Μονοβασικά ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα. Παρασκευή καρβοξυλικών οξέων

Καρβοξυλικά οξέα. Τα ακόρεστα (ακόρεστα) καρβοξυλικά οξέα είναι ενώσεις των οποίων οι ρίζες υδρογονάνθρακα περιέχουν πολλαπλούς δεσμούς. Ανάλογα με τον αριθμό και τη φύση τους διακρίνουν: 1) αλκενοκαρβολικά οξέα με γενικό τύπο C*H2*-iCOOH, που έχουν έναν διπλό δεσμό. 2) αλκαδιενο καρβοξυλικά οξέα με γενικό τύπο CrHr-sCOOH, που έχουν δύο διπλούς δεσμούς. 3) αλκατριενο καρβοξυλικά οξέα με τον γενικό τύπο XaHg-3COOH, που έχουν τρεις διπλούς δεσμούς. 4) αλκυνοκαρβοξυλικά οξέα με γενικό τύπο OD^-eCOOH, που έχουν έναν τριπλό δεσμό. Τρόπος παραλαβής. 1. Οξείδωση ακόρεστων αλδεϋδών: ακρολεΐνη, ακρυλικό οξύ 2. Αφυδροαλογόνωση αλογονωμένων καρβοξυλικών οξέων: CH2-CH2-CH2-COOH + 2KOH - CH2=CH-CH2-SOK+2H2O+KA 3. Αφυδάτωση π-υδροξυλικών οξέων σκηνικά θέατρου. Τα ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα με αριθμό ατόμων άνθρακα 10 ή περισσότερα, που έχουν ^^-διάταξη, σε αντίθεση με τα κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα, είναι υγρά υπό κανονικές συνθήκες. 7/α«ισομερή ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων με οποιοδήποτε αριθμό ατόμων άνθρακα είναι κρυσταλλικές ουσίες. . Στον πίνακα Το 29.3 δείχνει τις φυσικές ιδιότητες ορισμένων εκπροσώπων ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων. Πίνακας 29.3. Φυσικές ιδιότητες ορισμένων εκπροσώπων ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων Ονομασία οξέος Τύπος Σημείο τήξεως, °С Θερμοκρασία dpvlow, °С Ακρυλικό C2H3-COOH 12,1 140,9 Προπιόλη C2H - COOH 17,6 144 Κροτονικό (trans-ομερές) C35H14-COOH 7.81. Οξύ Τύπος Σημείο τήξεως, °C Θερμοκρασία X) Ισοκροτονικό (tfuc-ισομερές) C3H5-COOH 15,5 169 Ελαϊκό (cis-ισομερές) C17H33COOH 13,4 228/15 Elandic (trans-ισομερές) Lie νολενικό Γ ,7H29COOH -11,3 184/4 Τα τέσσερα τελευταία οξέα βράζουν στο(υποδεικνύεται σε mm Hg διαχωρισμένο με ένα κλάσμα). Χημικές ιδιότητες. Η παρουσία διπλών και τριπλών δεσμών στη ρίζα υδρογονάνθρακα επηρεάζει την αντοχή των καρβοξυλικών οξέων. Εάν το προπιονικό οξύ έχει σταθερά διάστασης K- = 1,34 Yu, τότε για το ακρυλικό οξύ είναι περίπου 4 φορές μεγαλύτερη (# = 5,6 * 10"5) και για το προπιολικό οξύ είναι χίλιες φορές μεγαλύτερη (K = 1. 35 IG1). : α) με προσεκτική οξείδωση σχηματίζονται διυδροξυοξέα ακρυλικό διυδροξυπροπνοϊκό οξύ β) κατά τη διάρκεια έντονης οξείδωσης, το μόριο σπάει στη θέση του πολλαπλού δεσμού με το σχηματισμό ενός μείγματος μονοβασικών και διβασικών οξέων: CH3-CH«CH-COOH. γροτοπικό οξύ CH eCOOH + HOOC - COOH οξικό οξύ [O) Μεμονωμένοι εκπρόσωποι Ακρυλικό (προπενοϊκό) οξύ CH2=CH - Το COOH είναι ένα υγρό με πικάντικη οσμή, αναμίξιμο με νερό από όλες τις απόψεις πολυμερή. Ελαϊκό οξύ C8H,7CH=CH - (Το CH^-COOH περιέχεται με τη μορφή γλιδεριδίων στα περισσότερα φυτικά έλαια και ζωικά λίπη, λαμβάνεται με υδρόλυση, είναι ένα άχρωμο ελαιώδες υγρό, οξειδώνεται εύκολα στον αέρα, διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες και μη αναμίξιμο με νερό Χρησιμοποιείται για την παραγωγή αρωμάτων και καλλυντικά, καθαριστικά αφρού, διαβρεκτικά και πλαστικοποιητές. Λινολεϊκό οξύ CH3 - (CH2)3 - (CH2 - CH - CH)2 - (CH2)7 -- COOH. Περιέχεται με τη μορφή γλυκεριδίων στο φυτικά έλαια, που λαμβάνεται με υδρόλυση, είναι ένα ανοιχτό κίτρινο υγρό, εξαιρετικά διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες και αδιάλυτο στο νερό. Οξειδώνεται και πολυμερίζεται εύκολα στον αέρα. Το λινολενικό οξύ είναι ένα ανοιχτό κίτρινο ελαιώδες υγρό, αδιάλυτο στο νερό και εξαιρετικά διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες. Περιέχονται με τη μορφή γλυκεριδίων σε φυτικά έλαια και λαμβάνονται ως αποτέλεσμα της υδρόλυσής τους. Οξειδώνεται και πολυμερίζεται εύκολα. Το λινολεϊκό και το λινολενικό οξύ δεν συντίθενται στο σώμα των ανθρώπων και των ζώων, αλλά είναι απαραίτητα για τη ζωή, εισέρχονται στο σώμα με την τροφή, επομένως ανήκουν στα λεγόμενα απαραίτητα λιπαρά οξέα.

Παρασκευή καρβοξυλικών οξέων

εγώ. Στη βιομηχανία

1. Απομονωμένο από φυσικά προϊόντα

(λίπη, κεριά, αιθέρια και φυτικά έλαια)

2. Οξείδωση αλκανίων:

2CH 4 + + 3O 2 τ,κατ→ 2HCOOH + 2H 2 O

μεθανοφορμικό οξύ

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t,kat,p→4CH 3 COOH + 2H 2 O

n-βουτάνιο οξικό οξύ

3. Οξείδωση αλκενίων:

CH 2 = CH 2 + O 2 τ,κατ→CH3COOH

αιθυλένιο

ΜΕ H3 -CH=CH2 + 4[O] τ,κατ→ CH 3 COOH + HCOOH (οξικό οξύ + μυρμηκικό οξύ )

4. Οξείδωση ομολόγων βενζολίου (παραγωγή βενζοϊκού οξέος):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

τολουολοβενζοϊκό οξύ

5.Λήψη μυρμηκικού οξέος:

Στάδιο 1: CO+NaOH t , σελ→ HCOONa (μυρμηκικό νάτριο – αλάτι )

2 στάδιο: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Παρασκευή οξικού οξέος:

CH3OH+CO t,p→CH3COOH

Μεθανόλη

II. Στο εργαστήριο

1. Υδρόλυση εστέρων:

2. Από άλατα καρβοξυλικών οξέων :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Διαλύοντας ανυδρίτες καρβοξυλικού οξέος στο νερό:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Αλκαλική υδρόλυση παραγώγων αλογόνου καρβοξυλικών οξέων:

III. Γενικές μέθοδοι παρασκευής καρβοξυλικών οξέων

1. Οξείδωση αλδεΰδων:

R-COH + [O] → R-COOH

Για παράδειγμα, η αντίδραση "Silver Mirror" ή οξείδωση με υδροξείδιο χαλκού (II) - ποιοτικές αντιδράσειςαλδεΰδες

2. Οξείδωση αλκοολών:

R-CH2-OH + 2[O] τ,κατ→ R-COOH + H 2 O

3. Υδρόλυση αλογονωμένων υδρογονανθράκων που περιέχουν τρία άτομα αλογόνου ανά άτομο άνθρακα.

4. Από κυανίδια (νιτρίλια) - η μέθοδος σας επιτρέπει να αυξήσετε την αλυσίδα άνθρακα:

ΜΕ H 3 -Br + Na-C≡N → CH3 -CN + NaBr

CH3-CN - μεθυλοκυανίδιο (οξικό οξύ νιτρίλιο)

ΜΕ H3-CN + 2H2O t→ CH 3 COONH 4

οξικό άλας αμμώνιο

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Χρήση αντιδραστήριο Γκρίναρντ

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

ΕΦΑΡΜΟΓΗ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ

Μυρμηκικό οξύ– στην ιατρική – μυρμηκικό αλκοόλ (1,25% διάλυμα αλκοόληςμυρμηκικό οξύ), στη μελισσοκομία, σε οργανική σύνθεση, κατά τη λήψη διαλυτών και συντηρητικών. ως ισχυρός αναγωγικός παράγοντας.

Οξικό οξύ– στις βιομηχανίες τροφίμων και χημικών (παραγωγή οξικής κυτταρίνης, από την οποία παράγονται οξικές ίνες, οργανικό γυαλί, φιλμ· για τη σύνθεση βαφών, φαρμάκων και εστέρων). Στο νοικοκυριό ως αρωματική και συντηρητική ουσία.

Βουτυρικό οξύ– για την παραγωγή αρωματικών προσθέτων, πλαστικοποιητών και αντιδραστηρίων επίπλευσης.

Οξαλικό οξύ– στη μεταλλουργική βιομηχανία (αφαλάτωση).

Στεατικός C17H35COOH και παλμιτική οξύ C 15 H 31 COOH – ως επιφανειοδραστικά, λιπαντικά στην κατεργασία μετάλλων.

Ελαϊκό οξύΤο C 17 H 33 COOH είναι ένα αντιδραστήριο επίπλευσης και συλλέκτης για τον εμπλουτισμό μεταλλευμάτων μη σιδηρούχων μετάλλων.

Μεμονωμένοι εκπρόσωποι

μονοβασικά κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα

Μυρμηκικό οξύ απομονώθηκε για πρώτη φορά τον 17ο αιώνα από τα κόκκινα μυρμήγκια του δάσους. Βρίσκεται επίσης στον χυμό τσουκνίδας. Το άνυδρο μυρμηκικό οξύ είναι ένα άχρωμο υγρό με πικάντικη οσμή και πικάντικη γεύση που προκαλεί εγκαύματα στο δέρμα. Χρησιμοποιείται στην κλωστοϋφαντουργία ως μέσο για τη βαφή υφασμάτων, για τη βυρσοδεψία δέρματος, καθώς και για διάφορες συνθέσεις.
Οξικό οξύ ευρέως διαδεδομένο στη φύση - βρίσκεται στα ζωικά εκκρίματα (ούρα, χολή, κόπρανα) και στα φυτά (πράσινα φύλλα). Σχηματίζεται κατά τη ζύμωση, τη σήψη, το ξίνισμα του κρασιού, της μπύρας και βρίσκεται στο ξινόγαλα και στο τυρί. Το σημείο τήξης του άνυδρου οξικού οξέος είναι + 16,5°C, οι κρύσταλλοι του είναι τόσο διαφανείς όσο ο πάγος, γι' αυτό και ονομάζεται παγόμορφο οξικό οξύ. Αποκτήθηκε για πρώτη φορά στα τέλη του 18ου αιώνα από τον Ρώσο επιστήμονα T. E. Lovitz. Το φυσικό ξύδι περιέχει περίπου 5% οξικό οξύ. Από αυτό παρασκευάζεται η ουσία ξυδιού, που χρησιμοποιείται σε βιομηχανία τροφίμωνγια κονσερβοποίηση λαχανικών, μανιταριών, ψαριών. Το οξικό οξύ χρησιμοποιείται ευρέως στη χημική βιομηχανία για διάφορες συνθέσεις.

Εκπρόσωποι αρωματικών και ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων

Βενζοϊκό οξύ Το C 6 H 5 COOH είναι ο σημαντικότερος εκπρόσωπος των αρωματικών οξέων. Διανέμεται στη φύση στον φυτικό κόσμο: σε βάλσαμα, θυμίαμα, αιθέρια έλαια. Στους ζωικούς οργανισμούς βρίσκεται στα προϊόντα διάσπασης πρωτεϊνικών ουσιών. Αυτή η κρυσταλλική ουσία, σημείο τήξης 122°C, εξαχνώνεται εύκολα. ΣΕ κρύο νερόδεν διαλύεται καλά. Διαλύεται καλά σε οινόπνευμα και αιθέρα.

Ακόρεστα ακόρεστα οξέα με έναν διπλό δεσμό στο μόριο έχουν τον γενικό τύπο C n H 2 n -1 COOH.

Ακόρεστα οξέα υψηλού μοριακού βάρους αναφέρονται συχνά από τους διατροφολόγους (τα ονομάζουν ακόρεστα). Το πιο συνηθισμένο από αυτά είναι ελαϊκός CH 3 –(CH 2) 7 –CH=CH–(CH 2) 7 –COOH ή C 17 H 33 COOH. Είναι ένα άχρωμο υγρό που σκληραίνει στο κρύο.
Τα πολυακόρεστα οξέα με αρκετούς διπλούς δεσμούς είναι ιδιαίτερα σημαντικά: λινολεϊκό CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 2 –(CH 2) 6 –COOH ή C 17 H 31 COOH με δύο διπλούς δεσμούς, λινολενικό CH 3 –CH 2 –(CH=CH–CH 2) 3 –(CH 2) 6 –COOH ή C 17 H 29 COOH με τρεις διπλούς δεσμούς και αραχιδονικός CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 4 –(CH 2) 2 –COOH με τέσσερις διπλούς δεσμούς. συχνά ονομάζονται απαραίτητα λιπαρά οξέα. Αυτά τα οξέα είναι που έχουν τη μεγαλύτερη βιολογική δραστηριότητα: εμπλέκονται στη μεταφορά και μεταβολισμό της χοληστερόλης, στη σύνθεση προσταγλανδινών και άλλων ζωτικών ουσιών, διατηρούν τη δομή των κυτταρικών μεμβρανών, είναι απαραίτητα για τη λειτουργία της οπτικής συσκευής και του νευρικού συστήματος και επηρεάζουν το ανοσοποιητικό σύστημα. Η απουσία αυτών των οξέων στα τρόφιμα αναστέλλει την ανάπτυξη των ζώων και τα καταστέλλει. αναπαραγωγική λειτουργία, αιτίες διάφορες ασθένειες. Ο ανθρώπινος οργανισμός δεν μπορεί να συνθέσει ο ίδιος λινολεϊκό και λινολενικό οξύ και πρέπει να τα λάβει έτοιμα με τροφή (όπως οι βιταμίνες). Για τη σύνθεση του αραχιδονικού οξέος στο σώμα, το λινολεϊκό οξύ είναι απαραίτητο. Πολυακόρεστα λιπαρά οξέα με 18 άτομα άνθρακα με τη μορφή εστέρων γλυκερίνης βρίσκονται στα λεγόμενα έλαια ξήρανσης - λιναρόσπορος, κάνναβης, παπαρούνας κ.λπ. Λινολεϊκό οξύ C17H31COOH και λινολενικό οξύΤο C 17 H 29 COOH είναι μέρος των φυτικών ελαίων. Για παράδειγμα, λινέλαιοπεριέχει περίπου 25% λινολεϊκό οξύ και έως 58% λινολενικό οξύ.

Σορβικό οξύ Το (2,4-εξαδιενοϊκό) οξύ CH 3 –CH=CH–CH=CHCOOH ελήφθη από μούρα rowan (στα λατινικά – sorbus). Αυτό το οξύ είναι ένα εξαιρετικό συντηρητικό, έτσι τα μούρα της σορβιάς δεν μουχλιάζουν.

Το πιο απλό ακόρεστο οξύ, ακρυλικό CH 2 = CHCOOH, έχει πικάντικη οσμή (στα λατινικά acris - πικάντικο, πικάντικο). Τα ακρυλικά (εστέρες ακρυλικού οξέος) χρησιμοποιούνται για την παραγωγή οργανικού γυαλιού και το νιτρίλιο του (ακρυλονιτρίλιο) χρησιμοποιείται για την παραγωγή συνθετικών ινών.

Όταν ονομάζουν πρόσφατα απομονωθέντα οξέα, οι χημικοί συχνά δίνουν ελευθερία στη φαντασία τους. Έτσι, το όνομα του πλησιέστερου ομόλογου ακρυλικού οξέος, κρότο

CH 3 – CH = CH – COOH, δεν προέρχεται καθόλου από τυφλοπόντικα, αλλά από φυτό Croton tiglium, από το λάδι του οποίου απομονώθηκε. Το συνθετικό ισομερές του κροτονικού οξέος είναι πολύ σημαντικό - μεθακρυλικό οξύ CH 2 = C (CH 3) – COOH, από τον εστέρα του οποίου (μεθακρυλικός μεθυλεστέρας), καθώς και από ακρυλικό μεθυλεστέρα, κατασκευάζεται διαφανές πλαστικό - plexiglass.

Ακόρεστος άνθρακας Τα οξέα είναι ικανά για αντιδράσεις προσθήκης:

CH 2 = CH-COOH + H 2 → CH 3 - CH 2 -COOH

CH 2 =CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

ΒΙΝΤΕΟ:

CH 2 =CH-COOH + HCl → CH 2 Cl - CH 2 -COOH

CH 2 = CH-COOH + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -COOH

Οι δύο τελευταίες αντιδράσεις προχωρούν ενάντια στον κανόνα του Markovnikov.

Τα ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα και τα παράγωγά τους είναι ικανά για αντιδράσεις πολυμερισμού.

Οι χημικές ενώσεις που βασίζονται σε μία ή περισσότερες ομάδες COOH ορίζονται ως καρβοξυλικά οξέα.

Οι ενώσεις βασίζονται στην ομάδα COOH, η οποία έχει δύο συστατικά - καρβονύλιο και υδροξύλιο. Μια ομάδα ατόμων COOH ονομάζεται καρβοξυλική ομάδα (καρβοξυλική). Η αλληλεπίδραση των στοιχείων εξασφαλίζεται από το συνδυασμό δύο ατόμων οξυγόνου και ενός ατόμου άνθρακα.

Δομή καρβοξυλικών οξέων

Ρίζα υδρογονάνθρακα σε μονοβασικά κορεσμέναοξέα συνδυάζονται με μία ομάδα COOH. Ο γενικός τύπος των καρβοξυλικών οξέων μοιάζει με αυτό: R-COOH.

Η δομή της ομάδας άνθρακα επηρεάζει χημικές ιδιότητες.

Ονοματολογία

Στα ονόματα των ενώσεων άνθρακα, το άτομο άνθρακα της ομάδας COOH αριθμείται πρώτο. Ο αριθμός των καρβοξυλομάδων συμβολίζεται με τα προθέματα di-; τρία-; τετρα-.

Για παράδειγμα, το CH3-CH2-COOH είναι ο τύπος του προπανοϊκού οξέος.

Οι ενώσεις άνθρακα έχουνκαι γνωστά ονόματα: μυρμηκικό, οξικό, κιτρικό... Όλα αυτά είναι ονόματα καρβοξυλικών οξέων.

Οι ονομασίες των αλάτων των ανθρακικών ενώσεων λαμβάνονται από τα ονόματα των υδρογονανθράκων με την προσθήκη του επιθέματος «-βρώμη» (COOC)2-καλιούχο αιθανίδιο.

Ταξινόμηση καρβοξυλικών οξέων

Ταξινόμηση καρβοξυλικών οξέων.

Από τη φύση του υδρογονάνθρακα:

• όριο;
• ακόρεστα?
• αρωματικός.

Σύμφωνα με τον αριθμό των ομάδων COUN υπάρχουν:

• μονοβασικό (οξικό οξύ);
• διβασικό (οξαλικό οξύ);
• πολυβασικό (κιτρικό οξύ).

Κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα– ενώσεις στις οποίες η ρίζα συνδέεται με ένα καρβονύλιο.

Η ταξινόμηση των καρβοξυλικών οξέων τα διαχωρίζει επίσης ανάλογα με τη δομή της ρίζας στην οποία συνδέεται το καρβονύλιο. Σύμφωνα με αυτό το κριτήριο, οι ενώσεις είναι αλειφατικές και αλεικυκλικές.

Φυσικές ιδιότητες

Ας δούμε τις φυσικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων.

Οι ενώσεις άνθρακα έχουν διαφορετικούς αριθμούς ατόμων άνθρακα. Ανάλογα με αυτόν τον αριθμό, οι φυσικές ιδιότητες αυτών των ενώσεων διαφέρουν.

Οι ενώσεις που περιέχουν από ένα έως τρία άτομα άνθρακα θεωρούνται χαμηλότερες. Πρόκειται για άχρωμα υγρά με έντονη μυρωδιά. Οι κατώτερες ενώσεις διαλύονται εύκολα στο νερό.

Οι ενώσεις που περιέχουν από τέσσερα έως εννέα άτομα άνθρακα είναι ελαιώδη υγρά που έχουν κακοσμία.

Οι ενώσεις που περιέχουν περισσότερα από εννέα άτομα άνθρακα θεωρούνται ανώτερες και οι φυσικές ιδιότητες αυτών των ενώσεων είναι οι εξής : είναι στερεά, δεν μπορούν να διαλυθούν στο νερό.

Τα σημεία βρασμού και τήξης εξαρτώνται από το μοριακό βάρος της ουσίας. Όσο περισσότερο μοριακό βάρος, τόσο υψηλότερο είναι το σημείο βρασμού. Ο βρασμός και η τήξη απαιτούν υψηλότερη θερμοκρασία από τις αλκοόλες.

Υπάρχουν διάφοροι τρόποι λήψης καρβοξυλικών οξέων.

Στο χημικές αντιδράσειςεμφανίζονται οι ακόλουθες ιδιότητες:

Εφαρμογή καρβοξυλικών οξέων

Οι ενώσεις άνθρακα είναι κοινές στη φύση, επομένως, χρησιμοποιούνται σε πολλούς τομείς: στη βιομηχανία (ελαφριά και βαριά). , στην ιατρική και τη γεωργία, καθώς και στη βιομηχανία τροφίμων και την κοσμετολογία.

Αρωματικό σε μεγάλες ποσότητεςβρίσκεται σε μούρα και φρούτα.

Στην ιατρική χρησιμοποιούν γαλακτοκομικά, κρασί και ασκορβικό οξύ. Τα γαλακτοκομικά χρησιμοποιούνται ως καυτηριασμό και η τρυγία ως ήπιο καθαρτικό. Το ασκορβικό οξύ ενισχύει το ανοσοποιητικό σύστημα.

Τα φρούτα και τα αρωματικά χρησιμοποιούνται στην κοσμετολογία. Χάρη σε αυτά, τα κύτταρα ανανεώνονται πιο γρήγορα. Το άρωμα των εσπεριδοειδών μπορεί να έχει τονωτική και ηρεμιστική δράση στον οργανισμό. Το βενζοϊκό οξύ βρίσκεται στα βάλσαμα και τα αιθέρια έλαια, διαλύεται καλά στο αλκοόλ.

Οι ακόρεστες ενώσεις υψηλού μοριακού βάρους βρίσκονται στη διαιτητική. Το ελαϊκό είναι το πιο κοινό σε αυτόν τον τομέα.

Τα πολυακόρεστα με διπλούς δεσμούς (λινελαϊκούς και άλλους) έχουν βιολογική δράση. Ονομάζονται επίσης ενεργά λιπαρά οξέα. Συμμετέχουν στο μεταβολισμό, επηρεάζουν την οπτική λειτουργία και το ανοσοποιητικό, καθώς και νευρικό σύστημα. Η απουσία αυτών των ουσιών στα τρόφιμα ή η ανεπαρκής κατανάλωσή τους αναστέλλει την ανάπτυξη των ζώων και έχει αρνητικό αντίκτυπο στην αναπαραγωγική τους λειτουργία.

Το σορβικό οξύ λαμβάνεται από μούρα σορβιών. Είναι εξαιρετικό συντηρητικό.

Το ακρυλικό έχει έντονη μυρωδιά. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή γυάλινων και συνθετικών ινών.

Με βάση την αντίδραση αιθυροποίησης, συντίθεται λίπος, το οποίο χρησιμοποιείται στην παρασκευή σαπουνιού, καθώς και απορρυπαντικά.

Το Formicidum χρησιμοποιείται στην ιατρική, στη μελισσοκομία, αλλά και ως συντηρητικά.

Το οξικό είναι ένα άχρωμο υγρό με πικάντικη οσμή. αναμιγνύεται εύκολα με νερό. Χρησιμοποιείται ευρέωςστη βιομηχανία τροφίμων ως καρύκευμα. Χρησιμοποιείται επίσης για συντήρηση. Έχει επίσης ιδιότητες διαλύτη. Ως εκ τούτου, χρησιμοποιείται ευρέως στην παραγωγή βερνικιών και χρωμάτων, καθώς και στη βαφή. Στη βάση του, κατασκευάζονται πρώτες ύλες για την καταπολέμηση των εντόμων και των ζιζανίων.

Στεατικό και παλμιτικό(υψηλότερες μονοβασικές ενώσεις) είναι στερεά και δεν διαλύονται στο νερό. Τα άλατά τους όμως χρησιμοποιούνται στην παραγωγή σαπουνιού. Κάνουν σκληρές πλάκες σαπουνιού.

Δεδομένου ότι οι ενώσεις είναι ικανές να προσδώσουν ομοιογένεια στις μάζες, χρησιμοποιούνται ευρέως στην παρασκευή φαρμάκων.

Τα φυτά και τα ζώα παράγουν επίσης ενώσεις άνθρακα. Επομένως, είναι ασφαλές να τα καταναλώνετε εσωτερικά. Το κύριο πράγμα είναι να ακολουθήσετε τη δοσολογία. Η υπέρβαση της δόσης και της συγκέντρωσης οδηγεί σεσε εγκαύματα και δηλητηρίαση.

Η διαβρωτικότητα των ενώσεων είναι ευεργετική στη μεταλλουργία, καθώς και στους αναστηλωτές και τους κατασκευαστές επίπλων. Τα μείγματα που βασίζονται σε αυτά σας επιτρέπουν να ισοπεδώνετε τις επιφάνειες και να αφαιρείτε τη σκουριά.

Οι εστέρες που λαμβάνονται από την αντίδραση εστεροποίησης έχουν βρει τη χρήση τους στην αρωματοποιία. Χρησιμοποιούνται επίσης ως συστατικά βερνικιών και χρωμάτων, και ως διαλύτες. Και επίσης ως αρωματικά πρόσθετα.

Σχεδόν όλοι έχουν ξύδι στο σπίτι. Και οι περισσότεροι γνωρίζουν ποια είναι η βάση του, αλλά τι είναι από χημική άποψη; Ποιοι άλλοι τύποι αυτής της σειράς υπάρχουν και ποια είναι τα χαρακτηριστικά τους; Ας προσπαθήσουμε να κατανοήσουμε αυτό το ζήτημα και να μελετήσουμε τα κορεσμένα μονοβασικά καρβοξυλικά οξέα. Επιπλέον, όχι μόνο το οξικό οξύ χρησιμοποιείται στην καθημερινή ζωή, αλλά και κάποια άλλα, και τα παράγωγα αυτών των οξέων είναι γενικά συχνοί επισκέπτες σε κάθε σπίτι.

Κατηγορία καρβοξυλικών οξέων: γενικά χαρακτηριστικά

Από την άποψη της επιστήμης της χημείας, αυτή η κατηγορία ενώσεων περιλαμβάνει μόρια που περιέχουν οξυγόνο που έχουν μια ειδική ομαδοποίηση ατόμων - μια λειτουργική ομάδα καρβοξυλίου. Έχει τη μορφή -COOH. Έτσι, ο γενικός τύπος που έχουν όλα τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα είναι: R-COOH, όπου το R είναι ένα είδος ρίζας που μπορεί να περιλαμβάνει οποιοδήποτε αριθμό ατόμων άνθρακα.

Σύμφωνα με αυτό, αυτή η κατηγορία ενώσεων μπορεί να οριστεί ως εξής. Τα καρβοξυλικά οξέα είναι οργανικά μόρια που περιέχουν οξυγόνο που περιέχουν μία ή περισσότερες λειτουργικές ομάδες -COOH - καρβοξυλικές ομάδες.

Το γεγονός ότι αυτές οι ουσίες ανήκουν ειδικά σε οξέα εξηγείται από την κινητικότητα του ατόμου υδρογόνου στο καρβοξυλικό. Η πυκνότητα των ηλεκτρονίων δεν είναι ομοιόμορφα κατανεμημένη, καθώς το οξυγόνο είναι το πιο ηλεκτραρνητικό στην ομάδα. Από αυτό Σύνδεση O-Hπολώνεται έντονα και το άτομο υδρογόνου γίνεται εξαιρετικά ευάλωτο. Αποσπάται εύκολα, μπαίνοντας σε χημικές αλληλεπιδράσεις. Επομένως, τα οξέα στους αντίστοιχους δείκτες δίνουν παρόμοια αντίδραση:

Χάρη στο άτομο υδρογόνου, τα καρβοξυλικά οξέα παρουσιάζουν οξειδωτικές ιδιότητες. Ωστόσο, η παρουσία άλλων ατόμων τους επιτρέπει να ανακτήσουν και να συμμετέχουν σε πολλές άλλες αλληλεπιδράσεις.

Ταξινόμηση

Υπάρχουν πολλά κύρια χαρακτηριστικά με τα οποία τα καρβοξυλικά οξέα χωρίζονται σε ομάδες. Το πρώτο από αυτά είναι η φύση του ριζοσπαστικού. Με βάση αυτόν τον παράγοντα υπάρχουν:

• Αλικυκλικά οξέα.Παράδειγμα: cinchona.
• Αρωματικός.Παράδειγμα: βενζόη.
• Αλιφατικός.Παράδειγμα: ξύδι, ακρυλικό, οξαλικό και άλλα.
• Ετεροκυκλικό.Παράδειγμα: νικοτίνη.

Αν μιλάμε για τους δεσμούς στο μόριο, τότε μπορούμε επίσης να διακρίνουμε δύο ομάδες οξέων:

Ο αριθμός των λειτουργικών ομάδων μπορεί επίσης να χρησιμεύσει ως ένδειξη ταξινόμησης. Διακρίνονται λοιπόν οι παρακάτω κατηγορίες.

1. Μονοβάση -μόνο μία ομάδα -COOH. Παράδειγμα: μυρμηκικό, στεατικό, βουτάνιο, βαλεριάνα και άλλα.
2. Διβασικός- αντίστοιχα, δύο ομάδες -COOH. Παράδειγμα: οξαλικό οξύ, μηλονικό οξύ και άλλα.
3. Πολυβασικός- λεμόνι, γάλα και άλλα.

Ιστορία της ανακάλυψης

Η οινοποίηση γνώρισε μεγάλη άνθηση από τα αρχαία χρόνια. Και, όπως γνωρίζετε, ένα από τα προϊόντα της είναι το οξικό οξύ. Επομένως, η ιστορία της δημοτικότητας αυτής της κατηγορίας ενώσεων χρονολογείται από την εποχή του Robert Boyle και του Johann Glauber. Ωστόσο, ταυτόχρονα χημική φύσηΔεν ήταν δυνατό να αναγνωριστούν αυτά τα μόρια για μεγάλο χρονικό διάστημα.

Άλλωστε, για πολύ καιρό κυριαρχούσαν οι απόψεις των βιταλιστών, οι οποίοι αρνούνταν τη δυνατότητα σχηματισμού οργανικής ύλης χωρίς ζωντανά όντα. Αλλά ήδη το 1670, ο D. Ray κατάφερε να αποκτήσει τον πρώτο εκπρόσωπο - μεθάνιο ή μυρμηκικό οξύ. Αυτό το έκανε θερμαίνοντας ζωντανά μυρμήγκια σε μια φιάλη.

Αργότερα, η εργασία των επιστημόνων Berzelius και Kolbe έδειξε τη δυνατότητα σύνθεσης αυτών των ενώσεων από ανόργανες ουσίες (με απόσταξη ξυλάνθρακα). Το αποτέλεσμα ήταν ξύδι. Με αυτόν τον τρόπο μελετήθηκαν τα καρβοξυλικά οξέα (φυσικές ιδιότητες, δομή) και έγινε η αρχή για την ανακάλυψη όλων των άλλων εκπροσώπων μιας σειράς αλειφατικών ενώσεων.

Φυσικές ιδιότητες

Σήμερα όλοι οι εκπρόσωποί τους έχουν μελετηθεί λεπτομερώς. Για καθένα από αυτά, μπορείτε να βρείτε χαρακτηριστικά από κάθε άποψη, συμπεριλαμβανομένης της χρήσης στη βιομηχανία και της παρουσίας στη φύση. Θα εξετάσουμε τι είναι τα καρβοξυλικά οξέα, τις παραμέτρους τους και άλλες παραμέτρους.

Έτσι, μπορούμε να επισημάνουμε αρκετές βασικές χαρακτηριστικές παραμέτρους.

1. Εάν ο αριθμός των ατόμων άνθρακα στην αλυσίδα δεν υπερβαίνει τα πέντε, τότε πρόκειται για υγρά με έντονη οσμή, κινητά και πτητικά. Πάνω από πέντε - βαριές ελαιώδεις ουσίες, ακόμη περισσότερες - στερεές ουσίες που μοιάζουν με παραφίνη.
2. Η πυκνότητα των δύο πρώτων εκπροσώπων υπερβαίνει την ενότητα. Όλα τα άλλα είναι ελαφρύτερα από το νερό.
3. Σημείο βρασμού: όσο μεγαλύτερη είναι η αλυσίδα, τόσο μεγαλύτερη είναι η τιμή. Όσο πιο διακλαδισμένη είναι η δομή, τόσο χαμηλότερη.
4. Σημείο τήξης: εξαρτάται από την ισοτιμία του αριθμού των ατόμων άνθρακα στην αλυσίδα. Για ζυγούς αριθμούς είναι μεγαλύτερος, για περιττούς αριθμούς είναι χαμηλότερος.
5. Διαλύονται πολύ καλά στο νερό.
6. Ικανότητα σχηματισμού ισχυρών δεσμών υδρογόνου.

Τέτοια χαρακτηριστικά εξηγούνται από τη συμμετρία της δομής, και επομένως από τη δομή του κρυσταλλικού πλέγματος και την αντοχή του. Όσο πιο απλά και πιο δομημένα είναι τα μόρια, τόσο υψηλότερη είναι η απόδοση των καρβοξυλικών οξέων. Οι φυσικές ιδιότητες αυτών των ενώσεων καθιστούν δυνατό τον προσδιορισμό των περιοχών και των μεθόδων χρήσης τους στη βιομηχανία.

Χημικές ιδιότητες

Όπως έχουμε ήδη υποδείξει παραπάνω, αυτά τα οξέα μπορούν να παρουσιάζουν διαφορετικές ιδιότητες. Οι αντιδράσεις που τις περιλαμβάνουν είναι σημαντικές για τη βιομηχανική σύνθεση πολλών ενώσεων. Ας ορίσουμε τις πιο σημαντικές χημικές ιδιότητες που μπορεί να εμφανίσει ένα μονοβασικό καρβοξυλικό οξύ.

1. Διάσταση: R-COOH = RCOO - + H + .
2. Manifests, δηλαδή, αλληλεπιδρά με βασικά οξείδια, καθώς και τα υδροξείδια τους. Αλληλεπιδρά με απλά μέταλλα σύμφωνα με το τυπικό σχήμα (δηλαδή, μόνο με αυτά που προηγούνται του υδρογόνου στη σειρά τάσης).
3. Με ισχυρότερα οξέα (ανόργανα) συμπεριφέρεται σαν βάση.
4. Μπορεί να αναχθεί σε πρωτογενές αλκοόλ.
5. Μια ειδική αντίδραση είναι η εστεροποίηση. Αυτή είναι η αλληλεπίδραση με τις αλκοόλες για να σχηματιστεί ένα σύνθετο προϊόν - ένας εστέρας.
6. Η αντίδραση της αποκαρβοξυλίωσης, δηλαδή η απομάκρυνση ενός μορίου διοξειδίου του άνθρακα από μια ένωση.
7. Ικανό να αλληλεπιδρά με αλογονίδια στοιχείων όπως ο φώσφορος και το θείο.

Είναι προφανές πόσο ευέλικτα είναι τα καρβοξυλικά οξέα. Οι φυσικές ιδιότητες, όπως και οι χημικές, είναι αρκετά διαφορετικές. Επιπλέον, θα πρέπει να ειπωθεί ότι γενικά, όσον αφορά την αντοχή ως οξέα, όλα τα οργανικά μόρια είναι αρκετά αδύναμα σε σύγκριση με τα αντίστοιχα ανόργανα. Οι σταθερές διάστασής τους δεν υπερβαίνουν το 4,8.

Μέθοδοι απόκτησης

Υπάρχουν διάφοροι κύριοι τρόποι με τους οποίους μπορούν να ληφθούν κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα.

1. Στο εργαστήριο αυτό γίνεται με οξείδωση:

• αλκοόλες?
• αλδεΰδες;
• αλκύνια;
• αλκυλοβενζόλια;
• καταστροφή αλκενίων.

2. Υδρόλυση:

• εστέρες;
• νιτρίλια;
• αμίδια;
• τριαλοαλκάνια.

4. Στη βιομηχανία, η σύνθεση πραγματοποιείται με οξείδωση υδρογονανθράκων με μεγάλο αριθμό ατόμων άνθρακα στην αλυσίδα. Η διαδικασία πραγματοποιείται σε διάφορα στάδια με την απελευθέρωση πολλών υποπροϊόντων.

5. Ορισμένα μεμονωμένα οξέα (μυρμηκικό, οξικό, βουτυρικό, βαλερικό και άλλα) λαμβάνονται με συγκεκριμένες μεθόδους χρησιμοποιώντας φυσικά συστατικά.

Βασικές ενώσεις κορεσμένων καρβοξυλικών οξέων: άλατα

Τα άλατα των καρβοξυλικών οξέων είναι σημαντικές ενώσεις που χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία. Λαμβάνονται ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης του τελευταίου με:

• μέταλλα?
• βασικά οξείδια;
• αλκάλια?
• αμφοτερικά υδροξείδια.

Ιδιαίτερα σημαντικά μεταξύ αυτών είναι εκείνα που σχηματίζονται μεταξύ των αλκαλιμετάλλων νάτριο και κάλιο και υψηλότερα κορεσμένα οξέα - παλμιτικό και στεατικό. Εξάλλου, τα προϊόντα μιας τέτοιας αλληλεπίδρασης είναι τα σαπούνια, υγρά και στερεά.

Σαπούνι

Έτσι, αν μιλάμε για παρόμοια αντίδραση: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2,

τότε το προκύπτον προϊόν - στεατικό νάτριο - είναι από τη φύση του φυσιολογικό σαπούνι πλυντηρίουχρησιμοποιείται για το πλύσιμο των ρούχων.

Εάν αντικαταστήσετε το οξύ με παλμιτικό οξύ και το μέταλλο με κάλιο, λαμβάνετε παλμιτικό κάλιο - υγρό σαπούνιγια το πλύσιμο των χεριών. Επομένως, μπορούμε με βεβαιότητα να πούμε ότι τα άλατα των καρβοξυλικών οξέων είναι στην πραγματικότητα σημαντικές ενώσεις οργανικής φύσης. Τους βιομηχανική παραγωγήκαι η χρήση είναι απλά κολοσσιαία στην κλίμακα της. Αν φανταστείτε πόσο σαπούνι ξοδεύει κάθε άτομο στη Γη, δεν είναι δύσκολο να φανταστείτε αυτή την κλίμακα.

Εστέρες καρβοξυλικών οξέων

Μια ειδική ομάδα ενώσεων που έχει τη θέση της στην ταξινόμηση των οργανικών ουσιών. Αυτή είναι μια κατηγορία Σχηματίζονται από την αντίδραση καρβοξυλικών οξέων με αλκοόλες. Το όνομα τέτοιων αλληλεπιδράσεων είναι αντιδράσεις εστεροποίησης. Γενική άποψημπορεί να αναπαρασταθεί από την εξίσωση:

R, -COOH + R"-OH = R, -COOR" + H 2 O.

Το προϊόν με δύο ρίζες είναι ένας εστέρας. Προφανώς, ως αποτέλεσμα της αντίδρασης, το καρβοξυλικό οξύ, η αλκοόλη, ο εστέρας και το νερό υπέστησαν σημαντικές αλλαγές. Έτσι, το υδρογόνο φεύγει από το μόριο του οξέος με τη μορφή κατιόντος και συναντάται με την υδροξοομάδα που έχει διαχωριστεί από την αλκοόλη. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται ένα μόριο νερού. Η ομάδα που απομένει από το οξύ προσκολλά στον εαυτό της τη ρίζα από την αλκοόλη, σχηματίζοντας ένα μόριο εστέρα.

Γιατί είναι τόσο σημαντικές αυτές οι αντιδράσεις και ποια είναι η βιομηχανική σημασία των προϊόντων τους; Το θέμα είναι ότι οι εστέρες χρησιμοποιούνται ως:

• πρόσθετα τροφίμων?
• αρωματικά πρόσθετα?
• συστατικό του αρώματος?
• διαλύτες;
• εξαρτήματα βερνικιών, χρωμάτων, πλαστικών.
• φάρμακα και ούτω καθεξής.

Είναι σαφές ότι οι περιοχές χρήσης τους είναι αρκετά ευρείες ώστε να δικαιολογούν τους όγκους βιομηχανικής παραγωγής.

Αιθανικό οξύ (οξικό)

Πρόκειται για ένα περιοριστικό μονοβασικό καρβοξυλικό οξύ της σειράς αλειφατικών, το οποίο είναι ένα από τα πιο κοινά όσον αφορά τον όγκο παραγωγής σε όλο τον κόσμο. Ο τύπος του είναι CH 3 COOH. Οφείλει τη δημοτικότητά του στις ιδιότητές του. Άλλωστε, οι τομείς χρήσης του είναι εξαιρετικά ευρείες.

1. Αυτή είναι πρόσθετο τροφίμωνστον κωδικό Ε-260.
2. Χρησιμοποιείται στη βιομηχανία τροφίμων για συντήρηση.
3. Χρησιμοποιείται στην ιατρική για τη σύνθεση φαρμάκων.
4. Συστατικό για την παραγωγή αρωματικών ενώσεων.
5. Διαλυτικό μέσο.
6. Συμμετέχει στη διαδικασία εκτύπωσης βιβλίων και βαφής υφασμάτων.
7. Απαραίτητο συστατικό στις αντιδράσεις χημικών συνθέσεων πολλών ουσιών.

Στην καθημερινή ζωή, το 80% διάλυμά του συνήθως ονομάζεται απόσταγμα ξυδιού, και αν το αραιώσεις στο 15%, παίρνεις μόνο ξύδι. Το καθαρό 100% οξύ ονομάζεται παγόμορφο οξικό οξύ.

Μυρμηκικό οξύ

Ο πρώτος και απλούστερος εκπρόσωπος αυτής της κατηγορίας. Φόρμουλα - ΣΑΗΕ. Είναι επίσης πρόσθετο τροφίμων με κωδικό Ε-236. Οι φυσικές του πηγές:

• μυρμήγκια και μέλισσες?
• τσουκνίδα;
• βελόνες?
• φρούτα.

Κύριοι τομείς χρήσης:

Επίσης στη χειρουργική, διαλύματα αυτού του οξέος χρησιμοποιούνται ως αντισηπτικά.

Ο σχηματισμός αλογονοαλκανίων κατά την αλληλεπίδραση αλκοολών με υδραλογονίδια είναι μια αναστρέψιμη αντίδραση. Επομένως, είναι σαφές ότι οι αλκοόλες μπορούν να ληφθούν με υδρόλυση αλογονοαλκανίων- αντιδράσεις αυτών των ενώσεων με νερό:

Οι πολυϋδρικές αλκοόλες μπορούν να ληφθούν με υδρόλυση αλογονοαλκανίων που περιέχουν περισσότερα από ένα άτομα αλογόνου ανά μόριο. Για παράδειγμα:

Ενυδάτωση αλκενίων

Ενυδάτωση αλκενίων- προσθήκη νερού στον δεσμό π του μορίου αλκενίου, για παράδειγμα:

Η ενυδάτωση του προπενίου οδηγεί, σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov, στο σχηματισμό δευτεροταγούς αλκοόλης - προπανόλης-2:

Υδρογόνωση αλδεΰδων και κετονών

Οξείδωση αλκοολών σε ήπιες συνθήκεςοδηγεί στο σχηματισμό αλδεΰδων ή κετονών. Είναι προφανές ότι οι αλκοόλες μπορούν να ληφθούν με υδρογόνωση (αναγωγή με υδρογόνο, προσθήκη υδρογόνου) αλδεΰδων και κετονών:

Οξείδωση αλκενίων

Οι γλυκόλες, όπως έχει ήδη σημειωθεί, μπορούν να ληφθούν με οξείδωση αλκενίων με υδατικό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου. Για παράδειγμα, η αιθυλενογλυκόλη (αιθανοδιόλη-1,2) σχηματίζεται από την οξείδωση του αιθυλενίου (αιθενίου):

Ειδικές μέθοδοι για την παραγωγή αλκοολών

1. Ορισμένες αλκοόλες λαμβάνονται με μεθόδους που είναι χαρακτηριστικές μόνο αυτών. Έτσι, η μεθανόλη παράγεται στη βιομηχανία αντίδραση μεταξύ υδρογόνου και μονοξειδίου του άνθρακα(II) (μονοξείδιο του άνθρακα) στο υψηλή αρτηριακή πίεσηΚαι υψηλή θερμοκρασίαστην επιφάνεια του καταλύτη (οξείδιο του ψευδαργύρου):

Το μείγμα που απαιτείται για αυτή την αντίδραση μονοξείδιο του άνθρακακαι το υδρογόνο, που ονομάζεται επίσης «αέριο σύνθεσης», λαμβάνεται με το πέρασμα υδρατμών πάνω από ζεστό άνθρακα:

2. Ζύμωση γλυκόζης. Αυτή η μέθοδος παραγωγής αιθυλικής (οίνου) αλκοόλης είναι γνωστή στον άνθρωπο από την αρχαιότητα:

Οι κύριες μέθοδοι παραγωγής οξυγονούχων ενώσεων (αλκοολών) είναι: υδρόλυση αλογονοαλκανίων, ενυδάτωση αλκενίων, υδρογόνωση αλδεΰδων και κετονών, οξείδωση αλκενίων, καθώς και παραγωγή μεθανόλης από «αέριο σύνθεσης» και ζύμωση ζαχαρούχων ουσιών.

Μέθοδοι για την παραγωγή αλδεΰδων και κετονών

1. Μπορούν να παραχθούν αλδεΰδες και κετόνες οξείδωσηή αφυδρογόνωση αλκοολών. Με οξείδωση ή αφυδρογόνωση πρωτοταγών αλκοολών, μπορούν να ληφθούν αλδεΰδες και δευτεροταγείς αλκοόλες - κετόνες:

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Η αντίδραση του Κουτσέροφ.Ως αποτέλεσμα της αντίδρασης, το ακετυλένιο παράγει ακεταλδεΰδη και οι κετόνες λαμβάνονται από ομόλογα ακετυλενίου:

3. Όταν θερμαίνεται ασβέστιοή βάριο άλατα καρβοξυλικών οξέωνΗ κετόνη και το ανθρακικό μέταλλο σχηματίζονται:

Μέθοδοι για την παραγωγή καρβοξυλικών οξέων

1. Μπορούν να ληφθούν καρβοξυλικά οξέα οξείδωση πρωτοταγών αλκοολώνή αλδεΰδες:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Αλλά όταν το μεθανάλη οξειδώνεται με ένα διάλυμα αμμωνίας οξειδίου του αργύρου, σχηματίζεται ανθρακικό αμμώνιο και όχι μυρμηκικό οξύ:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Τα αρωματικά καρβοξυλικά οξέα σχηματίζονται όταν οξείδωση ομολόγων βενζόλιο:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Υδρόλυση διαφόρων παραγώγων άνθρακα οξέαοδηγεί επίσης στην παραγωγή οξέων. Έτσι, η υδρόλυση ενός εστέρα παράγει μια αλκοόλη και ένα καρβοξυλικό οξύ. Οι αντιδράσεις εστεροποίησης και υδρόλυσης που καταλύονται από οξύ είναι αναστρέψιμες:

4. Υδρόλυση εστέραυπό την επίδραση ενός υδατικού διαλύματος αλκαλίου προέρχεται μη αναστρέψιμα σε αυτήν την περίπτωση, όχι ένα οξύ, αλλά το άλας του σχηματίζεται από τον εστέρα: