กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว ได้รับกรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิก. กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว (ไม่อิ่มตัว) - สารประกอบในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีพันธะหลายตัว ขึ้นอยู่กับจำนวนและลักษณะของพวกมัน ได้แก่ 1) กรดอัลคีนคาร์โบลิกที่มีสูตรทั่วไป C*H2*-iCOOH ซึ่งมีพันธะคู่หนึ่งพันธะ 2) กรดคาร์บอกซิลิกอัลคาดีโนอิกที่มีสูตรทั่วไป CnH2a-sCOOH มีพันธะคู่สองพันธะ 3) กรดคาร์บอกซิลิกอัลคาทรีนิกที่มีสูตรทั่วไป CnHgl-sCOOH มีพันธะคู่สามพันธะ 4) กรดอัลไคนิกคาร์บอกซิลิกที่มีสูตรทั่วไปคือ OD^-eCOOH ซึ่งมีพันธะสามหนึ่งพันธะ วิธีการรับ 1. การออกซิเดชันของอัลดีไฮด์ที่ไม่อิ่มตัว: กรดอะโครลีนอะครีลิค 2. การดีไฮโดรฮาโลจิเนชันของกรดฮาโลคาร์บอกซิลิก: CH2-CH2-CH2-COOH + 2KOH - CH2=CH-CH2-cook+2I2o+ka 3. การคายน้ำของกรด p-hydroxy: คุณสมบัติทางกายภาพ กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัวที่มีจำนวนคาร์บอนตั้งแต่ 10 ขึ้นไปซึ่งมีการกำหนดค่า ^^ ซึ่งแตกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเป็นของเหลวภายใต้สภาวะปกติ 7 /? a "oisomers ของกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนจำนวนเท่าใดก็ได้เป็นสารผลึก . ในตาราง. 29.3 ระบุคุณสมบัติทางกายภาพของตัวแทนบางคนของกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ตารางที่ 29.3. คุณสมบัติทางกายภาพของตัวแทนบางส่วนของกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ชื่อกรด สูตร จุดหลอมเหลว °С อุณหภูมิ Dplower °С อะคริลิค С2Н3-СООН 12.1 140.9 โพรพิโอลิก С2Н - СООН 17.6 144 71.4-71.7 185 ชื่อของกรด สูตร จุดหลอมเหลว °C อุณหภูมิ X ) Isocrotonic (tfuc-isomer) С3Н5-СООН 15.5 169 Oleic (cis-isomer) С17Н33СООН 13.4 228/15 Elandic (ทรานส์ -ไอโซเมอร์) С17Н33СООН 44 234/15 Linoleic Ci7H3iCOOH -5 149D Linolenic C-11.3 ล่าสุด กรดสี่ตัวเดือดที่ ความกดดันต่ำ(ระบุเป็นมิลลิเมตรปรอทผ่านเศษส่วน) คุณสมบัติทางเคมี. การปรากฏตัวของพันธะคู่และสามในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนส่งผลต่อความแข็งแรงของกรดคาร์บอกซิลิก หากกรดโพรพิโอนิกมีค่าคงที่การแยกตัว K- \u003d 1.34 Yu ดังนั้นสำหรับกรดอะคริลิกจะมากกว่าประมาณ 4 เท่า (# = 5.6 * 10 "5) และสำหรับกรดโพรพิโอลิกจะมากกว่าพันเท่า (K ​​\u003d 1, 35 IG1) การมีอยู่ของพันธะหลายพันธะในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัวเป็นตัวกำหนดความสามารถในการเข้าสู่ปฏิกิริยาการเติมและปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันและลักษณะของการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน กรดไดไฮดรอกซี กรดอะครีลิกไดออกซีโพรโนอิก b) ในระหว่างการออกซิเดชันที่รุนแรง โมเลกุลแตกที่บริเวณที่มีพันธะหลายอันด้วยการก่อตัวของส่วนผสมของกรด monobasic และ dibasic: CH3-CH "CH-COOH กรด grotopic CH eCOOH + HOOC - COOH กรดอะซิติกออกซาลิก [O) ตัวแทนส่วนบุคคล กรดอะคริลิก (โพรพีโนอิก) CH2 = CH - COOH เป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุนผสมกับน้ำทุกประการ ใช้กันอย่างแพร่หลายเพื่อให้ได้พื้นที่ต่างๆ ชื่อ. กรดโอเลอิก C8H,7CH = CH - (CH ^ -COOH พบได้ในรูปของไกลไรด์ในน้ำมันพืชและไขมันสัตว์ส่วนใหญ่ที่ได้จากการไฮโดรไลซิส เป็นของเหลวไม่มีสี ออกซิไดซ์ได้ง่ายในอากาศ ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์และผสมไม่ได้ กับน้ำ ใช้สำหรับผลิตน้ำหอมและ เครื่องสำอาง, โฟมทำความสะอาด สารทำให้เปียก และพลาสติไซเซอร์ กรดไลโนเลอิก CH3 - (CH2) 3 - (CH2 - CH - CH) 2 - (CH2) 7 - COOH. พบเป็นกลีเซอไรด์ใน น้ำมันพืชที่ได้จากการไฮโดรไลซิส เป็นของเหลวสีเหลืองอ่อน ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์และไม่ละลายในน้ำ ออกซิไดซ์และพอลิเมอร์ได้ง่ายในอากาศ กรดลิโนเลนิกเป็นของเหลวที่มีน้ำมันสีเหลืองอ่อน ไม่ละลายในน้ำและละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ พบในรูปของกลีเซอไรด์ในน้ำมันพืชและได้มาจากการไฮโดรไลซิส ออกซิไดซ์และพอลิเมอร์ได้ง่าย กรดไลโนเลอิกและลิโนเลนิกไม่ได้สังเคราะห์ในร่างกายมนุษย์และสัตว์ แต่จำเป็นสำหรับชีวิต พวกมันเข้าสู่ร่างกายด้วยอาหาร ดังนั้นพวกมันจึงอยู่ในกรดไขมันจำเป็นที่เรียกว่า

ได้รับกรดคาร์บอกซิลิก

ฉัน. ในอุตสาหกรรม

1. แยกจากผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ

(ไขมัน ไข น้ำมันหอมระเหย และน้ำมันพืช)

2. การเกิดออกซิเดชันของอัลคาเนส:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat→ 2HCOOH + 2H2O

กรดมีเทนฟอร์มิก

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t,kat,p→4CH 3 COOH + 2H 2 O

เอ็น-บิวเทน กรดน้ำส้ม

3. การเกิดออกซิเดชันของแอลคีน:

CH 2 \u003d CH 2 + O 2 t,kat→CH3COOH

เอทิลีน

จาก H 3 -CH \u003d CH 2 + 4 [O] t,kat→ CH 3 COOH + HCOOH (กรดอะซิติก + กรดฟอร์มิก )

4. การเกิดออกซิเดชันของ homologues เบนซิน (การได้รับกรดเบนโซอิก):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

กรดโทลูอีนเบนโซอิก

5. การได้รับกรดฟอร์มิก:

1 เวที: CO+NaOH t , พี→เอชคูน่า (รูปแบบโซเดียม - เกลือ )

2 เวที: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. การได้รับกรดอะซิติก:

CH 3 OH + CO t,p→CH3COOH

เมทานอล

II. ในห้องปฏิบัติการ

1. การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์:

2. จากเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. ละลายกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์ในน้ำ:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. การไฮโดรไลซิสอัลคาไลน์ของอนุพันธ์ฮาโลเจนของกรดคาร์บอกซิลิก:

สาม. วิธีการทั่วไปในการเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก

1. ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์:

R-COH + [O] → R-COOH

ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน" หรือปฏิกิริยาออกซิเดชันกับไฮดรอกไซด์ของทองแดง (II) - ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพอัลดีไฮด์

2. การเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat→ R-COOH + H 2 O

3. ไฮโดรไลซิสของไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนที่มีอะตอมของฮาโลเจนสามอะตอมในอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอม

4. จากไซยาไนด์ (ไนไตรล์) - วิธีนี้ช่วยให้คุณสร้างโซ่คาร์บอน:

จาก H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH3-CN - เมทิลไซยาไนด์ (กรดอะซิติกไนไตรล์)

จาก H 3 -CN + 2H 2 O t→ CH 3 COONH 4

อะซิเตท แอมโมเนียม

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. การใช้งาน น้ำยา Grignard

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

การใช้งานของกรดคาร์บอกซี

กรดฟอร์มิก- ในทางการแพทย์ - แอลกอฮอล์ฟอร์มิก (1.25% สารละลายแอลกอฮอล์กรดฟอร์มิก) ในการเลี้ยงผึ้ง ใน การสังเคราะห์สารอินทรีย์เมื่อได้รับตัวทำละลายและสารกันบูด เป็นตัวรีดิวซ์ที่แข็งแกร่ง

กรดน้ำส้ม- ในอุตสาหกรรมอาหารและเคมี (การผลิตเซลลูโลสอะซิเตทซึ่งได้เส้นใยอะซิเตท แก้วอินทรีย์ ฟิล์ม สำหรับการสังเคราะห์สีย้อม ยา และเอสเทอร์) ในครัวเรือนใช้เป็นเครื่องปรุงและสารกันบูด

กรดบิวทิริก- เพื่อให้ได้สารแต่งกลิ่นรส พลาสติไซเซอร์ และรีเอเจนต์ลอยตัว

กรดออกซาลิก– ในอุตสาหกรรมโลหการ (การขจัดตะกรัน)

สเตียริก C 17 H 35 COOH และ palmitic กรด C 15 H 31 COOH - เป็นสารลดแรงตึงผิว น้ำมันหล่อลื่นในงานโลหะ

กรดโอเลอิก C 17 H 33 COOH เป็นสารลอยตัวและตัวสะสมในการเสริมสมรรถนะของแร่โลหะที่ไม่ใช่เหล็ก

ตัวแทนรายบุคคล

กรดคาร์บอกซิลิกลิมิเต็ดโมโนเบส

กรดฟอร์มิก ถูกแยกออกจากมดแดงเป็นครั้งแรกในศตวรรษที่ 17 นอกจากนี้ยังพบในน้ำตำแยที่กัด กรดฟอร์มิกปราศจากน้ำเป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นฉุนและมีรสแสบร้อนที่ทำให้เกิดแผลไหม้ที่ผิวหนัง ใช้ในอุตสาหกรรมสิ่งทอเป็นน้ำยาย้อมผ้าสำหรับย้อมผ้า หนังฟอก และสารสังเคราะห์ต่างๆ
กรดน้ำส้ม กระจายอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ พบในสารคัดหลั่งของสัตว์ (ปัสสาวะ น้ำดี อุจจาระ) ในพืช (ในใบสีเขียว) มันเกิดขึ้นในระหว่างการหมัก เน่าเปื่อย เปรี้ยวของไวน์ เบียร์ พบในนมเปรี้ยวและชีส จุดหลอมเหลวของกรดอะซิติกปราศจากน้ำคือ + 16.5 ° C ผลึกของมันโปร่งใสเหมือนน้ำแข็ง ดังนั้นจึงเรียกว่ากรดอะซิติกน้ำแข็ง ได้รับครั้งแรกเมื่อปลายศตวรรษที่ 18 โดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซีย T. E. Lovitz น้ำส้มสายชูธรรมชาติมีกรดอะซิติกประมาณ 5% น้ำส้มสายชูหมักจากมัน ใช้ใน อุตสาหกรรมอาหารสำหรับถนอมผัก เห็ด ปลา กรดอะซิติกใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเคมีสำหรับการสังเคราะห์ต่างๆ

ตัวแทนของกรดคาร์บอกซิลิกอะโรมาติกและไม่อิ่มตัว

กรดเบนโซอิก C 6 H 5 COOH เป็นตัวแทนที่สำคัญที่สุดของกรดอะโรมาติก กระจายในธรรมชาติในอาณาจักรพืช: ในบาล์มธูป น้ำมันหอมระเหย. ในสิ่งมีชีวิตของสัตว์นั้นพบได้ในผลิตภัณฑ์ที่สลายตัวของสารโปรตีน สารผลึกนี้ จุดหลอมเหลว 122°C ระเหยง่าย ที่ น้ำเย็นละลายได้ไม่ดี ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์และอีเทอร์

กรดไม่อิ่มตัวไม่อิ่มตัว ด้วยพันธะคู่หนึ่งพันธะในโมเลกุลมีสูตรทั่วไป C n H 2 n -1 COOH

กรดไม่อิ่มตัวที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง นักโภชนาการมักกล่าวถึง (พวกเขาเรียกว่าไม่อิ่มตัว) ที่พบบ่อยที่สุดคือ โอเลอิก CH 3 - (CH 2) 7 -CH \u003d CH - (CH 2) 7 -COOH หรือ C 17 H 33 COOH เป็นของเหลวไม่มีสีที่แข็งตัวในความเย็น
สิ่งสำคัญอย่างยิ่งคือกรดไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนที่มีพันธะคู่หลายพันธะ: ไลโนเลอิก CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 2 - (CH 2) 6 -COOH หรือ C 17 H 31 COOH ที่มีสองพันธะคู่ ไลโนเลนิก CH 3 -CH 2 - (CH \u003d CH - CH 2) 3 - (CH 2) 6 -COOH หรือ C 17 H 29 COOH ที่มีสามพันธะคู่และ arachidonic CH 3 - (CH 2) 4 - (CH \u003d CH - CH 2) 4 - (CH 2) 2 - COOH ที่มีพันธะคู่สี่ตัว มักถูกเรียกว่ากรดไขมันจำเป็น กรดเหล่านี้มีฤทธิ์ทางชีวภาพมากที่สุด: เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนและเมแทบอลิซึมของโคเลสเตอรอล, การสังเคราะห์พรอสตาแกลนดินและสารสำคัญอื่น ๆ , รักษาโครงสร้างของเยื่อหุ้มเซลล์, จำเป็นสำหรับการทำงานของอุปกรณ์มองเห็นและประสาท ระบบและส่งผลต่อภูมิคุ้มกัน การขาดกรดเหล่านี้ในอาหารยับยั้งการเจริญเติบโตของสัตว์ กดดันพวกเขา ฟังก์ชั่นการสืบพันธุ์, สาเหตุ โรคต่างๆ. ร่างกายมนุษย์เองไม่สามารถสังเคราะห์กรดไลโนเลอิกและกรดลิโนเลนิกได้ และต้องได้รับกรดลิโนเลนิกสำเร็จรูปจากอาหาร (เช่น วิตามิน) สำหรับการสังเคราะห์กรดอาราคิโดนิกในร่างกายจำเป็นต้องมีกรดไลโนเลอิก กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนที่มีอะตอมของคาร์บอน 18 อะตอมในรูปของกลีเซอรอลเอสเทอร์พบได้ในน้ำมันที่ทำให้แห้งที่เรียกว่า - ลินสีด, ป่าน, งาดำ, ฯลฯ กรดลิโนเลอิค C 17 H 31 COOH และ กรดไลโนเลนิก C 17 H 29 COOH เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันพืช ตัวอย่างเช่น, น้ำมันลินสีดประกอบด้วยกรดไลโนเลอิกประมาณ 25% และกรดลิโนเลนิกมากถึง 58%

ซอร์บิก (2,4-เฮกซาดีโนอิก) กรด CH 3 -CH=CH-CH=CH3COOH ได้มาจากผลเบอร์รี่โรวัน (ในภาษาละติน - ซอร์บัส) กรดนี้เป็นสารกันบูดที่ดีเยี่ยม ดังนั้นผลเบอร์รี่โรวันจึงไม่ขึ้นรา

โปรโตซัว กรดไม่อิ่มตัว, อะคริลิค CH 2 \u003d CHCOOH มีกลิ่นฉุน (ในภาษาละติน acris - คม, กัดกร่อน) อะคริเลต (เอสเทอร์ของกรดอะคริลิก) ใช้ในการผลิตแก้วอินทรีย์ และไนไตรล์ (อะคริโลไนไตรล์) ใช้ทำเส้นใยสังเคราะห์

การตั้งชื่อกรดที่แยกออกมาใหม่ นักเคมีมักจะให้อิสระในจินตนาการ ดังนั้นชื่อที่คล้ายคลึงกันของกรดอะคริลิกที่ใกล้ที่สุด crotonic

CH 3 -CH \u003d CH -COOH ไม่ได้มาจากตัวตุ่นเลย แต่มาจากพืช Croton tigiumจากน้ำมันที่แยกออกมา ไอโซเมอร์สังเคราะห์ของกรดโครโทนิกมีความสำคัญมาก - กรดเมทาคริลิก CH 2 \u003d C (CH 3) - COOH จากอีเธอร์ซึ่ง (เมทิลเมทาคริเลต) เช่นเดียวกับจากเมทิลอะคริเลตพวกเขาทำพลาสติกใส - ลูกแก้ว

คาร์บอนไม่อิ่มตัว กรดสามารถเกิดปฏิกิริยาเพิ่มเติมได้:

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 → CH 3 -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

วิดีโอ:

CH 2 \u003d CH-COOH + HCl → CH 2 Cl -CH 2 -COOH

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -COOH

ปฏิกิริยาสองประการสุดท้ายขัดต่อกฎของมาร์คอฟนิคอฟ

กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัวและอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกสามารถเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันได้

สารประกอบทางเคมีที่มีกลุ่ม COOH หนึ่งกลุ่มหรือมากกว่าถูกกำหนดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก

สารประกอบนี้ยึดตามกลุ่ม COOH ซึ่งมีส่วนประกอบสองส่วนคือคาร์บอนิลและไฮดรอกซิล กลุ่มของอะตอม COOH เรียกว่ากลุ่มคาร์บอกซิล (คาร์บอกซิล) ปฏิสัมพันธ์ขององค์ประกอบนั้นมาจากการรวมกันของอะตอมออกซิเจนสองอะตอมและอะตอมของคาร์บอน

โครงสร้างของกรดคาร์บอกซิลิก

ไฮโดรคาร์บอนเรดิคัลในลิมิตโมโนเบสกรดรวมกับกลุ่ม COOH หนึ่งกลุ่ม สูตรทั่วไปสำหรับกรดคาร์บอกซิลิกคือ R-COOH

โครงสร้างของกลุ่มคาร์บอนส่งผลต่อ คุณสมบัติทางเคมี.

ระบบการตั้งชื่อ

ในนามของสารประกอบคาร์บอกซิลิก อะตอมของคาร์บอนของกลุ่ม COOH จะถูกนับก่อน จำนวนกลุ่มคาร์บอกซิลแสดงด้วยคำนำหน้า di-; สาม-; เตตร้า-.

ตัวอย่างเช่น CH3-CH2-COOH เป็นสูตรของกรดโพรพาโนอิก

สารประกอบคาร์บอนมีและคุ้นเคยกับชื่อที่ได้ยิน: ฟอร์มิก, อะซิติก, ซิตริก ... ทั้งหมดนี้เป็นชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก

ชื่อของเกลือของสารประกอบคาร์บอกซิลิกได้มาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนโดยเติมคำต่อท้าย "-oat" (COOK) 2-potassium ethanediot

การจำแนกกรดคาร์บอกซิลิก

การจำแนกกรดคาร์บอกซิลิก.

โดยธรรมชาติของไฮโดรคาร์บอน:

• ขีด จำกัด ;
• ไม่อิ่มตัว;
• มีกลิ่นหอม

ตามจำนวนกลุ่ม COOH มี:

• โมโนเบสิก (กรดอะซิติก);
• dibasic (กรดออกซาลิก);
• polybasic (กรดซิตริก)

จำกัดกรดคาร์บอกซิลิก- สารประกอบที่อนุมูลเชื่อมต่อกับคาร์บอนิลหนึ่งตัว

การจำแนกกรดคาร์บอกซิลิกยังแยกตามโครงสร้างของอนุมูลที่เกี่ยวข้องกับคาร์บอนิล บนพื้นฐานนี้ สารประกอบคืออะลิฟาติกและอะลิไซคลิก

คุณสมบัติทางกายภาพ

พิจารณาคุณสมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก

สารประกอบคาร์บอนมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนต่างกัน คุณสมบัติทางกายภาพของสารประกอบเหล่านี้แตกต่างกันไปตามจำนวนนี้

สารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงสามอะตอมถือว่าด้อยกว่า เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุน สารประกอบด้านล่างละลายได้ง่ายในน้ำ

สารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่สี่ถึงเก้าอะตอมเป็นของเหลวที่มีน้ำมันมี กลิ่นเหม็น.

สารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่า 9 ตัวถือเป็นองค์ประกอบสูงสุด และคุณสมบัติทางกายภาพของสารประกอบเหล่านี้มีดังนี้ : เป็นของแข็งไม่สามารถละลายในน้ำได้

จุดเดือดและจุดหลอมเหลวขึ้นอยู่กับน้ำหนักโมเลกุลของสาร ยิ่ง มวลโมเลกุลจุดเดือดยิ่งสูง การต้มและการหลอมต้องใช้อุณหภูมิที่สูงกว่าแอลกอฮอล์

มีหลายวิธีในการรับกรดคาร์บอกซิลิก.

ที่ ปฏิกริยาเคมีคุณสมบัติต่อไปนี้ปรากฏขึ้น:

การใช้กรดคาร์บอกซิลิก

สารประกอบคาร์บอนเป็นเรื่องธรรมดาในธรรมชาติ ดังนั้นจึงใช้ในหลายพื้นที่: ในอุตสาหกรรม (เบาและหนัก) , ด้านการแพทย์และการเกษตรตลอดจนในอุตสาหกรรมอาหารและเครื่องสำอางค์

กลิ่นหอมใน จำนวนมากพบในผลเบอร์รี่และผลไม้

ในการแพทย์ ผลิตภัณฑ์นม ไวน์ และ วิตามินซี. ผลิตภัณฑ์จากนมใช้เป็นสารกัดกร่อน และไวน์ - เป็นยาระบายอ่อนๆ แอสคอร์บิกเสริมสร้างระบบภูมิคุ้มกัน

ในเครื่องสำอางค์ใช้ผลไม้และอะโรมาติก ต้องขอบคุณพวกมันที่ทำให้เซลล์ได้รับการอัปเดตเร็วขึ้น กลิ่นหอมของผลไม้รสเปรี้ยวมีผลกับยาชูกำลังและผ่อนคลายร่างกาย เบนโซอิกพบได้ในบาล์มและน้ำมันหอมระเหย ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์

พบสารประกอบไม่อิ่มตัวที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงในการควบคุมอาหาร โอเลอิกในบริเวณนี้พบได้บ่อยที่สุด

ไม่อิ่มตัวด้วยพันธะคู่ (ไลโนเลอิกและอื่น ๆ ) มีฤทธิ์ทางชีวภาพ พวกเขาจะเรียกว่ากรดไขมันที่ใช้งาน พวกเขามีส่วนร่วมในการเผาผลาญส่งผลต่อการทำงานของภาพและภูมิคุ้มกันเช่นเดียวกับ ระบบประสาท. การไม่มีสารเหล่านี้ในอาหารหรือการบริโภคที่ไม่เพียงพอจะยับยั้งการเจริญเติบโตของสัตว์และส่งผลเสียต่อการทำงานของระบบสืบพันธุ์

ซอร์บิกได้มาจากผลเบอร์รี่โรวัน เธอเป็นสารกันบูดที่ดีเยี่ยม.

อะคริลิคมีกลิ่นฉุน ใช้ในการผลิตแก้วและเส้นใยสังเคราะห์

จากปฏิกิริยาอีเทอร์ริฟิเคชัน ไขมันจะถูกสังเคราะห์ขึ้น ซึ่งใช้ในการผลิตสบู่เช่นเดียวกับ ผงซักฟอก.

ฟอร์มิกใช้ในทางการแพทย์ในการเลี้ยงผึ้งและยังเป็นสารกันบูด

น้ำส้มสายชู - ของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุน; ผสมกับน้ำได้ง่าย ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหารเป็นเครื่องปรุงรส นอกจากนี้ยังใช้ในการอนุรักษ์ นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติของตัวทำละลาย ดังนั้นจึงใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสารเคลือบเงาและสีในการย้อมสี วัตถุดิบทำขึ้นเพื่อต่อสู้กับแมลงและวัชพืช

สเตียริกและปาลมิติก(สารประกอบโมโนเบสิกสูง) เป็นของแข็งและไม่ละลายในน้ำ แต่เกลือของพวกมันถูกใช้ในการผลิตสบู่ พวกเขาทำให้ก้อนสบู่แข็งตัว

เนื่องจากสารประกอบเหล่านี้สามารถทำให้เกิดความเป็นเนื้อเดียวกันได้ จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตยา

พืชและสัตว์ยังผลิตสารประกอบคาร์บอกซิลิก ดังนั้นจึงปลอดภัยที่จะใช้ภายใน สิ่งสำคัญคือการสังเกตปริมาณ เกินปริมาณและความเข้มข้นนำไปสู่การเผาไหม้และพิษ

ความกัดกร่อนของสารประกอบมีประโยชน์ในด้านโลหะวิทยา เช่นเดียวกับการคืนค่าและผู้ผลิตเฟอร์นิเจอร์ ส่วนผสมที่ขึ้นกับสิ่งเหล่านี้ช่วยให้คุณสามารถปรับระดับพื้นผิวและทำความสะอาดสนิมได้

เอสเทอร์ที่ได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันพบการประยุกต์ใช้ในน้ำหอม พวกเขายังใช้เป็นส่วนประกอบของสารเคลือบเงาและสีตัวทำละลาย และยังเป็นสารเติมแต่งกลิ่นอโรมา

เกือบทุกบ้านมีน้ำส้มสายชู และคนส่วนใหญ่รู้ว่ามันคืออะไร แต่จากมุมมองทางเคมีคืออะไร? มีซีรีส์อะไรอีกบ้างในซีรีส์นี้ และมีลักษณะอย่างไร? ลองทำความเข้าใจปัญหานี้และศึกษาการจำกัดกรดคาร์บอกซิลิกแบบโมโนเบสิก ยิ่งไปกว่านั้น กรดอะซิติกไม่เพียงถูกใช้ในชีวิตประจำวันเท่านั้น แต่ยังรวมถึงกรดอื่นๆ ด้วย และอนุพันธ์ของกรดเหล่านี้มักเป็นแขกประจำในบ้านทุกหลัง

ระดับของกรดคาร์บอกซิลิก: ลักษณะทั่วไป

จากมุมมองของวิทยาศาสตร์เคมี สารประกอบในกลุ่มนี้รวมถึงโมเลกุลที่ประกอบด้วยออกซิเจนซึ่งมีการจัดกลุ่มอะตอมแบบพิเศษ ซึ่งเป็นกลุ่มฟังก์ชันคาร์บอกซิล ดูเหมือนว่า -COOH ดังนั้น สูตรทั่วไปที่กรดคาร์บอกซิลิกแบบโมโนเบสที่อิ่มตัวทั้งหมดมีคือ: R-COOH โดยที่ R เป็นอนุภาคหัวรุนแรงที่สามารถรวมอะตอมของคาร์บอนจำนวนเท่าใดก็ได้

ดังนั้น คำจำกัดความของคลาสของสารประกอบนี้สามารถกำหนดได้ดังนี้ กรดคาร์บอกซิลิกเป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยออกซิเจนอินทรีย์ ซึ่งรวมถึงหมู่ฟังก์ชัน -COOH - กลุ่มคาร์บอกซิลหนึ่งกลุ่มหรือมากกว่า

ความจริงที่ว่าสารเหล่านี้เป็นของกรดโดยเฉพาะนั้นอธิบายได้จากการเคลื่อนที่ของอะตอมไฮโดรเจนในคาร์บอกซิล ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนมีการกระจายอย่างไม่สม่ำเสมอ เนื่องจากออกซิเจนเป็นอิเลคโตรเนกาติตีมากที่สุดในกลุ่ม จากนี้ การเชื่อมต่อ O-Nโพลาไรซ์อย่างรุนแรง และอะตอมไฮโดรเจนจะเปราะบางอย่างยิ่ง แยกออกได้ง่ายทำให้เกิดปฏิกิริยาทางเคมี ดังนั้นกรดในตัวบ่งชี้ที่เกี่ยวข้องจึงให้ปฏิกิริยาที่คล้ายกัน:

เนื่องจากอะตอมของไฮโดรเจน กรดคาร์บอกซิลิกจึงมีคุณสมบัติในการออกซิไดซ์ อย่างไรก็ตาม การมีอยู่ของอะตอมอื่นๆ ช่วยให้พวกมันฟื้นตัว มีส่วนร่วมในปฏิสัมพันธ์อื่นๆ อีกมากมาย

การจำแนกประเภท

มีคุณสมบัติหลักหลายประการโดยที่กรดคาร์บอกซิลิกแบ่งออกเป็นกลุ่ม ประการแรกคือลักษณะของหัวรุนแรง ตามปัจจัยนี้มี:

• กรดอะลิไซคลิกตัวอย่าง: ควินิน
• อะโรมาติกตัวอย่าง: เบนโซอิก.
• อลิฟาติกตัวอย่าง: อะซิติก อะคริลิค ออกซาลิก และอื่นๆ
• เฮเทอโรไซคลิกตัวอย่าง: นิโคติน.

ถ้าเราพูดถึงพันธะในโมเลกุล เราก็สามารถแยกแยะกรดได้สองกลุ่ม:

จำนวนกลุ่มหน้าที่สามารถใช้เป็นสัญญาณของการจำแนกประเภทได้ ดังนั้นหมวดหมู่ต่อไปนี้จึงมีความโดดเด่น

1. โมโนเบสิก -เพียงหนึ่งกลุ่ม -COOH ตัวอย่าง: formic, stearic, butane, valeric และอื่นๆ
2. ไดบาซิค- ตามลำดับ สองกลุ่ม -COOH. ตัวอย่าง: ออกซาลิก มาลอนและอื่น ๆ
3. Multibase- มะนาว นม และอื่นๆ

ประวัติการค้นพบ

การผลิตไวน์มีความเจริญรุ่งเรืองมาตั้งแต่สมัยโบราณ และอย่างที่คุณทราบ หนึ่งในผลิตภัณฑ์ของบริษัทคือกรดอะซิติก ดังนั้นประวัติศาสตร์ความนิยมของสารประกอบประเภทนี้จึงย้อนกลับไปในสมัยของ Robert Boyle และ Johann Glauber แต่ในขณะเดียวกัน ลักษณะทางเคมีโมเลกุลเหล่านี้ไม่ได้ระบุเป็นเวลานาน

ท้ายที่สุดความคิดเห็นของนักชีวิตก็ครอบงำอยู่เป็นเวลานานซึ่งปฏิเสธความเป็นไปได้ของการก่อตัวของสารอินทรีย์โดยปราศจากสิ่งมีชีวิต แต่แล้วในปี ค.ศ. 1670 ดี. เรย์ได้รับตัวแทนแรก - มีเทนหรือกรดฟอร์มิก เขาทำสิ่งนี้โดยให้ความร้อนแก่มดที่มีชีวิตในขวด

ต่อมา ผลงานของนักวิทยาศาสตร์ Berzelius และ Kolbe แสดงให้เห็นถึงความเป็นไปได้ในการสังเคราะห์สารประกอบเหล่านี้จากสารอนินทรีย์ (โดยการกลั่นถ่าน) ผลที่ได้คือกรดอะซิติก ดังนั้นจึงทำการศึกษากรดคาร์บอกซิลิก (คุณสมบัติทางกายภาพ โครงสร้าง) และเริ่มต้นขึ้นเพื่อค้นพบตัวแทนอื่นๆ ทั้งหมดของสารประกอบอะลิฟาติกจำนวนหนึ่ง

คุณสมบัติทางกายภาพ

วันนี้ตัวแทนทุกคนได้รับการศึกษาอย่างละเอียด คุณจะพบคุณลักษณะทุกประการสำหรับแต่ละรายการ รวมถึงการนำไปใช้ในอุตสาหกรรมและลักษณะที่ปรากฏ เราจะพิจารณาว่ากรดคาร์บอกซิลิกคืออะไร กรดคาร์บอกซิลิกและพารามิเตอร์อื่น ๆ คืออะไร

ดังนั้นจึงมีพารามิเตอร์ลักษณะเด่นหลายประการ

1. หากจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่ไม่เกินห้า แสดงว่าเป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุน เคลื่อนที่ได้ และระเหยได้ มากกว่าห้า - สารมันหนัก ยิ่งกว่านั้น - แข็งเหมือนพาราฟิน
2. ความหนาแน่นของตัวแทนสองคนแรกเกินความสามัคคี อย่างอื่นเบากว่าน้ำ
3. จุดเดือด: ยิ่งโซ่ยิ่งสูง อัตรายิ่งสูง โครงสร้างยิ่งแตกแขนงยิ่งต่ำ
4. จุดหลอมเหลว: ขึ้นอยู่กับความสม่ำเสมอของจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่ แม้แต่อันที่สูงกว่า อันที่คี่ก็ต่ำกว่า
5. พวกมันละลายได้ดีในน้ำ
6. สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่ง

คุณสมบัติดังกล่าวอธิบายได้จากความสมมาตรของโครงสร้าง และด้วยเหตุนี้โครงสร้างของตาข่ายคริสตัล ความแข็งแรงของมัน ยิ่งโมเลกุลที่เรียบง่ายและมีโครงสร้างมากขึ้นเท่าใด ประสิทธิภาพการทำงานของกรดคาร์บอกซิลิกก็จะยิ่งสูงขึ้น คุณสมบัติทางกายภาพของสารประกอบเหล่านี้ทำให้สามารถกำหนดพื้นที่และวิธีการใช้ในอุตสาหกรรมได้

คุณสมบัติทางเคมี

ดังที่เราได้ระบุไว้ข้างต้นแล้ว กรดเหล่านี้สามารถแสดงคุณสมบัติต่างๆ ได้ ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับพวกมันมีความสำคัญต่อการสังเคราะห์สารประกอบหลายชนิดทางอุตสาหกรรม ให้เราแสดงคุณสมบัติทางเคมีที่สำคัญที่สุดที่กรดคาร์บอกซิลิก monobasic สามารถแสดงได้

1. การแยกตัว: R-COOH = RCOO - + H +
2. สำแดงนั่นคือโต้ตอบกับ ออกไซด์พื้นฐานรวมทั้งไฮดรอกไซด์ของพวกมัน มันทำปฏิกิริยากับโลหะธรรมดาตามแบบแผนมาตรฐาน (นั่นคือ เฉพาะกับโลหะที่อยู่ข้างหน้าไฮโดรเจนในชุดของแรงดันไฟฟ้า)
3. ด้วยกรดที่แรงกว่า (อนินทรีย์) จะทำหน้าที่เหมือนเบส
4. สามารถคืนสภาพเป็นแอลกอฮอล์ขั้นต้นได้
5. ปฏิกิริยาพิเศษคือเอสเทอริฟิเคชัน นี่คือปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ที่ซับซ้อน - อีเธอร์
6. ปฏิกิริยาของดีคาร์บอกซิเลชัน กล่าวคือ การกำจัดโมเลกุลคาร์บอนไดออกไซด์ออกจากสารประกอบ
7. สามารถโต้ตอบกับเฮไลด์ของธาตุเช่นฟอสฟอรัสและกำมะถันได้

เป็นที่ชัดเจนว่ากรดคาร์บอกซิลิกมีความหลากหลายเพียงใด คุณสมบัติทางกายภาพเช่นเดียวกับคุณสมบัติทางเคมีนั้นค่อนข้างหลากหลาย นอกจากนี้ ควรกล่าวด้วยว่า โดยทั่วไปในแง่ของความแรงเป็นกรด โมเลกุลอินทรีย์ทั้งหมดค่อนข้างอ่อนแอเมื่อเปรียบเทียบกับสารอนินทรีย์ ค่าคงที่การแยกตัวของพวกมันไม่เกิน 4.8

วิธีการที่จะได้รับ

มีหลายวิธีหลักในการรับกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว

1. ในห้องปฏิบัติการ ทำได้โดยการเกิดออกซิเดชัน:

• แอลกอฮอล์
• อัลดีไฮด์;
• อัลคีน;
• อัลคิลเบนซีน;
• การทำลายอัลคีน

2. ไฮโดรไลซิส:

• เอสเทอร์;
• ไนไตรล์;
• เอไมด์;
• ไตรฮาโลอัลเคน

4. ในอุตสาหกรรม การสังเคราะห์จะดำเนินการโดยการเกิดออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมคาร์บอนจำนวนมากในสายโซ่ กระบวนการนี้ดำเนินการในหลายขั้นตอนด้วยการปล่อยผลิตภัณฑ์พลอยได้จำนวนมาก

5. กรดบางชนิด (ฟอร์มิก อะซิติก บิวทิริก วาเลอริก และอื่นๆ) ได้มาด้วยวิธีเฉพาะโดยใช้ส่วนผสมจากธรรมชาติ

สารประกอบพื้นฐานของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว: เกลือ

เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบสำคัญที่ใช้ในอุตสาหกรรม สิ่งเหล่านี้ได้มาจากการมีปฏิสัมพันธ์กับคนหลังกับ:

• โลหะ;
• ออกไซด์พื้นฐาน
• ด่าง;
• ไฮดรอกไซด์แอมโฟเทอริก

สิ่งที่สำคัญเป็นพิเศษในหมู่พวกเขาคือสิ่งที่เกิดขึ้นระหว่างโซเดียมและโพแทสเซียมของโลหะอัลคาไลและกรดอิ่มตัวสูงสุด - ปาล์มิติก, สเตียริก ท้ายที่สุดแล้วผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาดังกล่าวคือสบู่ของเหลวและของแข็ง

สบู่

ดังนั้น หากเรากำลังพูดถึงปฏิกิริยาที่คล้ายกัน: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na \u003d 2C 17 H 35 COONa + H 2

จากนั้นผลลัพธ์ที่ได้ - โซเดียมสเตียเรต - โดยธรรมชาติแล้ว สบู่ซักผ้าใช้สำหรับซักผ้า

ถ้าคุณแทนที่กรดด้วยปาล์มมิติ และโลหะด้วยโพแทสเซียม คุณจะได้โพแทสเซียม ปาลมิเตต - สบู่เหลวสำหรับการล้างมือ ดังนั้นจึงสามารถระบุได้อย่างมั่นใจว่าเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบที่สำคัญของธรรมชาติอินทรีย์ พวกเขา การผลิตภาคอุตสาหกรรมและการใช้งานนั้นยิ่งใหญ่มากในขอบเขตของมัน ถ้าเราลองนึกภาพว่าสบู่ที่แต่ละคนบนโลกใช้ไปมากแค่ไหน ก็ง่ายที่จะจินตนาการถึงตาชั่งเหล่านี้

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก

สารประกอบกลุ่มพิเศษที่มีตำแหน่งเป็นของตัวเองในการจำแนกสารอินทรีย์ คลาสนี้เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ ชื่อของปฏิกิริยาดังกล่าวคือปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน แบบฟอร์มทั่วไปสามารถแสดงโดยสมการ:

R, -COOH + R "-OH \u003d R, -COOR" + H 2 O.

ผลิตภัณฑ์ที่มีอนุมูลสองตัวคือเอสเทอร์ เห็นได้ชัดว่าจากปฏิกิริยาดังกล่าว กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ และน้ำ มีการเปลี่ยนแปลงอย่างมีนัยสำคัญ ดังนั้นไฮโดรเจนจึงปล่อยให้โมเลกุลของกรดอยู่ในรูปของไอออนบวกและไปพบกับกลุ่มไฮดรอกโซที่แยกออกจากแอลกอฮอล์ ผลที่ได้คือโมเลกุลของน้ำ กลุ่มที่เหลือจากกรดจับอนุมูลจากแอลกอฮอล์เข้ากับตัวมันเอง ก่อตัวเป็นโมเลกุลเอสเทอร์

เหตุใดปฏิกิริยาเหล่านี้จึงมีความสำคัญและความสำคัญทางอุตสาหกรรมของผลิตภัณฑ์ของพวกเขาคืออะไร? สิ่งนี้คือเอสเทอร์ใช้เป็น:

• อาหารเสริม;
• สารเติมแต่งอะโรมาติก
• ส่วนประกอบสำคัญของน้ำหอม
• ตัวทำละลาย;
• ส่วนประกอบของสารเคลือบเงา สี พลาสติก
• ยาและอื่น ๆ

เป็นที่ชัดเจนว่าพื้นที่การใช้งานกว้างพอที่จะปรับปริมาณการผลิตในอุตสาหกรรมได้

กรดเอทาโนอิก (อะซิติก)

นี่คือกรดคาร์บอกซิลิกแบบโมโนเบสิกที่จำกัดของชุดอะลิฟาติก ซึ่งเป็นหนึ่งในกรดที่พบมากที่สุดในแง่ของการผลิตทั่วโลก สูตรของมันคือ CH 3 COOH ความชุกดังกล่าวเกิดจากคุณสมบัติของมัน ท้ายที่สุดแล้วพื้นที่การใช้งานนั้นกว้างมาก

1. เธอคือ วัตถุเจือปนอาหารภายใต้รหัส E-260
2. ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อการอนุรักษ์
3. มันถูกใช้ในยาสำหรับการสังเคราะห์ยา
4. ส่วนประกอบในการผลิตสารหอม
5. ตัวทำละลาย
6. ร่วมงานพิมพ์ ย้อมผ้า.
7. องค์ประกอบที่จำเป็นในปฏิกิริยาการสังเคราะห์ทางเคมีของสารหลายชนิด

ในชีวิตประจำวันมักเรียกสารละลาย 80% ว่า สาระสำคัญของน้ำส้มสายชูและถ้าคุณเจือจางถึง 15% คุณจะได้น้ำส้มสายชู กรดบริสุทธิ์ 100% เรียกว่ากรดอะซิติกน้ำแข็ง

กรดฟอร์มิก

ตัวแทนแรกและง่ายที่สุดของคลาสนี้ สูตร - NCOON. ยังเป็นวัตถุเจือปนอาหารตามรหัส E-236 แหล่งธรรมชาติของมัน:

• มดและผึ้ง
• ตำแย;
• เข็ม;
• ผลไม้.

พื้นที่ใช้งานหลัก:

นอกจากนี้ในการผ่าตัดสารละลายของกรดนี้ยังใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ

การก่อตัวของฮาโลอัลเคนระหว่างปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับไฮโดรเจนเฮไลด์เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับได้ จึงเป็นที่ชัดเจนว่าสามารถหาแอลกอฮอล์ได้โดย ไฮโดรไลซิสของฮาโลอัลเคน- ปฏิกิริยาของสารเหล่านี้กับน้ำ:

แอลกอฮอล์โพลีไฮดริกสามารถได้มาจากการไฮโดรไลซิสของฮาโลอัลเคนที่มีอะตอมของฮาโลเจนมากกว่าหนึ่งอะตอมในโมเลกุล ตัวอย่างเช่น:

การให้น้ำของแอลคีน

การให้น้ำของแอลคีน- การเติมน้ำที่ π - ​​พันธะของโมเลกุลอัลคีน เช่น

การให้น้ำของโพรพีนนำไปสู่ตามกฎของ Markovnikov เพื่อการก่อตัวของแอลกอฮอล์รอง - โพรพานอล -2:

ไฮโดรจีเนชันของอัลดีไฮด์และคีโตน

การเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ใน สภาพไม่รุนแรงนำไปสู่การก่อตัวของอัลดีไฮด์หรือคีโตน เห็นได้ชัดว่าแอลกอฮอล์สามารถได้รับจากการเติมไฮโดรเจน (การลดไฮโดรเจน การเติมไฮโดรเจน) ของอัลดีไฮด์และคีโตน:

การเกิดออกซิเดชันของอัลคีน

ไกลคอลตามที่ระบุไว้แล้วสามารถหาได้โดยการออกซิไดซ์อัลคีนด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นน้ำ ตัวอย่างเช่น เอทิลีนไกลคอล (ethanediol-1,2) เกิดขึ้นระหว่างการเกิดออกซิเดชันของเอทิลีน (ethene):

วิธีการเฉพาะในการรับแอลกอฮอล์

1. แอลกอฮอล์บางชนิดได้มาจากลักษณะเฉพาะเท่านั้น จึงได้เมทานอลในอุตสาหกรรม ปฏิกิริยาของปฏิกิริยาของไฮโดรเจนกับคาร์บอนมอนอกไซด์(II) (คาร์บอนมอนอกไซด์) ที่ ความดันโลหิตสูงและ อุณหภูมิสูงบนพื้นผิวของตัวเร่งปฏิกิริยา (ซิงค์ออกไซด์):

ส่วนผสมที่จำเป็นสำหรับปฏิกิริยานี้ คาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนหรือที่เรียกว่า "ก๊าซสังเคราะห์" ได้มาจากการส่งผ่านไอน้ำเหนือถ่านหินร้อน:

2. การหมักกลูโคส. วิธีการรับแอลกอฮอล์เอทิล (ไวน์) นี้เป็นที่รู้จักของมนุษย์มาตั้งแต่สมัยโบราณ:

วิธีการหลักในการรับสารประกอบที่มีออกซิเจน (แอลกอฮอล์) ได้แก่ การไฮโดรไลซิสของฮาโลอัลเคน การให้น้ำของแอลคีน การเติมไฮโดรเจนของอัลดีไฮด์และคีโตน การออกซิเดชันของแอลคีน ตลอดจนการได้รับเมทานอลจาก "ก๊าซสังเคราะห์" และการหมักสารที่มีน้ำตาล

วิธีการรับอัลดีไฮด์และคีโตน

1. สามารถรับอัลดีไฮด์และคีโตนได้ ออกซิเดชันหรือ แอลกอฮอล์ดีไฮโดรจีเนชัน. ในระหว่างการออกซิเดชันหรือดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ สามารถรับอัลดีไฮด์และแอลกอฮอล์รอง - คีโตน:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.ปฏิกิริยาของ Kucherovจากอะเซทิลีนอันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาได้อะซีตัลดีไฮด์จากอะเซทิลีนโฮโมล็อก - คีโตน:

3. เมื่อถูกความร้อน แคลเซียมหรือ แบเรียม เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกคีโตนและโลหะคาร์บอเนตเกิดขึ้น:

วิธีการรับกรดคาร์บอกซิลิก

1. สามารถรับกรดคาร์บอกซิลิกได้ การเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิหรือ อัลดีไฮด์:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

แต่เมื่อเมทานัลถูกออกซิไดซ์ด้วยสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ แอมโมเนียมคาร์บอเนตจะก่อตัวขึ้น ไม่ใช่กรดฟอร์มิก:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกจะเกิดขึ้นเมื่อ ออกซิเดชันของ homologues เบนซิน:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. ไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์คาร์บอกซิลิกต่างๆ กรดยังผลิตกรด ดังนั้นในระหว่างการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์จะเกิดแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและไฮโดรไลซิสที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดสามารถย้อนกลับได้:

4. เอสเทอร์ไฮโดรไลซิสภายใต้การกระทำของสารละลายอัลคาไลที่เกิดขึ้นอย่างไม่สามารถย้อนกลับได้ในกรณีนี้ไม่ใช่กรดที่เกิดขึ้นจากเอสเทอร์ แต่เป็นเกลือ: