიტა არსებობა.

მეორე ქიმიის წრე მოეწყო 1857 წელს ნ.ნ სოკოლოვისა და ა.ნ.ენგელჰარდტის ინიციატივით. წრის მიზანი იყო დახმარების გაწევა საზოგადოების ფართო წრეების მუდმივი მზარდი სურვილისთვის, გაეცნონ ქიმიური მეცნიერების წარმატებებს. იმის გათვალისწინებით, რომ ნებართვისთვის ასე; რთული ამოცანა, ყველაზე ეფექტური საშუალება შეიძლება იყოს მხოლოდ პირდაპირი გაცნობა, ექსპერიმენტების საშუალებით, სოკოლოვმა და ენგელჰარდტმა მოაწყეს თავიანთ ბინაში გალერნაიას ქუჩაზე, კერძო ქიმიური ლაბორატორია („საჯარო“), მსგავსი, რომელიც დაარსდა პარიზში 1851 წელს ცნობილი რეფორმატორების მიერ. ორგანული ქიმიის ფრანგი მეცნიერები ლორანი და ჟერარი. ქიმიის ისტორიაში ამ ღირსშესანიშნავი წამოწყებების მიზანი ერთი და იგივე იყო: შესაძლებლობა მიეცეს ყველას გაეცნოს ქიმიის წარმატებებს ექსპერიმენტების ჩასატარებლად, იმ ერთადერთი პირობით, რომ „ეს გაკეთდა სხვების უხერხულობის გარეშე. " ნ.ნ. სოკოლოვისა და ა.ნ. ენგელჰარდტის ლაბორატორიის წარმატებამ ყოველგვარ მოლოდინს გადააჭარბა. სრულიად გასაგებია, რომ ასეთი კერძო დაწესებულება, როგორიცაა ქიმიური ლაბორატორია, თუ მხოლოდ მატერიალური მიზეზების გამო, დიდი ხნის განმავლობაში ვერ იარსებებდა. მართლაც, უკვე 1860 წელს, ე.ი. დაარსებიდან სამი წლის შემდეგ ლაბორატორიის საქმიანობა შეწყდა და მთელი აღჭურვილობა გადაეცა პეტერბურგის უნივერსიტეტს, რაც იყო კეთილმოწყობილი საუნივერსიტეტო ლაბორატორიის დასაწყისი. ამ მეორე წრეში აქტიურ მონაწილეობას იღებდა ნ.ნ.ზინინიც. თითქმის ერთდროულად მეორე ქიმიური წრისა და ქიმიური ლაბორატორიის ორგანიზებასთან ერთად, რუსეთის ქიმიური განათლების საზოგადოების განვითარების დაუღალავმა პიონერებმა გადაწყვიტეს გამოექვეყნებინათ პირველი პერიოდული ქიმიური პუბლიკაცია რუსეთში სახელწოდებით: ”N.N. Sokolov and A.N. ენგელჰარდტი“. ჟურნალის მთავარი მიზანი იყო: ”რუსეთში ქიმიით დაკავებულთათვის მოხერხებულობის უზრუნველყოფა თანამედროვე განვითარებამეცნიერებას და საკმაოდ ნათლად ესმით. ჟურნალის პირველი ნომერი გამოიცა 1859 წელს. მთელი ეს მშვენიერი გვერდი რუსეთში ქიმიური მეცნიერების განვითარების ისტორიიდან მისი აყვავების პერიოდის დასაწყისი იყო. ქიმიური წრის ცხოვრება გაჩაღდა, მისი წევრების რაოდენობა იმდენად გაიზარდა, რომ გადაუდებელი აუცილებლობა გაჩნდა ნამდვილი ქიმიური საზოგადოების მოწყობა. 1867 წლის დეკემბრის ბოლოს და 1868 წლის იანვრის დასაწყისში ქ. 1868 წლის 3 იანვარს კონგრესის საღამოს სხდომაზე, ქიმიური განყოფილების წევრებმა, ნ.ა. მენშუტკინის წინადადებით, გადაწყვიტეს შუამდგომლობით მიმართონ მთავრობას რუსეთის ქიმიური საზოგადოების დაარსების შესახებ. შუამდგომლობა დაკმაყოფილდა, რუსეთის ქიმიურ საზოგადოებას დაამტკიცა სახალხო განათლების მინისტრი 1868 წლის 26 ოქტომბერს.

6 ნოემბერს გამართული ახლად დამტკიცებული საზოგადოების პირველი კრებით ხელმოწერილი; 47 წევრი, მათ შორის N. N. Zinin. ამ შეხვედრაზე მოისმინეს პირველი სამეცნიერო მოხსენებები; შეხვედრის დასასრულს ახალგაზრდა საზოგადოების სახელით მადლობა გადაუხადა ნ.ა.მენშუტკინს და დ.ი.მენდელეევს, რადგან მათ განსაკუთრებული შრომა გაუწიეს მის ორგანიზებას.

მომდევნო კრებაზე, რომელიც შედგა 1868 წლის 5 დეკემბერს, საზოგადოების პირველ პრეზიდენტად ერთხმად აირჩიეს ნ.ნ.ზინინი; მენშუტკინი აირჩიეს საზოგადოების ჟურნალის კლერკად და რედაქტორად, ხოლო ხაზინადარად G.A. Schmidt. როგორც ახალგაზრდა N საზოგადოების პრეზიდენტი, ნ. ზინინი ასრულებდა უზარმაზარ და მნიშვნელოვან სამუშაოს, თავმჯდომარეობდა რეგულარულ შეხვედრებს, მუდმივად მონაწილეობდა მრავალ კომისიებში, განსაკუთრებით ტექნიკურ და ქიმიურ გამოგონებებში და ქიმიის გამოყენებას ინდუსტრიაში.

რუსეთის ქიმიური საზოგადოების პრეზიდენტის რანგში ზინინი მუდმივად დარჩა 10 წლის განმავლობაში. 1878 წელს დასრულდა N. N. Zinin-ის პრეზიდენტად ყოფნის მეორე ხუთწლიანი ვადა. თხოვნის მიუხედავად, მან ამჯერად უარი თქვა მაღალი, მაგრამ რთული პრეზიდენტობის გაგრძელებაზე. ეს იყო მის სიკვდილამდე ორი წლით ადრე.

N. N. Zinin– ის სამეცნიერო მოღვაწეობისა და მისი გავლენის შეჯამებით რუსული ორგანული ქიმიის განვითარებაზე, უნდა ითქვას, რომ მისი შესანიშნავი სამეცნიერო აღმოჩენების წყალობით, რუსული ქიმიური მეცნიერება ავიდა იმავე დონეზე, როგორც დასავლეთ ევროპული.

გერმანიის ქიმიური საზოგადოების პრეზიდენტმა, ცნობილმა ქიმიკოსმა და გერმანული ანილინის ინდუსტრიის დამაარსებელმა, ა.ვ.ჰოფმანმა, 1880 წლის 8 მარტს ქიმიური საზოგადოების შეხვედრაზე წარმოთქვა სიტყვით, რომელშიც ნათლად აღწერა N.N-ის მუშაობის მნიშვნელობა. ზინინი. ”დღეს მე უნდა ვაცნობო შეხვედრას”, - თქვა ჰოფმანმა, ”ერთ-ერთი დიდებული უძველესი ქიმიკოსის გარდაცვალების შესახებ, ადამიანი, რომელმაც მნიშვნელოვანი და ხანგრძლივი გავლენა მოახდინა ორგანული ქიმიის განვითარებაზე. თავს უფლებას მივცემ გავიხსენო ზინინის მხოლოდ ერთი აღმოჩენა, რომელიც შეადგენდა ეპოქას - ნიტროსხეულების ანილინად გადაქცევის შესახებ... ზინინის მიერ აღწერილი ტუტეები ბენზიდამისა და ნაფტალიდის სახელწოდებით არის ის ნივთიერებები, რომლებიც ახლა თამაშობენ ისეთ მნიშვნელოვან როლს, როგორიცაა ანილინი და ნაფთილამინი. მაშინ, რა თქმა უნდა, შეუძლებელი იყო განჭვრეტა, რა უზარმაზარი მომავალი ელოდა ხსენებულ სტატიაში აღწერილ ტრანსფორმაციის ელეგანტურ მეთოდს. ვერავინ იწინასწარმეტყველა, რამდენად ხშირად და რა წარმატებით გამოიყენებოდა ეს მნიშვნელოვანი პროცესი ორგანული ნივთიერებების გაუთავებელი გარდაქმნების შესასწავლად, არავის მოსვლია აზრად, რომ ანილინების მიღების ახალი მეთოდი საბოლოოდ გახდებოდა ძლიერი ინდუსტრიის საფუძველი. ”თუ ზინინი, - თქვა ჰოფმანმა დასასრულს, - მეტი არაფერი გაეკეთებინა, გარდა ნიტრობენზოლის ანილინად გადაქცევისა, მაშინაც კი, მისი სახელი ოქროს ასოებით დარჩებოდა ქიმიის ისტორიაში.

N.N. Zinin-ის დიდი მნიშვნელობა ორგანული ქიმიის განვითარებაში ასევე მდგომარეობს იმაში, რომ მან არა მხოლოდ მოაწყო სწორი სახელოსნოებიორგანულ ქიმიაში, მაგრამ ასევე პირველად რუსული ქიმიის ისტორიაში, მისი მაგალითით და ენთუზიაზმით მოახერხა გამოჩენილი ახალგაზრდების მოზიდვა. სამეცნიერო გამოკვლევაორგანული ქიმიის დარგში, რითაც გზა გაუხსნა ქიმიკოსთა ცნობილი ყაზანის სკოლის შემდგომ შექმნას. საკმარისია ითქვას, რომ ყაზანში ზინინის ერთ-ერთი პირველი სტუდენტი იყო ა.მ.ბუტლეროვი, რომელიც დ.ი.მენდელეევთან ერთად რუსული მეცნიერების დიდება და სიამაყეა.

ზინინას რეაქცია

არომატული ამინების მომზადების მეთოდი არომატული ნიტრო ნაერთების შემცირებით:

ArNO 2 + 3H 2 S -> ArNH 2 + 3S + 2H 2 0.

ზ.რ. აღმოჩენილი 1842 წელს N.N. Zinin-ის მიერ α-ნიტრონაფთალენის და ნიტრობენზოლის, შესაბამისად, α-ამინონაფთალენისა და ანილინის შემცირების მაგალითებზე. [აღმდგენი საშუალებები იყო H 2 S ან (NH 4) 2 S]. შემდგომში ზინინმა აჩვენა, რომ მის მიერ აღმოჩენილი რეაქცია ზოგადი ხასიათისა იყო. პრინციპები Z. r. ქმნიან საფუძველს სხვადასხვა არომატული ამინების სინთეზისთვის, რომელთაგან ბევრი ემსახურება როგორც საწყის პროდუქტს სინთეზური საღებავების, ფარმაცევტული საშუალებების, ასაფეთქებელი ნივთიერებების, სურნელოვანი, სამკურნალო და სხვა ნივთიერებების წარმოებაში. ფართოდ გავრცელებულია Z. r. დიდწილად განსაზღვრა ორგანული სინთეზის განვითარება.

შემდგომში გამოიყენეს რკინის ნაჭრები არომატული ნიტრო ნაერთების შესამცირებლად. მჟავე გარემო. თუმცა, ამონიუმის სულფიდი, რომელსაც იყენებდა ზინინი, როგორც შემცირების საშუალება, ინარჩუნებდა გარკვეულ მნიშვნელობას ანტრაქინონების სერიის ამინების მოსამზადებლად და ძირითადად დი- და პოლინიტრო ნაერთების ნაწილობრივი შემცირებისთვის.

ნათ.:ფიგუროვსკი N. A., Solovyov Yu. I., N. N. Zinin, მოსკოვი, 1957 წ.


დიდი საბჭოთა ენციკლოპედია. - მ.: საბჭოთა ენციკლოპედია. 1969-1978 .

ნახეთ, რა არის "ზინინა რეაქცია" სხვა ლექსიკონებში:

    არომატული ამინების მიღების მეთოდი ნიტრონაერთების შემცირებით: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. ამ გზით პირველად მიიღეს ანილინი, 1 ნაფთილამინი. ეს რეაქცია პირველად ჩაატარა N. N. Zinin-მა 1842 წელს. მოქმედებით ნიტრობენზოლზე ამონიუმის სულფიდთან ერთად, მან ... ვიკიპედია

    არომატული მიღება. ამინები ნიტრონაერთების რედუქციის გზით H2S, (NH4)2S ან ტუტე ლითონის სულფიდებით, მაგ.: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S პროცესი ხორციელდება ნიტრო ნაერთების შემცირების აგენტით გაცხელებით. სულფიდები გამოიყენება ... ... ქიმიური ენციკლოპედია

    ზინინის რეაქცია არის არომატული ამინების მიღების მეთოდი ნიტრო ნაერთების შემცირებით: R NO2 + 6H \u003d R NH2 + 2H2O ეს რეაქცია პირველად განხორციელდა N. N. Zinin-ის მიერ 1842 წელს. მოქმედებით ნიტრობენზოლზე ამონიუმის სულფიდთან ერთად, მან მიიღო ანილინი: ... ... ვიკიპედია

    რუსი ორგანული ქიმიკოსი, პეტერბურგის მეცნიერებათა აკადემიის აკადემიკოსი (1865 წ. 1855 წლიდან, არაჩვეულებრივი აკადემიკოსი 1858 წლიდან, რიგითი აკადემიკოსი 1865 წლიდან). ყაზანის დამთავრების შემდეგ ... ...

    ნიკოლაი ნიკოლაევიჩი, რუსი ორგანული ქიმიკოსი, პეტერბურგის მეცნიერებათა აკადემიის აკადემიკოსი (1865; დამხმარე 1855 წლიდან, არაჩვეულებრივი აკადემიკოსი 1858 წლიდან, რიგითი აკადემიკოსი 1865 წლიდან). მიერ…… დიდი საბჭოთა ენციკლოპედია

    ნიტრო ჯგუფის ChNO2 შეყვანა ორგ. კავშირები. შეუძლია გაიაროს ელექტროფიზი., ნუკლეოფი. და რადიკალური მექანიზმები; აქტიური ნაწილაკები ამ რაციონში, შესაბამისად. ნიტრონიუმის კატიონი NO2, ნიტრიტის იონი NO2 და რადიკალი NO2. H. შეიძლება განხორციელდეს C ატომებით, ... ... ქიმიური ენციკლოპედია

    - (ფრანგული ანილინი, პორტუგალიური ანილის მეშვეობით, არაბულიდან - nil indigo; პირველად ა. მიიღეს ინდიგოდან) ამინობენზოლი, ფენილამინი, C6H5NH2, უმარტივესი არომატული ამინი; უფერო სითხე მცირე სუნით; tnl 6.15°C; tkp 184.4°C; სიმკვრივე ... ... დიდი საბჭოთა ენციკლოპედია

    ფერადი ორგანული ნაერთები, რომლებიც გამოიყენება ტექსტილის მასალების, ტყავის, ბეწვის, ქაღალდის, პლასტმასის, რეზინის, ხის და სხვ. დიდი საბჭოთა ენციკლოპედია

    ორგ. ნაერთები, რომლებიც გამოიყენება სხვადასხვა (უპირატესად ბოჭკოვანი) მასალებისა და პროდუქტების შესაღებად. ისინი წარმოადგენენ ჩვ. arr. ფერადი ნაერთები, ზოგიერთი უფერო ნაერთი, მაგ. ოპტიკური გამაღიავებლები, ასევე ნაერთები, საიდანაც წარმოიქმნება საღებავები ... ... ქიმიური ენციკლოპედია

    მეცნიერი და პროფესორი, პეტროგრადის სამედიცინო და ქირურგიული აკადემიის აკადემიკოსი, მეცნიერებათა აკადემიის რიგითი აკადემიკოსი, ყაზანის უნივერსიტეტისა და სამედიცინო და ქირურგიული აკადემიის პროფესორი, პირადი მრჩეველი, ორდენების მფლობელი თეთრი არწივის ჩათვლით. ზინინი...... დიდი ბიოგრაფიული ენციკლოპედია

ელექტრონული სტრუქტურა


აზოტის ატომის ელექტრონების მარტოხელა წყვილი მონაწილეობს ბენზოლის ბირთვის π-სისტემასთან კონიუგაციაში (p, π-კონიუგაცია). ამიტომ, მისი უნარი, შექმნას დონორ-აქცეპტორული კავშირი, სუსტდება. ამ მხრივ, ანილინის ძირითადი თვისებები გაცილებით ნაკლებია, ვიდრე ალიფატური ამინების.


როგორც პირველი ტიპის შემცვლელი, ამინო ჯგუფი ზრდის ელექტრონის სიმკვრივეს ბენზოლის ბირთვის ორთო და პარა პოზიციებში (ანალოგია ფენოლთან).

ფიზიკური თვისებები

ანილინი არის უფერო ცხიმიანი სითხე დამახასიათებელი სუნით, წყალში ოდნავ ხსნადი, წყალზე მძიმე, შხამიანი.

ქიმიური თვისებები

I. ამინოჯგუფთან დაკავშირებული რეაქციები


მჟავებთან ურთიერთქმედება (მარილების წარმოქმნა)




ანილინის მარილები, ანილინისგან განსხვავებით, წყალში ძალიან ხსნადია.


II. რეაქციები, რომლებიც მოიცავს ბენზოლის ბირთვს


1. ჰალოგენაცია




2. სულფონაცია




სულფანილის მჟავა მნიშვნელოვანი შუალედურია სინთეზში სამკურნალო ნივთიერებები(სულფა წამლები).

როგორ მივიღოთ

ანილინი მიიღება ნიტრობენზოლისგან ნიტრო ჯგუფის -NO 2 - ამინო ჯგუფამდე -NH 2-მდე შემცირებით. ეს რეაქცია აღმოაჩინა რუსმა ქიმიკოსმა N.N. Zinin-მა (ზინინის რეაქცია). მან შეამცირა ნიტრობენზოლი ამონიუმის სულფიდით:


C 6 H 5 NO 2 + 3 (NH 4) 2 S → C 6 H 5 NH 2 + 6NH 3 + 3S + 2H 2 O


შემცირება ასევე შეიძლება განხორციელდეს მჟავე გარემოში ატომური წყალბადით, რომელიც წარმოიქმნება ლითონების მჟავებთან ურთიერთქმედების დროს:


C 6 H 5 NO 2 + 6H → C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O,


ასევე აირისებრი H 2 at მაღალი წნევაკატალიზატორის თანდასწრებით:


C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 → C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

არომატული ამინების მიღების მეთოდი ნიტრონაერთების შემცირებით: R NO2+ 6H = R NH2+2H2O. ამ გზით პირველად მიიღეს ანილინი, 1 ნაფთილამინი. ეს რეაქცია პირველად ჩაატარა N. N. Zinin-მა 1842 წელს. მოქმედებით ნიტრობენზოლზე ამონიუმის სულფიდთან ერთად, მან ... ვიკიპედია

არომატული ამინების მიღების მეთოდი არომატული ნიტრონაერთების შემცირებით: ArNO2 + 3H2S > ArNH2 + 3S + 2H20. ზ.რ. აღმოჩენილი 1842 წელს N.N. Zinin-ის მიერ α ნიტრონაფთალენისა და ნიტრობენზოლის შემცირების მაგალითების გამოყენებით ... ... დიდი საბჭოთა ენციკლოპედია

არომატული მიღება. ამინები ნიტრონაერთების რედუქციის გზით H2S, (NH4)2S ან ტუტე ლითონის სულფიდებით, მაგ.: ArNO2 + 3H2S: ArNH2 + 2H2O + 3S პროცესი ხორციელდება ნიტრო ნაერთების შემცირების აგენტით გაცხელებით. სულფიდები გამოიყენება ... ... ქიმიური ენციკლოპედია

მეცნიერი და პროფესორი, პეტროგრადის სამედიცინო და ქირურგიული აკადემიის აკადემიკოსი, მეცნიერებათა აკადემიის რიგითი აკადემიკოსი, ყაზანის უნივერსიტეტისა და სამედიცინო და ქირურგიული აკადემიის პროფესორი, პირადი მრჩეველი, ორდენების მფლობელი თეთრი არწივის ჩათვლით. ზინინი...... დიდი ბიოგრაფიული ენციკლოპედია

ორგანულ ქიმიაში არის უამრავი რეაქცია, რომელიც ატარებს იმ მკვლევარის სახელს, რომელმაც აღმოაჩინა ან გამოიკვლია ეს რეაქცია. ხშირად რეაქციის სახელში ჩნდება რამდენიმე მეცნიერის სახელი: ეს შეიძლება იყოს პირველი პუბლიკაციის ავტორები (მაგალითად, ... ... ვიკიპედია

- (1812 1880), ორგანული ქიმიკოსი, სამეცნიერო სკოლის დამაარსებელი, პეტერბურგის მეცნიერებათა აკადემიის აკადემიკოსი (1865), რუსეთის ფიზიკოქიმიური საზოგადოების პირველი პრეზიდენტი (1868-77). მან აღმოაჩინა (1842) მეთოდი არომატული ამინების მისაღებად არომატული ... ... ენციკლოპედიური ლექსიკონი

ნიკოლაი ნიკოლაევიჩ ზინინი დაბადების თარიღი: 13 აგვისტო (25), 1812 (1812 08 25) დაბადების ადგილი: შუშა, გარდაცვალების თარიღი ... ვიკიპედია

ნიკოლაი ნიკოლაევიჩ ზინინი ნიკოლაი ნიკოლაევიჩ ზინინი (13 (25 აგვისტო), 1812, შუშა, ყარაბაღის სახანო, ახლა აზერბაიჯანი 6 (18 თებერვალი), 1880 წ. პეტერბურგი) გამოჩენილი რუსი ორგანული ქიმიკოსი, პეტერბურგის მეცნიერებათა აკადემიის აკადემიკოსი, რუსეთის ფიზიკის პირველი პრეზიდენტი ... ... ვიკიპედია

ნიკოლაი ნიკოლაევიჩ ზინინი ნიკოლაი ნიკოლაევიჩ ზინინი (13 (25 აგვისტო), 1812, შუშა, ყარაბაღის სახანო, ახლა აზერბაიჯანი 6 (18 თებერვალი), 1880 წ. პეტერბურგი) გამოჩენილი რუსი ორგანული ქიმიკოსი, პეტერბურგის მეცნიერებათა აკადემიის აკადემიკოსი, რუსეთის ფიზიკის პირველი პრეზიდენტი ... ... ვიკიპედია

„ზინინის რეაქცია“ და ინდუსტრიის დაბადება
ორგანული სინთეზი

1842 წელს რუსეთში მოხდა მოვლენა, რომელმაც მაშინვე მიიპყრო ქიმიკოსების ყურადღება მთელს მსოფლიოში. საუბარია ყაზანის უნივერსიტეტის ახალგაზრდა პროფესორის, ნიკოლაი ნიკოლაევიჩ ზინინის (1812-1880) აღმოჩენაზე, რომელმაც პირველად მოახერხა ანილინის ხელოვნურად მიღება. ეს ღირებული ორგანული ნაერთი ადრე მხოლოდ საღებავისგან იწარმოებოდა. მცენარეული წარმოშობა. და ზინინმა იპოვა ნიტრობენზოლისგან ანილინის სინთეზირების გზა წყალბადის სულფიდთან (რედუქციის რეაქცია) გამოვლენით. მეცნიერმა შესთავაზა გოგირდის გამოყოფის შემდეგ მიღებულ ზეთოვან სითხეს ეწოდოს „ბენზიდამი“, ხოლო მიღების მეთოდი და ბენზიდამის თვისებები დეტალურად იყო აღწერილი სტატიაში, რომელიც ერთი წლის შემდეგ გამოქვეყნდა პეტერბურგის აკადემიის ბიულეტენში. მეცნიერებათა.
სტატიის წაკითხვის შემდეგ ხელოვნურის დირექტორი მინერალური წყლებიპეტერბურგში აკადემიკოსმა იულიუს ფედოროვიჩ ფრიცშემ (1808-1871) მაშინვე ამოიცნო ანილინი ზინინის „ბენზედამში“, რომელიც მან ორი წლით ადრე მიიღო ორგანული ინდიგოს საღებავიდან. იუ ფრიტშემ იმავე ბიულეტენში მაშინვე დაწერა ზინინის შესანიშნავი მიღწევების შესახებ, რამაც მაცდური პერსპექტივები გაუხსნა მცენარეებში შემავალი რთული ორგანული ნაერთების ხელოვნურად შექმნას.
1842 წელს N. N. Zinin-ის მიერ სინთეზირებული ამპულები ანილინით დღემდე შემორჩენილია და გამოფენილია ყაზანის უნივერსიტეტის ქიმიურ კაბინეტ-მუზეუმში.
ზინინის სტატია ითარგმნა მრავალ ენაზე და გამოქვეყნდა ევროპის წამყვან ქიმიურ ჟურნალებში. ოცდაათი წლის რუსი მეცნიერის სახელი მსოფლიოში ცნობილი გახდა და ზოგადი მეთოდინიტრო ნაერთების აღდგენას მისი სახელი ეწოდა ("ზინინის რეაქცია").
იმ დროს, ორგანული ქიმია იკვლევდა მხოლოდ მცენარეული და ცხოველური წარმოშობის ნივთიერებებს, მაგრამ თავად არ "წარმოებდა" არაფერს, განსხვავებით არაორგანული ქიმიისგან, რომელსაც უკვე ჰქონდა მრავალი შესანიშნავი წარმატება სინთეზის სფეროში. მინერალები. უფრო მეტიც, ორგანული ქიმიკოსების აბსოლუტური უმრავლესობა ფიქრობდა, რომ ორგანული ნივთიერებების ხელოვნურად მომზადება შეუძლებელია. ზინინის აღმოჩენამ დამაჯერებლად უარყო ეს იდეები და დაიწყო ახალი ერა ქიმიის ისტორიაში.
ინდოეთიდან იმპორტირებული ბუნებრივი ინდიგოსგან მიღებული ანილინი არ იყო ხელმისაწვდომი არა მხოლოდ ფართო გამოყენებისთვის, არამედ ნებისმიერი ფართომასშტაბიანი გამოყენებისთვისაც კი. ლაბორატორიული კვლევამისი მაღალი ღირებულებისა და ძალიან დაბალი გამომუშავების გამო. პირიქით, იაფფასიანმა, ადვილად მიღებულმა ზინინ ანილინმა შეუზღუდავი შესაძლებლობები გახსნა როგორც მრავალი ექსპერიმენტისთვის, ასევე. სამრეწველო წარმოება. ამიტომ სწორედ ამ მიმართულებით წავიდა ორგანული სინთეზის ინდუსტრიის განვითარება XIX საუკუნის მეორე ნახევარში.
1856 წელს ვარშავის უნივერსიტეტის მომავალმა პროფესორმა ჯ.ნატანსონმა ანილინის ეთილენ დიქლორიდთან ურთიერთქმედებისას მიიღო კაშკაშა წითელი სითხე, რომელიც აღმოჩნდა ხელოვნური ორგანული საღებავი - ფუქსინი. იმავე წელს ინგლისელმა ქიმიკოსმა ვ. მეწამული, რომელიც შესანიშნავად ღებავს ბოჭკოვან მასალებს - მოვეინს.
ზინინის მეთოდით შეიარაღებულმა ქიმიკოსებმა ანილინი გადააკეთეს სხვადასხვა ფერისა და ჩრდილის საღებავებად და შექმნეს ახალი ინდუსტრია - ხელოვნური ორგანული საღებავების წარმოება. მათი საწყისი მასალის მიხედვით, ახალ საღებავებს ანილინი ეწოდა. იაფი და ნათელი, მათ სწრაფად შეცვალეს ძვირადღირებული და მყიფე ბუნებრივი საღებავები ტექსტილის ქარხნებში გერმანიაში, საფრანგეთში, შვეიცარიაში, ინგლისსა და რუსეთში.
ნიკოლაი ნიკოლაევიჩ ზინინი ყურადღებით ადევნებდა თვალყურს მისი იდეების ამ გრანდიოზულ ინდუსტრიულ განსახიერებას. ეწვია 1867 წელს პარიზში მსოფლიო გამოფენა, სადაც მაღაზიის ვიტრინებში ანილინის საღებავების ნამდვილი ცისარტყელა გამოჩნდა მაყურებლის გაოგნებულ თვალებში - იისფერი, ლურჯი, წითელი, ყვითელი, მწვანე, მარგალიტისფერი ნაცრისფერი და შავი, ის ენთუზიაზმით წერდა: „ანილინის საღებავებს ახლა დიდი მნიშვნელობა აქვს შეღებვისას. და საბეჭდი ქსოვილები; ისინი აღწევენ მრავალფეროვან ფერს და ჩრდილების სიკაშკაშეს, რაც შეუძლებელია მხოლოდ სხვა ფერების ექსკლუზიური გამოყენებით.<…>მათ გამოიყენეს მცენარეებისგან მიღებული მყიფე ფერები: ყვითელი ხე, საფროლი, მურექსიდი და ა.
დღესდღეობით „ზინინის რეაქცია“ ყოველდღიურად ტარდება ქიმიურ ქარხნებში მთელს მსოფლიოში, რომლებიც აწარმოებენ მილიონობით ტონა არა მხოლოდ ანილინს, არამედ სხვა ნივთიერებებს, რომლებიც პირველად სინთეზირებული იქნა ზინინის მიერ აღმოჩენილი შემცირების მეთოდით. უფრო მეტიც, ამ ნაერთების მხოლოდ ნაწილი გამოიყენება საღებავებად, რადგან უკვე მე-19 საუკუნის ბოლოს და მე-20 საუკუნის დასაწყისში მეცნიერებმა დაადგინეს, რომ საღებავების სინთეზის მრავალი შუალედური პროდუქტია ღირებული ფარმაცევტული საშუალებები, ფეთქებადი ნივთიერებები, ანტიოქსიდანტები და ა.შ. .
ასე რომ, 1908 წელს, "ზინინის რეაქციის" საფუძველზე, სინთეზირებულია პირველი სულფანილის მჟავას ამიდი. აღმოჩნდა, რომ მის ერთ-ერთ წარმოებულს - პროტონზოლს აქვს სტრეპტოკოკური და სხვა ინფექციების წინააღმდეგობის მაღალი უნარი. და 1930-იანი წლების შუა ხანებში წარმოება და გამოყენება სამედიცინო პრაქტიკაპირველი ანტიბაქტერიული პრეპარატისულმანილამიდების ჯგუფიდან - სტრეპტოციდი, რომელიც ანტიბიოტიკების აღმოჩენამდე იყო შეუცვლელი ინსტრუმენტიანთებითი და ინფექციური დაავადებები. AT თანამედროვე მედიცინაგამოიყენება ორმოცზე მეტი ხნის განმავლობაში წამლებიამ სერიის: ნორსულფაზოლი, სულფადიმეზინი, უროსულფანი, სულგინი, ფტალაზოლი და სხვა. შემდგომში, ატროფანი მიიღეს ანილინისაგან - პოდაგრის სამკურნალო საშუალება, სიცხის დამწევი და ტკივილგამაყუჩებელი - პირამიდონი (ამიდოპირინი), ხოლო ზინინის მიერ სინთეზირებული მეტამინობენზოინის მჟავიდან წარმოიქმნება ცნობილი ტკივილგამაყუჩებლები ანესთეზინი და ნოვოკაინი.
1942 წელს, აკადემიკოს A.E. Porai-Koshits-ის მოხსენებაში N.N.Zinin-ის ცნობილი აღმოჩენის 100 წლის იუბილეს საპატივცემულოდ, წარმოდგენილი იყო ყველაზე მრავალფეროვანი ანილინის წარმოებულების სქემა, რომლებიც უმნიშვნელოვანესია მეცნიერებისა და ტექნოლოგიების მრავალი დარგისთვის3. . ამ განტოტებულ „ოჯახის ხეზე“ გარდა ზემოაღნიშნულისა, არის ფოტომასალა, ასაფეთქებელი ნივთიერებები, რეზინის ვულკანიზაციის ამაჩქარებლები, ბენზინისა და ნავთობის ზეთის სტაბილიზატორები, ინსექტიციდები და ჰერბიციდები, ასევე სხვადასხვა არომატული ნივთიერებები.
ცნობილი გერმანელი ქიმიკოსი A.V. Hoffmann, გერმანული ანილინის საღებავის ინდუსტრიის დამაარსებელი, რომელიც ქიმიის ისტორიაში ოქროს ასოებით დაწერილ ნ.ნ.

A.M. Butlerov და ქიმიური სტრუქტურის თეორია

ასე რომ, 1850-იანი წლების ბოლოს "ზინინის რეაქციაზე" დაფუძნებული ხელოვნური საღებავების ტექნიკური წარმოების მასშტაბები ყოველდღიურად იზრდებოდა. თუმცა, მათი სინთეზი, ჩატარებული ლაბორატორიებში, ყველაზე ხშირად შემთხვევითი იყო. იმ დროს ქიმიკოსებს შორის არ იყო სრული სიცხადე ახალი ორგანული ნაერთების სტრუქტურასა და თვისებებთან დაკავშირებით. ეს ყველაფერი იმას ნიშნავდა, რომ თეორიის შემუშავება ბევრად ჩამორჩებოდა ექსპერიმენტულად მიღებული შედეგების პრაქტიკულ გამოყენებას. დასავლეთ ევროპის უმსხვილესი ორგანული ქიმიკოსების მიერ შემოთავაზებულმა ცნებებმა სწრაფად გამოავლინა მათი უუნარობა სისტემატიურად აეხსნათ ორგანული ქიმიის ახალი მოვლენები, მაგალითად, ეგრეთ წოდებული იზომერების არსებობა - ნივთიერებები, რომლებიც იდენტურია ქიმიური შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავდება ატომების აგებულებით ან სივრცით განლაგებით და, შესაბამისად, თვისებებით. საჭირო იყო თანმიმდევრული, თანმიმდევრული და ყოვლისმომცველი თეორია, რომელსაც ექნებოდა არა მხოლოდ „ახსნა“, არამედ პროგნოზირებადი პოტენციალი. ასეთი თეორია შექმნა ჩვენმა თანამემამულემ, ნ.ნ.ზინინის სტუდენტმა, ალექსანდრე მიხაილოვიჩ ბუტლეროვმა (1828-1886 წწ.).
უკვე სტუდენტობის წლებში, მასწავლებელთან ერთად, მან არაერთი ბრწყინვალე ექსპერიმენტი მოაწყო. ყაზანის უნივერსიტეტის მაგისტრატურის დამთავრების შემდეგ (1849), ბუტლეროვი, რექტორის ნ.ი. ლობაჩევსკის წინადადებით, უკვე მომდევნო წელს, 1850 წელს, დაიწყო ქიმიის სწავლება ალმა მატერის კედლებში.
1850-იან წლებში ბუტლეროვმა მოახდინა მრავალი მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთების სინთეზირება და შესწავლა. ასე რომ, 1859 წელს მან აღმოაჩინა ფორმალდეჰიდი, რომელსაც უწოდა "ტრიოქსიმეთილენი", ხოლო 1860 წელს ფორმალდეჰიდის ამიაკის რეაქციით მიიღო რთული აზოტის შემცველი ნაერთი - ჰექსამეთილენტეტრამინი, რომელიც დღეს ცნობილია როგორც "უროტროპინი".
თუმცა, მეცნიერი არ იყო კმაყოფილი ახალი ნივთიერებების მოპოვებით, მას აინტერესებდა ფუნდამენტური სტრუქტურული კანონები, რომლითაც რთული ორგანული ნაერთები იქმნება და „ცოცხალია“. ამაზე ფიქრმა მიიყვანა შექმნა ფუნდამენტური თეორიაქიმიური სტრუქტურა.



მსგავსი სტატიები

  • ინგლისური - საათი, დრო

    ყველას, ვისაც აინტერესებს ინგლისური ენის შესწავლა, მოუწია უცნაურ აღნიშვნებს გვ. მ. და ა. მ , და საერთოდ, სადაც დროა ნახსენები, რატომღაც მხოლოდ 12 საათიანი ფორმატი გამოიყენება. ალბათ ჩვენთვის მცხოვრები...

  • "ალქიმია ქაღალდზე": რეცეპტები

    Doodle Alchemy ან Alchemy ქაღალდზე Android-ისთვის არის საინტერესო თავსატეხი ლამაზი გრაფიკით და ეფექტებით. ისწავლეთ როგორ ითამაშოთ ეს საოცარი თამაში და იპოვეთ ელემენტების კომბინაციები, რათა დაასრულოთ ალქიმია ქაღალდზე. Თამაში...

  • თამაშის ავარია Batman: Arkham City?

    თუ თქვენ წინაშე აღმოჩნდებით, რომ Batman: Arkham City ანელებს, ავარია, Batman: Arkham City არ დაიწყება, Batman: Arkham City არ დაინსტალირდება, არ არის კონტროლი Batman: Arkham City, არ არის ხმა, გამოდის შეცდომები. ზევით, ბეტმენში:...

  • როგორ მოვიშოროთ ადამიანი სათამაშო აპარატებიდან როგორ მოვიშოროთ ადამიანი აზარტული თამაშებისგან

    მოსკოვის Rehab Family კლინიკის ფსიქოთერაპევტთან და აზარტულ თამაშებზე დამოკიდებულების მკურნალობის სპეციალისტთან რომან გერასიმოვთან ერთად, რეიტინგის ბუკმეიკერებმა სპორტულ ფსონებში მოთამაშეს გზა გაუკვლიეს - დამოკიდებულების ჩამოყალიბებიდან ექიმთან ვიზიტამდე,...

  • Rebuses გასართობი თავსატეხები თავსატეხები გამოცანები

    თამაში "RIDDLES Charades Rebuses": პასუხი განყოფილებაში "RIDDLES" დონე 1 და 2 ● არც თაგვი, არც ჩიტი - ის ხარობს ტყეში, ცხოვრობს ხეებზე და ღრღნის თხილს. ● სამი თვალი - სამი ბრძანება, წითელი - ყველაზე საშიში. დონე 3 და 4 ● ორი ანტენა თითო...

  • შხამისთვის თანხების მიღების პირობები

    რამდენი თანხა მიდის SBERBANK-ის ბარათის ანგარიშზე გადახდის ოპერაციების მნიშვნელოვანი პარამეტრებია სახსრების დაკრედიტების პირობები და ტარიფები. ეს კრიტერიუმები, პირველ რიგში, დამოკიდებულია თარგმანის არჩეულ მეთოდზე. რა პირობებია ანგარიშებს შორის თანხის გადარიცხვისთვის